Kalsiumkarbidia käytettiin etanolin kuivaamiseen. Testi (90 minuuttia)

alkuperäinen seos. Vastaus: tilavuusosuus 40 %; massaosuus 38,4 %.

17.28. Hiilivedyn koostumus ilmaistaan ​​kaavalla C3 H4. Tämän 5 g painoisen hiilivedyn hydraukseen rajayhdisteeseen kului vetyä 2,8 litran tilavuus (normaaliolosuhteet). Määritä hiilivedyn rakennekaava ja nimeä se. Vastaus: syklopropeeni.

18. AROMAATTISET HIIVIVEDYT 18.1. Laadi kaavaa vastaavien isomeerien rakennekaavat

C8H10 ja sisältää aromaattisen renkaan.

18.4. Tee reaktioyhtälöt, joilla voit suorittaa muunnoksia:

metaani → X → bentseeni

Nimeä aine X. Määritä olosuhteet reaktioiden tapahtumiselle. Vastaus: X on asetyleeni.

18.5. 4,24 g painoisen etyylibentseenin dehydraus tuotti styreeniä. Reaktiotuotteen saanto oli 75 %. Mikä massa bromiliuosta hiilitetrakloridissa voi värjätä syntyvästä styreenistä, jos bromin massaosuus liuoksessa on 4 %?

18.6. Mikä tilavuus vetyä normaaliolosuhteissa mitattuna muodostuu m-heksaanin, jonka tilavuus on 200 ml ja tiheys 0,66 g/ml, syklisoinnin ja dehydrauksen aikana? Reaktio etenee 65 %:n saannolla. Vastaus: 89,4 litraa.

18.7. Mikä tilavuus ilmaa normaaliolosuhteissa mitattuna tarvitaan 5,3 g painavan 1,4-dimetyylibentseenin täydelliseen palamiseen? Hapen tilavuusosuus ilmassa on 21 %. Vastaus: 56 litraa.

18.8. Poltettaessa 0,92 g:n bentseenin homologia hapessa saatiin hiilimonoksidia (IV), joka johdettiin ylimäärän kalsiumhydroksidiliuosta läpi. Tässä tapauksessa muodostui sakka, joka painaa 7 g. Määritä hiilivedyn kaava ja nimeä se. Vastaus: C7 H8

18.9. Poltettiin 5,3 g painoista aromaattista hiilivetyä, joka on bentseenin homologi, jolloin saatiin hiilimonoksidia (IV), jonka tilavuus oli 8,96 l (normaaliolosuhteet). Määritä hiilivedyn kaava. Kuinka monta isomeeriä tällä hiilivedyllä voi olla bentseenihomologien joukossa? Kirjoita näiden isomeerien rakennekaavat. Vastaus: C8 H10; 4 bentseenin isomeerihomologia.

18.10. Saimme asetyleenistä, jonka tilavuus oli 3,36 litraa (normaaliolosuhteet).

bentseeni, jonka tilavuus on 2,5 ml. Määritä tuotteen saanto, jos bentseenin tiheys on 0,88 g/ml. Vastaus: 56,4 %.

18.11. Kun bentseeniä bromattiin rauta(III)bromidin läsnä ollessa, saatiin bromivetyä, joka johdettiin ylimäärän hopeanitraattiliuoksen läpi. Tässä tapauksessa muodostui sakka, jonka massa oli 7,52 g. Laske syntyneen bentseenin bromaustuotteen massa ja nimeä tämä tuote. Vastaus: 6,28 g; bromibentseeni.

18.12. Bentseeni, joka saatiin dehydraamalla pikloheksaania, jonka tilavuus oli 151 ml ja tiheys 0,779 g/ml, altistettiin klooraukselle valaistuksessa. Muodostui kloorijohdannainen, jonka massa oli 300 g. Määritä reaktiotuotteen saanto. Vastaus: 73,6 %.

18.13. 4,39 g painava bentseenin ja syklohekseenin seos värjää 125 g painavan bromiveden bromin massaosuudella 3,2 %. Mikä massa vettä muodostuu, kun sama 10 g massan seos poltetaan hapessa?

18.14. Tietyn massan bentseenin ja styreenin seos värjää 500 g painavan bromiveden bromin massaosuudella 3,2 %. Poltettaessa samanmassaista seosta vapautui hiilimonoksidia (IV) 44,8 litran tilavuudella (normaaliolosuhteet). Määritä bentseenin ja styreenin massaosuudet seoksesta. Vastaus: 60 % bentseeniä; 40 % styreeniä.

19. ALKOHOIT JA FENOLIT

Alkoholien ja fenolien nimikkeistö, ominaisuudet ja tuotanto

19.4. Kuinka monta isomeeristä alkoholia klooripropanoli C3 H6 CIOH voi sisältää? Kirjoita isomeerien rakennekaavat ja nimeä ne substituutionimikkeistön mukaan. Vastaus: 5 isomeeriä.

19.5. Kuinka monta fenolia voi olla isomeeristä 2-metyyli-6-kloorifenolille? Kirjoita näiden fenolien rakennekaavat ja nimeä ne. Vastaus: 12 isomeeristä fenolia (pois lukien 2-metyyli-6-kloorifenoli).

19.6. Kuinka monella isomeerisellä tertiäärisellä alkoholilla voi olla koostumus C6 H13OH? Kirjoita näiden alkoholien kaavat ja nimeä ne korvausnimikkeistön mukaan. Vastaus: kolme alkoholia.

19.11. Kolme putkea sisältävät butanoli-1:tä, etyleeniglykolia ja fenoliliuosta bentseenissä. Mitä kemiallisia reaktioita voidaan käyttää erottamaan nämä aineet toisistaan? Kirjoita vastaavien reaktioiden yhtälöt.

19.12. Kolme koeputkea ilman merkintöjä sisältävät nesteitä: n-propanolia, 1-klooributaania ja glyseriiniä. Mitä kemiallisia reaktioita voidaan käyttää erottamaan nämä aineet toisistaan? Kirjoita näiden reaktioiden yhtälöt.

Laskelmat reaktioyhtälöillä, joissa on mukana tyydyttyneitä yksiarvoisia alkoholeja

19.14. Mikä massa natriumpropylaattia saadaan saattamalla 15 g painoinen propanoli-1 reagoimaan 9,2 g painoisen natriumin kanssa?

19.15. Butanoli-1:n vuorovaikutuksessa metallisen natriumin ylimäärän kanssa vapautui vetyä, jonka tilavuus normaaleissa olosuhteissa on 2,8 litraa. Mikä määrä butanoli-1:tä reagoi? Vastaus: 0,25 mol.

19.16. Metanolia kuumennettiin kaliumbromidin ja rikkihapon ylimäärän kanssa 0,5 mol ainetta, bromimetaania saatiin massalla 38 g.. Määritä bromimetaanin saanto. Vastaus: 80%.

19.17. Propanoli-2:n dehydraation aikana saatiin propeenia, joka värjäsi 200 g painoisen bromiveden Bromin massaosuus bromivedessä on 3,2 %. Määritä reaktioon käytetyn propanoli-2:n massa.

Vastaus: 2,4 g.

19.18. Kun kyllästettyä yksiarvoista alkoholia, jonka massa oli 12 g, kuumennettiin väkevän rikkihapon kanssa, muodostui alkeeni, jonka massa oli 6,3 g. Tuotteen saanto oli 75 %. Määritä alkuperäisen alkoholin kaava.

19.19. Määritä rajoittavan yksiarvoisen alkoholin kaava, jos dehydratoitaessa näytettä, jonka tilavuus on 37 ml ja tiheys 1,4 g / ml, saatiin alkeeni, jonka massa on 39,2 g. Vastaus: C4 H9 OH.

19.20. Natrium, joka painoi 12 g, laitettiin etanoliin, jonka tilavuus oli 23 ml ja tiheys 0,8 g/ml. Veden massaosuus etanolissa on 5 %. Mikä tilavuus vetyä vapautuu tässä tapauksessa? Laske tilavuus normaaleissa olosuhteissa.

19.21. Mikä massa metallista natriumia reagoi 200 g painavan propanoli-1-liuoksen kanssa, jonka veden massaosuus on 10 %? Mikä tilavuus vetyä normaaliolosuhteissa mitattuna vapautuu tässä reaktiossa? Vastaus: 94,5 g Na; 46 g H2.

19.22. Mikä massa kalsiumkarbidia on lisättävä alkoholiin, jonka tilavuus on 150 ml ja tiheys 0,8 g / ml, jotta saadaan absoluuttinen (vedetön) alkoholi,

jos etanolin massaosuus alkoholissa on 96 %? Mikä massa absoluuttista alkoholia saadaan tässä tapauksessa? Vastaus: 8,53 g CaC2; 115,2 g absoluuttista alkoholia.

19.23. Teknisestä kalsiumkarbidista, joka painaa 4 g, voidaan saada ylimääräisen veden vaikutuksesta kaasua, jonka tilavuus on 1,12 litraa (normaaliolosuhteet). Mikä massa teknistä karbidia on otettava, jotta saadaan 19,6 g painavaa etanolia, jonka veden massaosuus on 6 %? Vastaus: 32

19.24. 1,84 g painoisen etanolin katalyyttisen dehydratoinnin aikana saatiin kaasua, joka reagoi 50 g painoisen kloroformiliuoksen bromin kanssa, jonka bromin massaosuus on 8 %. Määritä alkoholidehydraatiotuotteen saanto, jos saanto bromausreaktiossa on kvantitatiivinen. Vastaus: 62,5 %.

19.25. Rajoitus yksiarvoinen alkoholi, joka painaa 30 g, on vuorovaikutuksessa ylimääräisen metallisen natriumin kanssa muodostaen vetyä, jonka tilavuus normaaliolosuhteissa oli 5,6 litraa. Määritä alkoholin kaava. Vastaus:

C3H7OH.

19.26. Lebedev-menetelmän mukaisen synteettisen kumin valmistuksessa raaka-aineena käytetään etanolia, jonka höyryt johdetaan katalyytin yli, jolloin saadaan butadieeni-1,3, vetyä ja vettä. Mikä massa butadieeni-1,3:a voidaan saada alkoholista, jonka tilavuus on 230 litraa ja tiheys 0,8 kg / l, jos etanolin massaosuus alkoholissa on 95%? Huomaa, että tuotteen saanto on 60 %. Vastaus: 61,56 kg.

19.27. Metanolia syntyy hiilimonoksidin (II) vuorovaikutuksessa vedyn kanssa. Reaktioon otettiin hiilimonoksidia (II), jonka tilavuus oli 2 m3, ja vetyä, jonka tilavuus oli 5 m3 (tilavuudet pienennetään normaaleihin olosuhteisiin). Tuloksena oli metanolia, jonka paino oli 2,04 kg. Määritä tuotteen saanto. Vastaus:

19.28. Mikä massa metallista natriumia ja absoluuttista etanolia on otettava, jotta saadaan 200 g painava etanoliliuos, jossa natriumetoksidin massaosuus on 10,2 %?

19.29. Määritä natriumalkoholaatin massaosuus alkoholiliuoksessa, joka on saatu 2,3 ​​g:n natriummetallin ja absoluuttisen etanolin, jonka tilavuus on 50 ml ja tiheys 0,79 g / ml, välisen reaktion tuloksena.

Vastaus: 16,3%.

19.30. Propanoli-2:sta, joka painoi 24 g, saatiin 2-bromipropaania, jota käytettiin 2,3-dimetyylibutaanin saamiseksi. Mikä massa dimetyylibutaania muodostui, jos tuotteiden saanto kussakin synteesin vaiheessa oli

60%? Vastaus: 6,2g.

19.31. 7,4 g painoisen butanoli-2:n vuorovaikutus bromivetyhapon ylimäärän kanssa antoi bromijohdannaisen, josta syntetisoitiin 3,4-dimetyyliheksaania, jonka paino oli 3,99 g.. Määritä reaktiotuotteen saanto. Vastaus: 70%.

19.32. Tyydyttyneen yksiarvoisen alkoholin dehydratointi tuotti symmetrisen rakenteen ja haaroittumattoman ketjun sisältävän alkeenin, joka painaa 8,4 g ja joka on vuorovaikutuksessa 24 g painavan bromin kanssa.. Määritä alkuperäisen alkoholin rakennekaava ja nimeä se. Vastaus: butanoli-2.

19.33. Kun tyydyttynyttä yksiarvoista alkoholia kuumennetaan väkevällä bromivetyhapolla, muodostuu yhdiste, jonka bromin massaosuus on 73,4 %. Määritä alkuperäisen alkoholin kaava. Vastaus: C2 H5 OH.

19.34. Mikä tilavuus vetyä normaaliolosuhteissa mitattuna saadaan antamalla 1,6 g painoisen metallisen natriumin reagoida metanolin ja etanolin seoksen kanssa, joka painaa 2,48 g? Metanolin massaosuus seoksessa on 25,8 %, etanoli - 74,2 %. Vastaus: 672 ml.

Laskelmat fenoleja sisältävien reaktioyhtälöiden avulla

19.35. Mikä massa natriumfenolaattia saadaan saattamalla 4,7 g:n massainen fenoli reagoimaan natriumhydroksidiliuoksen kanssa, jonka tilavuus on 4,97 ml ja tiheys 1,38 g/ml? Natriumhydroksidin massaosuus liuoksessa on 35 %. Vastaus: 5,8 g.

19.36. Kun 200 g:n fenoliliuos bentseenissä saatettiin reagoimaan bromiveden ylimäärän kanssa, saatiin 66,2 g painoinen bromijohdannainen.. Määritä fenolin massaosuus liuoksessa. Vastaus: 9,4%.

19.37. Siinä on fenolin ja etanolin seos. Ylimäärä metallista natriumia lisättiin puoleen seoksesta, jolloin syntyi 672 ml vetyä (normaaliolosuhteet). Seoksen toiseen puolikkaaseen lisättiin ylimäärä bromiliuosta ja muodostui 6,62 g sakka.. Määritä fenolin ja etanolin massaosuudet seoksesta.

19.38. Fenolin ja etanolin seoksen neutraloimiseen käytettiin 50 ml:n liuosta, jonka natriumhydroksidin massaosuus oli 18 % ja tiheys 1,2 g/ml. Sama massa seos reagoi natriummetallin kanssa, joka painoi 9,2 g.. Määritä fenolin ja etanolin massaosuudet seoksesta. Vastaus: fenoli

80,9 %; etanolia 19,1 %. 20. ALDEHYDIT

20.1. Kirjoita seuraavien aldehydien rakennekaavat: 2-metyylipentanaali, 2,3-dimetyylibutanaali, heksanaali.

20.4. Kuinka paljon formaldehydiä sisältää liuoksessa, jonka tilavuus on 3 tai tiheys 1,06 g / ml, jonka CH2O:n massaosuus on yhtä suuri kuin

kaksikymmentä%? Vastaus: 21,2 mol.

20.5. Mikä tilavuus formaldehydiä on liuotettava 300 g:aan vettä, jotta saadaan formaliinia, jonka formaldehydin massaosuus on 40 %? Laske tilavuus normaaleissa olosuhteissa. Mikä massa formaliinia saadaan? Vastaus: CH2O, tilavuus 149,3 litraa; formaliini, joka painaa 500 g.

20.6. 13,8 g painoisen etanolin ja 28 g painoisen kupari(II)oksidin vuorovaikutuksessa saatiin aldehydiä, jonka massa oli 9,24 g.. Määritä reaktiotuotteen saanto. Vastaus: 70%.

20.7. Teollisuudessa apetaldehydi saadaan Kucherovin menetelmällä. Mikä massa asetaldehydiä voidaan saada perustuen kaupalliseen 500 kg painavaan kalsiumkarbidiin, jonka epäpuhtauksien massaosuus on 10,4 %? Asetaldehydin tuotto 75 %. Vastaus: 231 kg.

20.8. Formaldehydin katalyyttisen hydrauksen aikana saatiin alkoholia, jonka vuorovaikutuksessa metallisen natriumin ylimäärän kanssa muodostui vetyä, jonka tilavuus oli 8,96 litraa (normaaliolosuhteet). Tuotteiden saanto kussakin synteesin vaiheessa oli 80 %. Määritä formaldehydin alkumassa. Vastaus: 37,5 g.

20.9. Mikä massa hopeaa saadaan "hopeapeili"-reaktion tuloksena, jos 50 g painoinen vesiliuos, jonka propanaalin massaosuus on 11,6%, lisätään ylimäärään hopeaoksidin ammoniakkiliuosta.

Vastaus: 21.6

20.10. Asetyleeniä, jonka tilavuus oli 280 ml (normaalit olosuhteet), käytettiin asetaldehydin saamiseksi, jonka saanto oli 80 %. Mikä metallimassa saadaan lisäämällä kaikki tuloksena oleva aldehydi,

ylimäärään hopeaoksidin ammoniakkiliuosta? Vastaus: 2,16 g.

20.11. Vesiliuokseen, joka painoi 4 g ja jossa oli jonkin verran aldehydiä 22 %, lisättiin ylimäärä hopeaoksidin ammoniakkiliuosta. Tässä tapauksessa muodostui sakka, joka painoi 4,32 g. Määritä lähtöaldehydin kaava.

20.12. 2,3 g painoisen alkoholihöyryn hapetuksen aikana kupari(II)oksidin ylimäärällä saatiin aldehydiä ja kuparia, jotka painoivat 3,2 g Mikä aldehydi saatiin? Määritä aldehydin massa, jos sen saanto oli 75 %. Vastaus: 1,65 g asetaldehydiä.

20.13. Hiilen, vedyn ja hapen massaosuudet aldehydissä ovat 62,1 %, 10,3 % ja 27,6 %. Kuinka paljon vetyä tarvitaan tämän 14,5 g painavan aldehydin hydraamiseen alkoholiksi? Laske tilavuus normaaleissa olosuhteissa. Vastaus: 5,6 litraa.

20.14. Yksi teollisista menetelmistä aldehydien saamiseksi on alkeenien kuumentaminen hiilimonoksidilla (II) ja vedyllä korotetussa paineessa katalyytin läsnä ollessa. Tällaista reaktiota varten otettiin propeenia, jonka tilavuus oli 140 litraa (normaaliolosuhteet) ja ylimäärä muita aineita. Mikä massa butanaalia ja 2-metyylipropanaalia saadaan, jos tuloksena on näiden aldehydien seos, jossa butanaalin massaosuus on 60 %? Vastaus: 270 g butanaalia ja 180 g 2-metyylipropanaalia.

20.15. Hapettaessa jotakin happea sisältävää 1,8 g painoista orgaanista ainetta hopeaoksidin ammoniakkiliuoksella saatiin hopeaa 5,4 g. Mikä orgaaninen aine hapetettiin? Vastaus: butanaali.

20.16. Kalsiumkarbidista, joka painoi 7,5 g ja joka sisälsi epäpuhtauksia (epäpuhtauksien massaosuus on 4 %), saatiin asetyleeniä, joka muunnettiin aldehydiksi Kucherovin reaktiolla. Mikä massa hopeaa vapautuu kaiken tuloksena olevan aldehydin vuorovaikutuksessa hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa? Vastaus: 24.3

20.17. Etanolin hapetus antoi aldehydin 80 %:n saannolla. Kun sama massa etanolia oli vuorovaikutuksessa metallisen natriumin kanssa, vetyä vapautui, ja sen tilavuus oli 2,8 litraa normaaleissa olosuhteissa (saanto - kvantitatiivinen). Määritä ensimmäisessä reaktiossa muodostuneen aldehydin massa. Vastaus: 8,8 g.

20.18. Mikä massa formaliinia, jonka formaldehydin massaosuus on 40 %, voi muodostua, jos käytetään aldehydiä, joka on saatu katalyyttisellä hapetuksella metaania, jonka tilavuus on 336 litraa (normaaliolosuhteet) ilmakehän hapella? Tuotteiden saanto hapetusreaktiossa on 60 %.

20.19. Mikä massa liuosta, jonka asetaldehydin massaosuus on 20 %, muodostuu, jos aldehydi saatiin 75 %:n saannolla asetyleenistä, jonka tilavuus on 6,72 litraa (normaaliolosuhteet) Kucherovin reaktiolla? Vastaus: 49,5 g.

20.20. Poltettaessa aldehydiä, jonka paino oli 0,9 g, muodostui hiilimonoksidia (IV), joka reagoi natriumhydroksidiliuoksen kanssa, jonka tilavuus oli 16,4 ml ja tiheys 1,22 g / ml, jolloin muodostui keskimääräinen suola. Natriumhydroksidin massaosuus tässä liuoksessa on 20 %. Määritä palaneen aldehydin kaava. Kuinka monta isomeeristä aldehydiä mahtuu tähän kaavaan? Kirjoita niiden rakennekaavat. Vastaus: butanaali; 2 isomeeristä aldehydiä.

21. KARBOKSIAAPOT Karboksyylihappojen nimikkeistö, kemialliset ominaisuudet ja valmistus

21.2. Kirjoita seuraavien happojen rakennekaavat: 2-metyylipropaanihappo, 2,3,4-triklooributaanihappo, 3,4-dimetyyliheptaanihappo.

21.3. Kuinka monta isomeeristä karboksyylihappoa voi vastata kaavaa C5 H10 O2? Kirjoita näiden isomeerien rakennekaavat. Vastaus: 4 isomeeriä.

21.4. Kolme leimaamatonta putkea sisältävät seuraavia aineita: etanoli, muurahaishappo, etikkahappo. Millä kemiallisilla menetelmillä nämä aineet voidaan erottaa toisistaan?

21.5. Neljä koeputkea sisältävät seuraavia aineita: propionihappo, formaldehydiliuos, fenoliliuos bentseenissä, metanoli. Mitä kemiallisia reaktioita voidaan käyttää erottamaan nämä aineet toisistaan?

21.6. Kuinka monta isomeeristä yksiemäksistä karboksyylihappoa voi vastata kaavaa C6H12O2;? Kirjoita näiden happojen rakennekaavat ja nimeä ne substituutionimikkeistön mukaan. Vastaus: 8 isomeerihappoa.

Laskentatehtävät

21.11. Mikä tilavuus etikkaesanssia, jonka tiheys on 1,070 g / ml, tulisi ottaa pöytäetikan valmistamiseksi, jonka tilavuus on 200 ml ja tiheys 1,007 g / ml? Etikkahapon massaosuus etikkaesanssissa on 80 %, etikassa -6 %.

21.12. Kuinka monta massaa etikkahappoliuoksia, joiden massaosuus on CH3 COOH 90 ja 10 %, on otettava, jotta saadaan 200 g painava liuos, jonka massaosuus on 40 %? Vastaus: liuos, jonka massaosuus on 90% - 75

G; 10 % - 125 g.

21.13. Laboratoriossa on 300 ml:n tilavuusliuos, jonka etikkahapon massaosuus on 70 % ja tiheys 1,07 g/ml. Mikä tilavuus vettä, jonka tiheys on 1 g / ml, tulisi lisätä olemassa olevaan liuokseen, jotta saadaan liuos, jonka hapon massaosuus on 30%? Älä huomioi tilavuuden muutosta sekoittaessasi liuosta ja vettä. Vastaus: 428 ml. 236

21.14. Ammoniakkia, jonka tilavuus oli 4,48 litraa, johdettiin etikkahappoliuoksen läpi, joka painoi 150 g (normaaliolosuhteet). Määritä CH3COOH:n massaosuus saadusta liuoksesta, jos hapon massaosuus alkuperäisessä liuoksessa oli 20 %.

21.15. 20 g painoista natriumhydroksidia lisättiin 300 g painavaan liuokseen, jossa etikkahapon massaosuus on 30 %. Mikä tilavuus liuosta, jonka kaliumhydroksidin massaosuus on 25 %, tarvitaan neutraloimaan natriumin lisäyksen jälkeen saatu liuos. hydroksidi? KOH-liuoksen tiheys on 1,24 g/ml. Vastaus: 180,6 ml.

21.16. Natriumbikarbonaatti laitettiin liuokseen, joka painoi 370 g ja jonka propionihapon massaosuus oli 60 %. Reaktion seurauksena muodostui kaasu, jonka tilavuus oli 11,2 litraa (normaaliolosuhteet). Määritä propionihapon massaosuus tuloksena olevasta liuoksesta. Vastaus: 47,4 %.

21.17. Mikä tilavuus liuosta, jonka natriumhydroksidin massaosuus on 20 % ja tiheys 1,22 g / ml, tarvitaan yksiemäksisen karboksyylihapon, jonka massa on 14,8 g, neutraloimiseksi? Hapolla on koostumus: hiili (massaosuus 48,65 %), happi (43,24 %), vety (8,11 %). Vastaus: 32.8

21.18. Määritetään metaanin tilavuus, joka voidaan saada kuumentamalla 50 g etikkahappoa ylimäärällä natriumhydroksidia. Ota huomioon, että veden massaosuus hapossa on 4 % ja kaasun saanto on 75 %. Äänenvoimakkuus

laskea normaaleissa olosuhteissa. Vastaus: 13,44 litraa.

21.19. Kuinka paljon steariinihappoa С17 H35 COOH saadaan nestesaippuasta, joka sisältää kaliumstearaattia ja painaa 96,6 g? Hapon saanto on 75 %. Vastaus: 63,9 g 238

21.20. Kuinka paljon liuosta, jonka massaosuus on 90 %, saadaan hapettamalla 56 litran butaania (normaaliolosuhteet) ilmakehän hapella, jos hapon saanto on 60 %? Vastaus:

21.21. Etikkahappoa voidaan saada kolmessa peräkkäisessä vaiheessa käyttämällä kalsiumkarbidia lähtöaineena. Reaktioon otettiin teknistä kalsiumkarbidia, jonka paino oli 200 g, jonka epäpuhtauksien massaosuus on 12 %. Mikä happomassa saadaan, jos tuotteiden saanto synteesin ensimmäisessä vaiheessa on 80%, toisessa - 75%, kolmannessa - 80%. Vastaus: 79,2 g.

21.22. Kun klooria johdettiin liuokseen, jossa etikkahapon massaosuus oli 75 %, saatiin kloorietikkahappoa. Määritä sen massaosuus liuoksessa olettaen, että ylimääräinen kloori ja kloorivety poistetaan liuoksesta. Vastaus: 82,5 %.

21.23. 5 ml:n liuosta, jonka kaliumhydroksidin massaosuus oli 40 % ja tiheys 1,4 g/ml, käytettiin neutraloimaan rajoittava yksiemäksinen happo, jonka massa oli 3,7 g. Määritä hapon kaava.

21.24. Määritä rajoittavan yksiemäksisen karboksyylihapon kaava, jos tiedetään, että 11 g:n näytteen neutraloimiseen käytettiin 15,75 ml:n liuosta, jonka natriumhydroksidin massaosuus oli 25 % ja tiheys 1,27 g/ml. Kuinka monta isomeerihappoa vastaa löydettyä kaavaa? Vastaus: C3 H7 COOH; kaksi isomeerihappoa.

21.25. Muurahaishapon hapetuksen aikana saatiin kaasua, joka johdettiin ylimäärän kalsiumhydroksidiliuosta läpi. Tässä tapauksessa muodostui sakka, joka painoi 20 g. Mikä massa muurahaishappoa otettiin hapetukseen? Vastaus: 9,2g.

21.26. Siellä on muurahaishappoliuos, joka painaa 36,8 g. Liuokseen lisättiin ylimäärä hapettavaa ainetta. Hapetuksen tuloksena saatu kaasu johdettiin ylimäärän bariittivettä läpi, jolloin saatiin sakka, joka painoi 39,4 g. Määritä hapon massaosuus alkuvaiheessa

Kemiamukissa, pienellä valokaariuunilla ja tarvittavalla virtalähteellä, saat vähän kalsiumkarbidia. Aseta pieneen grafiittiupokkaaseen tai paksuun hiilielektrodiin koverrettuun syvennykseen seos, jossa on yhtä suuret määrät (painon mukaan) kalsiumoksidia (poltettua kalkkia) ja neulanpään kokoisia koksin paloja. Ylimääräinen kivihiili palaa, kun se altistuu ilmakehän hapelle. Kokeen kaavio on esitetty kuvassa.

Tuomme ylemmän elektrodin kosketuksiin seoksen kanssa, mikä luo sähkökaaren. Seos johtaa virtaa hiilenpalojen ansiosta. Anna valokaaren palaa 20-30 minuuttia suurimmalla mahdollisella virralla. Suojaa silmäsi kirkkaalta valolta erittäin tummilla laseilla (hitsauslasit).

Jäähtymisen jälkeen seos muuttuu sulaksi, joka, jos koe onnistui, sisältää pieniä karbidipaloja. Tämän tarkistamiseksi laitamme tuloksena olevan massan veteen ja keräämme syntyneet kaasukuplat ylösalaisin käännettyyn ja vedellä täytettyyn koeputkeen.

Jos laboratoriossa ei ole valokaariuunia, kaasua saa helposti kaupallisesti saatavasta kalsiumkarbidista. Täytämme useita koeputkia kaasulla - kokonaan, puolet, kolmasosa jne. Kaasulla on mahdotonta täyttää leveämpiä astioita, esimerkiksi laseja, koska niistä virtaa ulos vettä ja kaasun ja ilman seoksia saadaan lasit. Kun ne syttyvät, tapahtuu yleensä voimakas räjähdys.

Kalsiumkarbidi on vuorovaikutuksessa veden kanssa seuraavan yhtälön mukaisesti:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Yhdessä kalsiumhydroksidin (hydratoidun kalkin) kanssa tämä reaktio johtaa etiinin, tyydyttymättömän hiilivedyn, jossa on kolmoissidos, muodostumiseen. Tämän sidoksen ansiosta etyynillä on korkea reaktiivisuus.
Etiinitutkimus

Todistetaan tyydyttymättömän sidoksen esiintyminen etiinissä (asetyleenissä) Bayerin reagenssilla tai bromivedellä. Tätä varten aseta reagenssi koeputkeen ja johda etyyni sen läpi. Saamme sen toisessa koeputkessa useista kalsiumkarbidin palasista. Suljemme tämän putken kumitulpalla, jossa on kaksi reikää. Asetamme yhteen niistä etukäteen lasiputken, jossa on kaareva pää - se on upotettava koeputkeen reagenssilla. Asetamme pudotussuppilon toiseen reikään ja suljemme ensin hana. M
Voit ottaa sen sijaan yksinkertaisen lasisuppilon korvaamalla hanan puristimella, kuten metaanin tuotannossa. Kaada vettä suppiloon ja avaa hana varovasti, lisäämme sen hitaasti, tipoittain kovametalliin. Etiinin räjähtävän luonteen vuoksi teemme kokeen avoimen ikkunan lähellä tai vetokaapissa. Missään tapauksessa ympärillä ei saa olla avotulta tai kytkettyjä lämmityslaitteita.

Etiini on puhtaassa olomuodossaan kaasu, jolla on lievästi huumaava haju. Teknisestä karbidista saatu etiini on aina saastunut epämiellyttävälle hajuisilla myrkyllisillä epäpuhtauksilla, kuten vetyfosfidilla (fosfiinilla) ja arseenivedyllä (arsiini). Etiinin ja ilman seokset, jotka sisältävät 3-70 % etiiniä, ovat räjähtäviä. Etiini liukenee erittäin helposti asetoniin. Tällaisen ratkaisun muodossa se voidaan varastoida ja kuljettaa terässylintereissä. Merkintä. käännös).

Etiini voidaan muuttaa monenlaisiksi yhdisteiksi, joista on tullut tärkeitä muun muassa muovien, synteettisen kumin, lääkkeiden ja liuottimien valmistuksessa. Esimerkiksi kun etiiniin lisätään kloorivetyä, muodostuu vinyylikloridia (vinyylikloridia) - lähtöaineena polyvinyylikloridin (PVC) ja siihen perustuvien muovien valmistukseen. Etanaalia, johon tapaamme myöhemmin, saadaan etiinistä, ja siitä valmistetaan monia muita tuotteita.

Nämä luvut todistavat kalsiumkarbidin ja siihen liittyvien prosessien suuresta merkityksestä.

Nuori saksalainen kemisti, professori Friedrich Wöhler sai vuonna 1828 ensimmäistä kertaa orgaanisen yhdisteen - urean - synteesillä epäorgaanisista lähtöaineista. Ruotsalainen kemisti Jacob Berzelius syntetisoi viime vuosisadan puolivälissä yli 100 erilaista orgaanista yhdistettä. (Tässä on mahdotonta olla mainitsematta muita orgaanisen synteesin perustajia. Vuonna 1842 venäläinen kemisti N. N. Zinin syntetisoi ensimmäisen kerran aniliinia, jota aikaisemmin saatiin vain kasvimateriaaleista. Vuonna 1845 saksalainen kemisti Kolbe syntetisoi etikkahappoa, v. 1854 ranskalainen Bertlozhirs, A. M. Butlerov - sokeripitoinen aine vuonna 1861. Mielenkiintoista tietoa näiden tiedemiesten elämästä ja työstä on erityisesti K. Manolovin kirjassa "Suuret kemistit", osat 1 ja 2. Käännetty bulgaria (M., toim. "Mir", 1976), - Merkintä. käännös)

Siitä lähtien tuhannet kemistit kaikissa maissa ovat pitkäjänteisellä ja kovalla työllä luoneet tai eristäneet luonnollisista lähteistä monia uusia orgaanisia aineita. He tutkivat niiden ominaisuuksia ja julkaisivat työnsä tulokset tieteellisissä julkaisuissa.

XX vuosisadan alkuun mennessä. Erilaisia ​​orgaanisia yhdisteitä on jo tutkittu noin 50 000, joista suurin osa on saatu synteesillä. Vuoteen 1930 mennessä niiden määrä oli kasvanut 300 000:een, ja tällä hetkellä puhtaassa muodossa saatujen ja tutkimatta jääneiden orgaanisten yhdisteiden määrä on ilmeisesti yli 800 000. Mahdollisuudet eivät kuitenkaan ole vielä läheskään käytetty. Joka päivä ympäri maailmaa löytää ja tutkia enemmän ja enemmän uusia aineita.

Useimmat orgaaniset yhdisteet eivät ole löytäneet käytännön sovellusta. Monet heistä ovat henkilökohtaisen kokemuksen perusteella tuttuja vain hyvin kapealle kemistipiirille. Tästä huolimatta käytetty työ ei suinkaan ollut turhaa, sillä jotkut aineet osoittautuivat arvokkaiksi väriaineiksi, lääkkeiksi tai uudentyyppisiksi materiaaleiksi. Usein käy niin, että useiden vuosikymmenien ajan tunnettu ja tieteellisessä kirjallisuudessa pitkään kuvattu aine saa yhtäkkiä suuren käytännön merkityksen. Esimerkiksi joidenkin monimutkaisten yhdisteiden aktiivisuus tuhohyönteisiä vastaan ​​on äskettäin havaittu. On todennäköistä, että muut yhdisteet, jotka tähän asti mainittiin vain vanhoissa pölyisissä tieteellisissä julkaisuissa, löytävät pian käyttöä väriaineina, lääkkeinä tai jollain muulla alalla. On jopa mahdollista, että ne saavat poikkeuksellisen merkittävän kansantalouden.

Nyt hankimme ja tutkimme itsenäisesti useita teollisuudessa erityisen tärkeitä aineita.

VIININ ALKOHOLI JA SEN SUKUlaiset

Järjestelmä ensin! Orgaanisen kemian maailmaan astuessasi voit heti eksyä, jos et ensin tutustu orgaanisten yhdisteiden luokkiin ja orgaanisen kemian kielen perusteisiin. Itse asiassa useimmat orgaaniset aineet voidaan jakaa ryhmiin, joilla on samanlainen rakenne ja samanlaiset ominaisuudet. Kemistit latinalaisia ​​ja kreikkalaisia ​​juuria käyttäen ja lisäksi suurelta osin heidän keksimänsä abrakadabra loivat niin hyvin harkitun nimijärjestelmän, joka kertoo asiantuntijalle välittömästi, mihin luokkaan tietyt aineet pitäisi luokitella. Yksi ongelma: monien yhdisteiden kansainvälisen nimikkeistön yhtenäisten sääntöjen mukaisten nimien ohella käytetään edelleen niiden omia nimiä, jotka liittyvät näiden yhdisteiden alkuperään, merkittävimpiin ominaisuuksiin tai muihin tekijöihin. Siksi monille tämän kirjan yhdisteille on annettava useita nimiä.

Tyydyttyneet ja tyydyttymättömät hiilivedyt ovat meille jo tuttuja, tyydyttyneitä hiilivetyjä kutsutaan alkaaneiksi, tyydyttymättömiä hiilivetyjä, joissa on kaksoissidos, alkeeneiksi ja kolmoissidoksen sisältäviä alkyyneiksi. Tiedämme, että nämä hiilivedyt, kun ne on järjestetty kasvavaan hiiliatomien lukumäärään, muodostavat homologisia sarjoja.

Hiilivetyjen ohella orgaaniset yhdisteet, jotka sisältävät myös happea, ovat erittäin tärkeitä. Harkitse kolmea ensimmäistä happea sisältävien orgaanisten yhdisteiden sarjaa:

alkanolit(alkoholit)

alkanali(aldehydit)

alkaanihapot(entinen nimi - karboksyylihapot)

Metaanijohdannaiset ovat seuraavat yhdisteet:

CH3-OH H-CHO H-COOH

metanoli metanoli metanolihappo

(metyylialkoholi) (formaldehydi, (muurahaishappo)

muurahaisaldehydi)

Etaanijohdannaiset ovat näiden kolmen yhdisteluokan seuraavat edustajat:

CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH

etanoli etanoli etaanihappo

(etyylialkoholi) (asetaldehydi, (etikkahappo)

asetaldehydi)

Samoin sukulaisia ​​tai hapetettuja yhdisteitä tunnetaan kaikille myöhemmille hiilivedyille. Yleensä minkä tahansa hiilivetyjen johdannaiset vastaavat kaavoja:

R-OHR-CHO R-COOH

alkanoli alkaanialkaanihappo

(alkoholi) (aldehydi) (karboksyylihappo)

Näiden kolmen luokan mahdollisten yhdisteiden määrä kasvaa dramaattisesti, jos otamme huomioon, että korkeammissa hiilivedyissä jokainen isomeeri muodostaa erilaisia ​​happiyhdisteitä, joten eri alkoholit vastaavat butaania ja isobutaania - butyyli ja isobutyyli:

CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH

butaanibutanoli-1

(butyylialkoholi)

CH3-CH(CH3)-CH3CH3-CH(CH3)-CH2-OH

2-metyylipropaani 2-metyylipropanoli-1

(isobutaani) (isobutyylialkoholi)

Lisäksi ilmaantuu lisäisomeerejä johtuen siitä, että tunnusomaiset happea sisältävät ryhmät, esimerkiksi alkoholiryhmä OH, voivat liittyä joko äärimmäisiin ketjuihin tai johonkin välihiiliatomeista. Esimerkkejä ovat propyyli- ja isopropyylialkoholit:

CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH(OH)-CH3,

propaani propanoli-1 propanoli-2

(propyylialkoholi) (isopropyylialkoholi)

Yhdisteluokille ominaisia ​​ryhmiä kutsutaan toiminnalliset ryhmät. Tällaisia ​​ryhmiä ovat esimerkiksi alkanolien hydroksyyliryhmä OH ja karboksyylihappojen karboksyyliryhmä COOH. Myöhemmin tutustumme joihinkin esimerkkeihin funktionaalisista ryhmistä, jotka sisältävät muita alkuaineita kuin happea. Funktionaalisten ryhmien muuttaminen ja vieminen orgaanisten aineiden molekyyleihin on yleensä orgaanisen synteesin päätehtävä.

Tietenkin yhdessä molekyylissä ja samanaikaisesti voi olla useita identtisiä tai erilaisia ​​ryhmiä. Opimme useista tämän ainesarjan edustajista - yhdisteistä, joilla on useita toimintoja.

Teoriaa kuitenkin riittää! Jatketaan lopuksi kokeisiin - hankimme yllä olevat happea sisältävät metaanin ja etaanin johdannaiset, suoritamme niiden muunnokset ja tutkimme niiden ominaisuuksia. Nämä yhdisteet, joiden nimet ovat olleet meille tiedossa pitkään, ovat erittäin tärkeitä kemian tekniikan kannalta. Auttakoot meitä tutustumaan teollisen orgaanisen synteesin perusteisiin, vaikka emme pysty suoraan toistamaan niiden teollista valmistusmenetelmää. Lisäksi ne antavat meille käsityksen yhdisteluokkien tärkeimmistä ominaisuuksista.
Metanolitutkimus

Puun kuivatislauksessa olemme saaneet jo muutaman pisaran raakametanolia (metyylialkoholia). Tällä hetkellä valtaosa metanolista saadaan synteesillä vesikaasusta:

CO + 2H2 = CH30H

Vesikaasun aineosat yhdistyvät metanoliksi. Lisäksi muodostuu pieniä määriä korkeampia alkoholeja. Tämä prosessi vaatii 400 °C:n lämpötilan, 200 atm:n paineen, ja sitä kiihdytetään oksidikatalyyttien läsnä ollessa.

Metanoli toimii liuottimena ja välituotteena väriaineiden valmistuksessa. Mutta sen pääasiallinen kuluttaja on muoviteollisuus, joka vaatii suuria määriä metanolia (formaldehydiä). Metanolia saadaan hapettamalla metanolia ilmakehän hapella. Teollisuudessa metanolihöyryn ja ilman seos johdetaan 400 °C:ssa kupari- tai hopeakatalyytin yli.

Tämän prosessin simuloimiseksi taivutetaan kuparilanka, jonka halkaisija on 0,5-1 mm, kierteeksi ja viedään se pihdeillä Bunsen-polttimen liekin valottomalle alueelle. Lanka kuumennetaan ja peitetään kuparioksidikerroksella (II). Laitetaan aikaisemmin saatu metanoli (10 tippaa) melko leveään koeputkeen ja laitetaan siihen kuuma kuparispiraali. Kuumentamisen seurauksena metanoli haihtuu ja katalyytin - kuparin - vaikutuksesta yhdistyy hapen kanssa muodostaen metanolia (tunteamme sen ominaisesta pistävästä hajusta). Tässä tapauksessa kuparilangan pinta palautetaan. Reaktio tapahtuu lämmön vapautuessa. Suurilla määrillä metanolihöyryä ja ilmaa kupari pysyy lämmitettynä, kunnes reaktio on täydellinen. Huomaa, että metanoli on erittäin myrkyllistä! Siksi emme tee koetta suurilla määrillä.

Pienikin kulaus metanolia voi aiheuttaa täydellisen näön menetyksen ja joskus kuoleman. Siksi metanoli on aina säilytettävä siten, että kukaan ei missään tapauksessa voi vahingossa juoda sitä. Metanolia, muiden yhdisteiden ohella, lisätään kuitenkin tarkoituksella pieninä määrinä alkoholiin, jota käytetään polttamiseen sen denaturoimiseksi. Siksi denaturoitu alkoholi on myös myrkyllistä!
Kokeet metanolin kanssa

Suoritamme seuraavat kokeet kaupallisella formaliinilla. Formaliini on metanaalin (formaldehydin) 35-40 % liuos vedessä. Se sisältää yleensä vielä pienen määrän reagoimatonta myrkyllistä metanolia. Metanaali itsessään aiheuttaa proteiinien hyytymistä ja on siksi myös myrkkyä.

Tehdään muutamia yksinkertaisia ​​kokeita. Haihdutetaan muutama millilitra formaliinia koeputkessa tai pienessä pullossa. Saadaan valkoinen, tuskin liukeneva massa, josta näytettä sitten lämmitetään toisessa koeputkessa. Samalla se haihtuu ja hajusta tuntuu, että metanaalia on taas muodostunut. Puhtaassa tilassaan metanaali on kaasu, joka normaalipaineessa ja -19 °C:ssa muuttuu nesteeksi. Jo kylmässä ja vielä suuremmassa määrin lievällä lämmityksellä tai happojen läsnä ollessa metanaali alkaa polymeroitua. Samanaikaisesti monet sen molekyyleistä yhdistyvät keskenään ja muodostavat pitkiä paraformiketjuja:

CH 2-O-CH 2-O-CH 2-O-CH 2-O ...

Voimakas kuumennus johtaa paraformin käänteiseen muuttumiseen metanaaliksi.

Polymerointi ominaisuus monille alkanaaleille ja osoittaa tyydyttymättömän sidoksen läsnäolon niissä. Polymerointireaktiot ovat monien muovien tuotannon taustalla. Metanaali polymeroituu vähitellen myös liuoksessa muodostaen yhä pitempiketjuisia molekyylejä. Tällainen polymeroitu formaliini voidaan regeneroida kuumentamalla paraformia ja absorboimalla tuloksena oleva metanolihöyry vedellä.

Metanaali ja muut alkanalit (aldehydit) antavat tyypillisen värireaktion ns. Schiffin reagenssin kanssa, mikä voi auttaa niiden tunnistamisessa. Valmistele reagenssi ottamalla vähän fuksiiniväriä veitsen kärkeen ja liuottamalla se muutamaan millilitraan lämmintä tislattua vettä. Tähän liuokseen annoksittain, kunnes väri muuttuu, lisäämme rikkihapon vesiliuosta. Kaada muutama millilitra näin saatua reagenssia koeputkeen, lisää muutama tippa metanaaliliuosta ja sekoita. Pian ilmestyy violetti väri. Suoritettuamme sarjan kokeita yhä laimeammilla metanaaliliuoksilla voimme varmistaa tämän kvalitatiivisen reaktion herkkyyden.

Kaada muutama millilitra Fehlingin reagenssia koeputkeen, joka voidaan valmistaa sekoittamalla yhtä suuret määrät seuraavia kantaliuoksia:

Fehlingin kantaliuos #1: 7 g kupari(II)sulfaattia 100 ml:ssa tislattua vettä

Fehlingin kantaliuos nro 2: 37 g Rochelle-suolaa ja 10 g natriumhydroksidia 100 ml:ssa tislattua vettä

Fehling-reagenssi itsessään on erittäin epävakaa, ja varastoliuoksia voidaan varastoida. Valmiissa muodossa näitä liuoksia voi joskus ostaa apteekeista.

Lisää nyt noin 1 ml metanaaliliuosta valmiiseen Fehling-reagenssiin ja kuumenna kiehuvaksi. Tällöin vapautuu alkuainekuparia, joka muodostaa kauniin peilipinnoitteen (kuparipeili) koeputken seiniin. Koeputken rasva on ensin poistettava kromiseoksella. Muut alkaaalit muodostavat tiilenpunaisen kupari(I)oksidin sakan.

Fehlingin reagenssin sijasta voidaan käyttää myös hopeasuolan ammoniakkiliuosta. Laimeaan (noin 2 %) hopeanitraattiliuokseen lisätään vähitellen laimeaa ammoniakin vesiliuosta - täsmälleen kunnes alussa saostunut sakka liukenee uudelleen. Kaada koeputkeen, joka on pesty huolellisesti kromiseoksella ja huuhdeltu useita kertoja tislatulla vedellä, 2 ml valmistettua hopeasuolaliuosta ja 5-8 ml metanaaliliuosta ja lämmitä tämä seos varovasti, mieluiten vesihauteessa. Koeputken seinille muodostuu selkeä peili, ja liuos saa intensiivisen mustan värin saostuneiden pienimpien hopeapartikkeleiden ansiosta.

Alkanaalit (aldehydit) hapettuvat erittäin helposti, minkä seurauksena muodostuu yleensä alkaanihappoja (karboksyylihappoja). Siten suhteessa hapettimiin ne käyttäytyvät kuin pelkistimet. Esimerkiksi alkaaalit pelkistävät kaksiarvoisen kuparisuolan kupari(I)oksidiksi tai jopa alkuainekupariksi. Ne vähentävät hopeasuolan ammoniakkiliuosta vapauttamalla metallihopeaa. Nämä reaktiot ovat yleisiä alcanaleille ja muille pelkistysaineille, kuten rypälesokerille, joista keskustelemme myöhemmin.

Muiden hapettavien aineiden vaikutuksesta alkaanit hapetetaan myös alkaanihapoiksi ja joskus jopa hiilidioksidiksi ja vedeksi. Lisää koeputkeen varovasti 10-prosenttinen vetyperoksidiliuos (peroksidi) useisiin millilitroihin metanaaliliuosta. Sitten lämmitetään seos ja pidetään kostutettua sinistä lakmuspaperia pareittain koeputken päällä. Sen punoitus osoittaa, että koeputkeen on muodostunut metaania (muurahaishappoa).

Metaani (muurahais)happo on yksinkertaisin orgaaninen happo. Teknologiassa se saadaan lisäämällä hiilimonoksidia natriumhydroksidiin paineen alaisena. Yhtälön mukaan

NaOH + CO = HCOONa

tässä tapauksessa muodostuu muurahaishapon natriumsuola - natriummetanaatti tai natriumformiaatti. Se toimii välituotteena muiden yhdisteiden valmistuksessa ja sitä käytetään tekstiili- ja nahkateollisuudessa. Metaanihapolla on vahva desinfiointi- ja säilöntävaikutus, joten sitä käytetään suojaamaan ruokaa ja säilörehua pilaantumiselta. Jotkut säilössä käytetyt valmisteet ovat pääasiassa metaanihappoliuoksia.

Teemme seuraavat kokeet kaupasta ostetulla metaanihapolla. (Varo! Konsentroitu metaanihappo on myrkyllistä ja syövyttää ihoa!)

Kaada 5 ml laimennettua rikkihappoa koeputkeen ja lisää kaliumpermanganaattiliuosta - niin paljon, että neste on vahvasti värjäytynyt. Lisää sen jälkeen vielä 5 ml noin 80 % metaanihappoa. Kuumennettaessa seos muuttuu värittömäksi johtuen permanganaatin pelkistämisestä mangaani(II)sulfaatiksi. Tässä tapauksessa metaanihappo hapettuu hiilidioksidiksi ja vedeksi.

Seuraavissa koeputkikokeissa tarkastetaan, liukeneeko magnesium, sinkki, rauta ja nikkeli 60 % metaanihappoon. Aktiiviset metallit reagoivat metaanin ja muiden orgaanisten happojen kanssa muodostaen suoloja ja vapauttaen vetyä. Siten orgaaniset hapot käyttäytyvät täsmälleen kuten epäorgaaniset hapot, mutta pääsääntöisesti ne ovat heikompia.

Väkevä rikkihappo ja jotkut katalyytit hajottavat metaanihapon hiilimonoksidiksi CO ja vedeksi. Lämmitetään 1 ml vedetöntä metaanihappoa ylimäärällä väkevää rikkihappoa koeputkessa, joka on suljettu kumitulpalla, johon laitetaan lasiputki. Tästä putkesta vuotaa kaasua, joka syttyessään palaa vaaleansinisellä liekillä. Tämä on meille jo tuttu myrkyllinen hiilimonoksidi (hiilimonoksidi). Vaaran vuoksi koe on suoritettava vetokaapissa tai ulkona.

Lopuksi on myös huomattava, että metaanihappoa ja sen suoloja esiintyy usein luonnossa. Kuten sen toisesta nimestä (muurahaishappo) voidaan nähdä, tämä happo on osa muurahaisten myrkyllisiä eritteitä. Lisäksi sitä löytyy mehiläisten eritteistä, nokkosista jne.
Kokeet etanolilla

Joten tutustuimme metanoliin, metanoliin ja metaanihappoon. Niiden kaltaisilla, kaksi hiiliatomia sisältävillä yhdisteillä on suurin merkitys tekniikassa.

Etanolia (etyylialkoholia), jota yleensä kutsutaan yksinkertaisesti alkoholiksi, muodostuu ns. alkoholikäymisen aikana. Monen tyyppiset sokerit sekä maltaiden läsnä ollessa tärkkelyksen sokeroitumisen tuote hajoavat mikroskooppisesti pienet hiivat alkoholiksi ja hiilidioksidiksi. Jokainen, joka on koskaan nähnyt hedelmämehun käyvän, on nähnyt voimakasta hiilidioksidin vapautumista ulostuloputkesta. Ja se, että tuloksena oleva viini sisältää alkoholia, on helppo nähdä tämän viinin juovan henkilön käytöksestä.

Koska alkoholikäyminen voi tapahtua spontaanisti, laimennettu alkoholi on ollut ihmisten tiedossa muinaisista ajoista lähtien jännittävänä juomana. On tuskin tarpeen puhua juopumisen tuhoisista seurauksista. Erityisesti nuorten tulisi luopua alkoholijuomien käytöstä kokonaan.

Alkoholipitoisuus sokeriliuosten ja hedelmämehujen käymisen aikana vaihtelee suuresti. Koska hiiva ei kuitenkaan voi selviytyä korkeissa alkoholipitoisuuksissa, käymisen avulla ei voida saada enempää kuin 15 % alkoholia. Vodkaa ja väkevämpää alkoholia saadaan laimeista liuoksista tislaamalla. Tällainen tislaus on laillisesti sallittu vain valtion tislaamoissa. Pienimmänkin alkoholimäärän hankkiminen yksityishenkilöiltä, ​​myös kemiallisiin kokeisiin, on lailla ehdottomasti kielletty.

Elintarvikealkoholia ja kosmeettista alkoholia valmistetaan vain viljasta (Tähän tarkoitukseen käytetään myös perunatärkkelystä. Merkintä. käännös). Tärkkelys muunnetaan ensin sokeriksi, joka käymisen jälkeen alkoholiksi. Teknistä alkoholia saadaan suuria määriä sulfiittilipeän käymisen tuloksena eli sellun ja paperin tuotannon jätteistä. Yhä suurempi osa teollisesta alkoholista - orgaanisen synteesin välttämätön liuotin ja lähtöaine - tuotetaan tällä hetkellä synteettisesti kalsiumkarbidista eteenin ja etanolin kautta (Kehittynein tapa saada etanolia on sen synteesi eteenistä (eteenistä) lisäämällä siihen vettä katalyytin läsnäolo. Merkintä. käännös).

Puhdas alkoholi tulee myyntiin rektifioidulla alkoholilla. Se sisältää 4-6 % vettä. Koska korjaus on kallista, käytämme sitä vain muutamissa kokeissa. Tapauksissa, joissa tätä ei ole määritelty, tyydymme paljon halvempaan denaturoituun alkoholiin, jota, kuten hyvin tiedämme, käytetään polttoaineena. Tämäkin on 95 % alkoholia, mutta juotavaksi kelpaamattomaksi lisätään myrkyllisiä ja epämiellyttävän makuisia tai hajuisia aineita (metanoli, pyridiini, ftaalihappoesteri).

Koska meillä on vielä edessämme monenlaisia ​​alkoholikokeita, rajoitamme toistaiseksi vain kahteen. Ensinnäkin voimme helposti todistaa veden esiintymisen rektifioidussa tuotteessa. Kuumennamme useita kuparisulfaatin kiteitä upokkaassa, kunnes muodostuu väritön vedetön suola. Lisää sitten ripaus saatua suolaa alkoholinäytteeseen ja ravista. Veden läsnäolo havaitaan liuoksen sinisellä värillä. Vedetöntä alkoholia, jota kutsutaan myös absoluuttiseksi alkoholiksi, voidaan saada vain käsittelemällä erityisillä kuivausaineilla.

Denaturoitu alkoholi toimii hyvänä polttoaineena alkoholilampuille ja turistiuunille. Viime aikoina sitä on käytetty jopa rakettipolttoaineena. Totta, leirintäalueilla se korvataan vähitellen propaanilla, joka toimitetaan pienissä terässylintereissä.

On myös monia yrityksiä tuottaa niin sanottua "kuivaa alkoholia". Sen eri lajikkeet eivät yleensä sisällä alkoholia ollenkaan. Voimme muuttaa alkoholin myös puolikiinteäksi liuottamalla noin 5 g saippualastuja 20 ml:aan denaturoitua alkoholia sekoittaen. Siitä tulee hyytelömäinen massa, joka voidaan leikata paloiksi. Kuten nestemäinen alkoholi, se palaa vaaleansinisellä liekillä.

Etaanin saaminen

Etanolin hapetus tuottaa etanolia (etikkaaldehydiä) ja sitten etaanihappoa (etikkahappoa). Voimakkaat hapettimet muuttavat etanolin välittömästi etikkahapoksi. Myös ilman hapen aiheuttama hapetus bakteerien vaikutuksesta johtaa samaan tulokseen. Voimme varmistaa tämän helposti, jos laimennamme alkoholia hieman ja jätämme sen hetkeksi avoimeen kuppiin ja tarkistamme sitten reaktion lakmukseen. Pöytäetikan saamiseksi käytetään edelleen pääasiassa alkoholin tai huonolaatuisten viinien (viinietikkaa) etikkakäymistä. Tätä varten alkoholiliuos, jossa on intensiivinen ilmansyöttö, johdetaan hitaasti pyökkipuun sahanpurun läpi. 5 % tai 10 % pöytäetikkaa tai ns. etikkaesanssi, joka sisältää 40 % etikkahappoa, tulee myyntiin (Neuvostoliitossa jakeluverkkoon toimitettavan ruokaetikkaesanssin pitoisuus on 80 % ja pöytäetikan pitoisuus on 9 %. - Merkintä. käännös). Useimpiin kokeisiin se sopii meille. Vain joissakin tapauksissa tarvitset vedetöntä (jääetikkaa), joka on yksi myrkyistä. Voit ostaa sen apteekista tai kemikaaliliikkeestä. Se jähmettyy jo 16,6 °C:ssa jään kaltaiseksi kiteiseksi massaksi. Etikkahappoa saadaan synteettisesti etiinistä etanolin kautta.

Toistuvasti mainittu etanoli eli asetaldehydi on kalsiumkarbidin käyttöön perustuvan kemiantekniikan tärkein välituote. Se voidaan muuttaa etikkahapoksi, alkoholiksi tai butadieeniksi, synteettisen kumin lähtöaineeksi. Itse etanaalia valmistetaan kaupallisesti lisäämällä etiiniin vettä. DDR:ssä Schkopaun synteettisen butadieenikumin tehtaalla tämä prosessi suoritetaan tehokkaissa jatkuvatoimisissa reaktoreissa. Prosessin ydin on siinä, että etiini lisätään kuumennettuun laimeaan rikkihappoon, johon liuotetaan katalyytit - elohopeasuolat ja muut aineet (Venäläinen tiedemies M. G. Kucherov löysi tämän reaktion vuonna 1881 - Merkintä. käännös). Koska elohopeasuolat ovat erittäin myrkyllisiä, emme syntetisoi etaania itse etiinistä. Valitaan yksinkertaisempi menetelmä - etanolin huolellinen hapetus.

Kaada 2 ml alkoholia (denaturoitua alkoholia) koeputkeen ja lisää 5 ml 20 % rikkihappoa ja 3 g hienoksi jauhettua kaliumbikromaattia. Sulje sitten koeputki nopeasti kumitulpalla, johon työnnetään kaareva lasiputki. Kuumennamme seos pienellä liekillä kiehuvaksi ja johdamme tämän aikana vapautuvat höyryt jääveden läpi. Syntynyt etanoli liukenee veteen ja voidaan havaita käyttämällä
käyttämällä edellä kuvattuja reaktioita alkaanien määrittämiseen. Lisäksi liuos on hapan, koska hapetus etenee helposti muodostaen etikkahappoa.

Jotta etanolia saadaan suuria määriä ja puhtaampaa, kokoamme kuvion ohjaamana monimutkaisemman asennuksen. Tämä kokeilu voidaan kuitenkin tehdä vain ympyrässä tai jos lukijalla on paljon kokemusta. Etanaali on myrkyllistä ja erittäin haihtuvaa!

Asennuksen vasen puoli on suunniteltu ohittamaan hiilidioksidivirta (hiilidioksidi). Jälkimmäinen on tarpeen vapautuneen etanolin poistamiseksi reaktiopallosta ennen kuin se hapetetaan edelleen etikkahapoksi. Laitetaan marmoripalat pulloon ja lisätään niihin pienissä erissä laimeaa suolahappoa. Tätä varten tarvitset pudotussuppilon, jossa on pitkä poistoputki (vähintään 25 cm). Voit kiinnittää tällaisen putken tiukasti tavanomaiseen pudotussuppiloon kumiletkun avulla. Tämä putki on täytettävä hapolla koko ajan, jotta hiilidioksidi voi voittaa asennuksen seuraavan osan ylimääräisen vastuksen eikä poistu vastakkaiseen suuntaan.yksi lyhyt lasiputki Laita sama putki tulppaan, joka sulkee pudotussuppilo ja yhdistä molemmat putket kumiletkulla. Kipp-laitteen käyttö on vieläkin mukavampaa. - Merkintä. käännös).

Katso sivun 45 kuvasta, kuinka kaasutuslaitteen paine tasataan.

Kaada ensin 20 ml denaturoitua alkoholia toiseen astiaan, joka toimii reaktorina - 250 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon. Sitten liuotetaan 40 g hienoksi jauhettua kalium- tai natriumdikromaattia (Myrkyä!) 100 ml:aan laimeaa rikkihappoa (Lisää 20 ml väkevää rikkihappoa 80 ml:aan vettä.) Rikkihapon suuremman tiheyden vuoksi se on välttämätöntä. lisätäksesi sen veteen, eikä päinvastoin. Rikkihappoa lisätään aina vähitellen ja vain suojalaseilla. Älä koskaan kaada vettä rikkihappoon!

Laitamme välittömästi kolmanneksen valmistetusta liuoksesta reaktoriin ja loput reaktoriin yhdistettyyn tiputussuppiloon. Laitetaan reaktoriin sen putken ulostulo, joka yhdistää sen hiilidioksidin vapautuslaitteeseen. Tämä putki on upotettava nesteeseen.

Lopuksi jäähdytysjärjestelmä ansaitsee erityistä huomiota. Alkoholi- ja etikkahappohöyryjen tulee tiivistyä putkeen, joka ulottuu reaktorista vinossa ylöspäin. Paras tapa jäähdyttää tämä putki on ulkoisella lyijykäärmeellä, joka juoksee juoksevaa vettä sen läpi. Äärimmäisissä tapauksissa voit tehdä ilman jäähdytystä, mutta silloin saamme likaisemman tuotteen. Jo 20,2 °C:ssa kiehuvan etanolin kondensoimiseen käytämme suoraa lauhdutinta. On tietysti toivottavaa ottaa tehokas jääkaappi - kela, pallo tai sisäisellä jäähdytyksellä. Äärimmäisissä tapauksissa sopii myös ei liian lyhyt Liebig-jääkaappi. Joka tapauksessa jäähdytysveden on oltava erittäin kylmää. Hanavesi sopii tähän vain talvella. Muina vuodenaikoina jäävettä voidaan ohjata riittävän korkealle sijoitetusta suuresta säiliöstä. Jäähdytämme vastaanottimet - kaksi toisiinsa yhdistettyä koeputkea - upottamalla ne jäähdytysseokseen, jossa on yhtä suuret määrät (painon mukaan) jäämurskaa tai lunta ja ruokasuolaa. Kaikista näistä varotoimista huolimatta etanolihöyryä pääsee edelleen osittain ulos. Koska etanolilla on epämiellyttävä pistävä haju ja se on myrkyllistä, koe tulisi suorittaa vetokaapissa tai ulkona.

Vasta nyt, kun asennus on ladattu ja koottu, aloitetaan kokeilu. Ensin tarkistamme laitteen toiminnan kaasunkehityksen suhteen lisäämällä marmoriin pieni määrä suolahappoa. Tässä tapauksessa asennus täytetään välittömästi hiilidioksidilla. Jos se varmasti kulkee reaktorin läpi eikä vuotoja havaita, siirrymme varsinaiseen etanolin tuotantoon, pysäytämme kaasun kehittymisen, käynnistämme koko jäähdytysjärjestelmän ja lämmitämme reaktorin sisällön kiehuvaksi. Koska nyt lämpöä vapautuu alkoholin hapettuessa, poltin voidaan poistaa. Sen jälkeen lisäämme jälleen asteittain suolahappoa, jotta reaktioseoksen läpi kulkee koko ajan kohtalainen hiilidioksidivirta. Samanaikaisesti jäljellä olevan dikromaattiliuoksen tulisi virrata hitaasti tiputussuppilosta reaktoriin.

Reaktion lopussa kumpikin kahdesta vastaanottimesta sisältää muutaman millilitran lähes puhdasta etanolia. Täytämme koeputket vanulla ja säästämme niitä seuraavia kokeita varten kylmässä. Etanolin pitkäaikainen varastointi on epäkäytännöllistä ja vaarallista, koska se haihtuu liian helposti ja voi jauhetussa pullossa ollessaan lyödä tulpan ulos voimalla. Ethanal tulee myyntiin vain suljetuissa paksuseinäisissä lasiampulleissa.

Kokeet etaanin kanssa

Edellä kuvattujen kvalitatiivisten reaktioiden lisäksi voimme suorittaa useita muita kokeita pienillä määrillä etanolia,

Lisää koeputkeen varovasti (suojalaseissa ja etäällä itsestäsi) lasisauvalla 1 tippa väkevää rikkihappoa 1-2 ml:aan etanolia. Alkaa väkivaltainen reaktio. Heti kun se laantuu, laimenna reaktioseos vedellä ja ravista koeputkea. Vapautuu nestettä, joka, toisin kuin etanoli, ei sekoitu veteen ja kiehuu vain 124 °C:ssa. Se saadaan yhdistämällä kolme etanolimolekyyliä muodostamaan rengas:

E Tätä etanolin polymeeriä kutsutaan paraldehydiksi. Kun tislataan laimeilla hapoilla, se muuttuu takaisin etanoliksi. Lääketieteessä paraldehydiä käytetään unilääkeenä.

Seuraavassa kokeessa lämmitetään varovasti pieni määrä etanolia väkevällä natriumhydroksidiliuoksella. Keltainen "aldehydihartsi" vapautuu. Se syntyy myös etanaalimolekyylien kiinnittymisestä toisiinsa. Toisin kuin paraldehydi, tämän hartsin molekyylit on kuitenkin rakennettu suuresta määrästä etanaalimolekyylejä.

Toinen kiinteä polymerointituote, metaldehydi, muodostuu käsittelemällä etanolia kylmässä kaasumaisella vetykloridilla. Sillä oli joskus käyttöä kiinteänä polttoaineena ("kuiva alkoholi").

Noin 0,5 ml etanolia laimennetaan 2 ml:lla vettä. Lisää 1 ml laimennettua natriumhydroksidi- tai soodaliuosta ja kuumenna muutama minuutti. Haistamme krotonaldehydin poikkeuksellisen pistävän tuoksun. (Suorita koe vetokaapissa tai ulkona!).

Etanaalista, kun sen kaksi molekyyliä lisätään toisiinsa, muodostuu ensin aldoli, joka on myös välituote butadieenin valmistuksessa. Se sisältää sekä alkanaali- että alkanolifunktionaalisia ryhmiä.

Irrottamalla vettä aldoli muuttuu krotonaldehydiksi:

LIUOTTEET KODINTALOUDESSA JA LAITTEISSA

Nykyään orgaanisia liuottimia löytyy joka kodista. Kukapa ei olisi käyttänyt tahranpoistoainetta vaatteiden rasva- tai tervatahrojen poistamiseen? Kaikki lakat, monet liimat, kuten kumi, sisältävät myös erilaisia ​​orgaanisia liuottimia. Kokemuksella voi jo hajulla päätellä, mikä aine toimii liuottimena näissä seoksissa.

Orgaanisia liuottimia tarvitaan lähes kaikilla toimialoilla. Rasvat ja öljyt uutetaan kasveista liuottimilla. Muovi-, tekstiili- ja maaliteollisuus kuluttaa suuria määriä liuottimia. Sama pätee lääkkeiden ja kosmetiikan tuotannossa, monilla muilla talouden aloilla.

Jotkut tärkeimmistä liuottimista, kuten bensiini ja alkoholi, ovat luultavasti kohdanneet monet. Monet tekijät vaikuttavat liuotinta arvioitaessa. Ensinnäkin on tietysti tärkeää, mitkä aineet liukenevat siihen hyvin. Joten monet hartsit, lääkkeet ja kosmetiikka liukenevat täydellisesti alkoholiin, kun taas rasvat ja parafiini liukenevat siihen erittäin huonosti. Lisäksi liuottimia verrattaessa niiden palavuus, kiehumispiste, myrkyllisyys ja viimeisenä mutta ei vähäisimpänä hinta ovat tärkeitä.

Suoritamme seuraavat kokeet useilla yhdisteillä, joita käytetään erityisen usein liuottimina.
Hiilitetrakloridi - syttymätön liuotin

Jos metaanissa kaikki neljä vetyatomia korvataan kloorilla, saadaan hiilitetrakloridia (hiilitetrakloridia). Hiilitetrakloridi on neste, joka kiehuu 76 °C:ssa ja jonka tiheys on 1,593 g/cm3. Siten se on paljon raskaampaa kuin vesi ja tuskin sekoittuu siihen. Tetrakloorimetaani liuottaa erinomaisesti hartseja, rasvoja jne. ja sillä on suuri etu muihin liuottimiin verrattuna: se ei pala. Vastaan! Sen raskaat höyryt tukahduttavat liekkejä, minkä vuoksi sitä käytetään sammuttimissa.

Kaada vähän bensiiniä, alkoholia tai asetonia kuppiin ja sytytä tämä syttyvä neste varovasti tuleen ulkoilmassa. Jos nyt lisäämme muutaman millilitran hiilitetrakloridia, tuli sammuu. On huomattava, että sammuttaminen tetrakloorimetaanilla voi tuottaa erittäin myrkyllistä kaasua, fosgeenia COCl 2 . Siksi tätä sammutusainetta saa käyttää suljetuissa tiloissa vain asianmukaisin varotoimin. Hiilitetrakloridilla ladatut sammuttimet ovat viime aikoina jääneet pois käytöstä. Sen sijaan palosammuttimissa käytetään nyt bromi-kloori- tai fluori-kloori-hiilivetyjen johdannaisia.

Seuraavassa kokeessa sekoitamme 2 ml hiilitetrakloridia 1,5 g:aan sinkkipölyä. Jälkimmäinen on erittäin hieno jauhe, joka saadaan kondensoimalla sinkkihöyryä. Lisää seokseen palanutta magnesiumoksidia tai sinkkioksidia keskiviskositeettisen tahnan valmistamiseksi. Asetamme sen peltipalalle tai rautaupokkaan ja kuumennamme ulkoilmassa paljaalla tulella 200 °C:seen. Tässä tapauksessa alkaa raju reaktio, joka johtaa seoksen lämpötilan nousuun yli 1000 °C:n. Samalla syntyy paksua savua. Hiilitetrakloridi ja sinkki reagoivat muodostaen sinkkikloridia:

2Zn + CCl 4 = 2ZnCl 2 + C

Sinkkikloridi haihtuu korkeassa lämpötilassa ja muodostaa sumun, joka vetää puoleensa vettä ilmasta.

Myös muut metallit, erityisesti rauta, reagoivat hitaasti hiilitetrakloridin kanssa. Siksi se edistää korroosiota eikä sovellu metallilakkojen tai vastaavien tarkoituksiin liuottimeksi.

Hiilitetrakloridi on melko myrkyllistä. Sen höyryjen hengittäminen pieninä annoksina on narkoottinen vaikutus, ja suurilla annoksilla tai ns. kroonisella myrkytyksellä se johtaa vakaviin maksavaurioihin. Siksi hiilitetrakloridin kanssa työskennellessä on oltava varovainen! Luotettava ilmanvaihto estää hiilitetrakloridihöyryjen kerääntymisen ilmaan.

Seuraava tärkeä liuotinryhmän edustaja on propanoni (asetoni).

Puun kuivatislauksen aikana saimme etikkahapon kalsiumsuolaa - "harmaata puuetikkajauhetta". Jokainen, joka ei ole tehnyt tätä koetta, voi helposti valmistaa mainitun suolan neutraloimalla laimeaa etikkahappoliuosta (pöytäetikkaa) kalsiumkarbonaatilla tai kalsiumhydroksidilla.

Aseta asetonin saamiseksi muutama gramma puuetikkajauhetta tulenkestävästä lasista valmistettuun koeputkeen. Suljemme koeputken kumitulpalla, jonka reikään työnnetään kaareva lasiputki. Jäähdytä tämä putki lyijykelalla. Vastaanotin voi olla jääveteen upotettu koeputki. Tuotteen syttyvyyden vuoksi poistoputki ei saa olla liian lyhyt, jotta liekin ja vastaanottimen välinen etäisyys olisi mahdollisimman suuri. Lisäksi otamme huomioon, että koe voidaan suorittaa vain vetokaapissa tai ulkoilmassa.

Kuumennamme koeputkea jauheella voimakkaasti Bunsen-polttimella. Höyryjä vapautuu ja säiliössä tiivistyy liikkuva neste, jonka väri on alkuperäisen suolan puhtausasteesta riippuen keltaisesta ruskehtavaan. Se koostuu pääasiassa asetonista, jota käytetään rasvaliuottimena:

Tämän liuottimen erinomaiset ominaisuudet voidaan helposti varmistaa liuottamalla pieniä määriä rasvaa, vahaa, lakkaa ja muita orgaanisia aineita. Monet muovit myös liukenevat asetoniin tai ainakin turpoavat siinä. Kokeile sitä selluloidin, polystyreenin tai muun muovin palalla. Tarpeetonta sanoa - erinomainen liuotin, lisäksi, toisin kuin hiilitetrakloridi, se ei aiheuta korroosiota. Se on kuitenkin erittäin syttyvää. Varmistaaksesi tämän, kaada vähän kuppiin ja sytytä se tuleen lähestyen varovasti tulen lähdettä.

Puhtaassa olomuodossaan asetoni (propanoni) on väritöntä nestettä, joka kiehuu jo 56,2 °C:ssa ja jolla on erikoinen tuoksu, joka ei ole vailla miellyttävää. Aiemmin sitä saatiin pääasiassa kuivatislaamalla harmaata puuetikkajauhetta, mutta nykyään sitä valmistetaan useilla menetelmillä, mukaan lukien etikkahappo ohjaamalla sen höyry katalyytin yli, isopropyylialkoholin hapetus ja tärkkelyksen käyminen. sopivien bakteerien vaikutusta. Viime vuosina asetonia saadaan samanaikaisesti fenolin kanssa kiertoteitse - kumeenin muodostumisvaiheen kautta - petrokemian tuotannon kaasuista.

Asetoni on kemiallisen rakenteensa mukaan yksinkertaisin alkanonien (ketonien) edustaja, joka on sukua alkanaaleille (aldehydeille). Kun alkanaalit, kuten metanaali tai etanaali, sisältävät C = O -ryhmän molekyylin päässä, alkanoneissa tämä ryhmä sijaitsee "sisäisessä", eli ei ketjun äärimmäisessä hiiliatomissa. Alkanoneilla on vähemmän tyydyttymättömyyttä kuin alkaneilla, eikä niitä siksi havaita alkanaaleille ominaisilla kvalitatiivisilla reaktioilla. (Varmista!)

Lopuksi harkitse eetteriä, joka sen lisäksi, että sitä käytetään anestesiassa, on erinomainen liuotin rasvoille ja monille muille aineille.

Tarkkaan ottaen niitä on erilaisia eetterit, jotka, kuten alkaanit tai alkanonit, muodostavat luokan yhdisteitä, joilla on samanlaiset ominaisuudet. Tavallista eetteriä on ehdottomasti kutsuttava dietyylieetteriksi. Se muodostuu kahdesta etanolimolekyylistä erottamalla vettä, yleensä väkevällä rikkihapolla:

Saamme pienen määrän eetteriä. Kaada tätä varten noin 2 ml denaturoitua alkoholia ja 1,5 ml väkevää rikkihappoa koeputkeen. Valitsemme koeputkeen tulpan, jossa on kaksi reikää. Yhdessä niistä asetamme pienen pudotussuppilon tai vain pienen pitkänomaisella putkella varustetun suppilon, jonka ulostulo suljetaan ensin kumiletkun palalla ja puristimella. Käytä tulpan toista reikää, kiinnitämme koeputkeen höyryjäähdytyslaitteen - sama kuin etanolin saamisen tapauksessa. Vastaanotin on ehdottomasti jäähdytettävä jäävedellä, koska eetteri kiehuu jo 34,6 °C:ssa! Epätavallisen korkean syttyvyytensä vuoksi jääkaapin tulee olla mahdollisimman pitkä (vähintään 80 cm), jotta palolähteen ja vastaanottimen välillä on riittävä etäisyys. Samasta syystä suoritamme kokeen kaukana palavista esineistä, ulkoilmassa tai vetokaapissa. Kaada suppiloon noin 5 ml denaturoitua alkoholia ja lämmitä koeputki varovasti asbestiritilällä Bunsen-polttimella noin 140 °C:seen (lämpötila ei saa ylittää 145 0 C, koska korkeammassa lämpötilassa (noin 170 0 C)) eteeniä muodostuu Pienelläkin eetterimäärällä työskennellessä tulee aina huomioida tulipalon vaara. Siksi suosittelemme polttimen vaihtamista katettuun sähköliesi ja suojaverkon asentamista lämmönlähteen ja vastaanottimen väliin .Kun käytät tiputussuppiloa, voitele ja tarkista hana varovasti. Vastaanottimena on parasta käyttää koeputkea, jossa on tiiviisti jääkaappiin kiinnitetty sivupoistoaukko , johon voit laittaa kumiletkun ulostulon välistä etäisyyttä lisäämiseksi. eetterihöyry ja lämmönlähde. On parempi jäähdyttää vastaanotin jään ja suolan seoksella - Merkintä. käännös). Vastaanottimeen tiivistyy erittäin haihtuvaa tislettä, ja riittämättömän jäähdytyksen tapauksessa tunnemme eetterille ominaisen tuoksun. Avaamalla puristin varovasti, lisäämme vähitellen pieninä annoksina alkoholia. Reaktion lopussa rikkihappo laimentuu yhä enemmän syntyvällä vedellä, minkä seurauksena eetterin muodostuminen pysähtyy ja alkoholi tislautuu.

Kokeen huolellisella suorittamisella saamme noin 4 ml erittäin liikkuvaa, läpinäkyvää nestettä, joka koostuu pääasiassa eetteristä. Jos laitat sormellesi muutaman tipan sitä, tunnet voimakkaan vilustumisen. Tosiasia on, että eetteri haihtuu nopeasti ja haihdutuslämpö otetaan pois ympäristöstään.

Kemianteollisuudessa ja sairaaloissa eetterin kanssa työskennellessä tapahtui erittäin voimakkaita räjähdyksiä. Pitkäaikaisessa kosketuksessa ilmakehän hapen kanssa ja auringonvalon vaikutuksesta eetteriin muodostuu helposti räjähtäviä peroksideja. Siksi emme missään tapauksessa varastoi enempää eetteriä. Emme tarvitse sitä missään tässä kirjassa suositelluissa kokeissa. Tarvitsemme eetteriä vain seoksessa, jossa on kaksi osaa alkoholia kollodiumin liuottimena. Siksi loput eetteriä laimennetaan välittömästi kaksinkertaisella määrällä alkoholia ja säilytetään vain tämän turvallisen seoksen muodossa tiiviisti suljetussa tummanruskeassa lasipullossa.

Pitkäaikainen eetterihöyryn hengittäminen aiheuttaa tajunnan menetyksen, jota Jackson ja Morton käyttivät ensimmäisen kerran vuonna 1846 anestesiaan (tätä tarkoitusta varten Long (USA) käytti kirurgisen leikkauksen aikana eetteriä ensimmäisen kerran vuonna 1842, mutta tätä koetta ei julkaistu. - Merkintä. käännös). Tähän tarkoitukseen käytetään edelleen perusteellisesti puhdistettua eetteriä. Voidaan kuitenkin toivoa, että tämän kirjan lukijat ovat luotettavia eivätkä varmasti tee omia vaarallisia, vastuuttomia ja kategorisesti mahdottomia kokeita anestesian yhteydessä.

Tämän liuottimia käsittelevän osan lopuksi on syytä korostaa, että kirjan seuraavissa osissa tutustutaan muihin tärkeisiin liuottimiin, esimerkiksi bentseeniin ja estereisiin, jotka liuottavat täydellisesti lakkoja ja muoveja.

Orgaanisten yhdisteiden hiilirunko, jota olemme tähän mennessä tarkastelleet, ovat olleet suoria tai haarautuneita ketjuja. Saksalainen kemisti August Kekule havaitsi ensin, että monien muiden orgaanisten yhdisteiden molekyylit rakentuvat renkaaksi. Tärkein rengas (syklinen hiiliyhdiste) - bentseeni - sisältyy 1-2% kivihiilitervaan, josta se saadaan.

Bentseeni on väritön neste, joka kiehuu 80,2 °C:ssa ja kiinteytyy 5,5 °C:ssa. Reagenssejaan lämmittämättömässä huoneessa varastoivalle bentseenin jäätyminen on merkki siitä, että on aika etsiä vesiliuospulloille lämpimämpi paikka, jotta ne eivät hajoa, kun vesi alkaa jäätyä.

Bentseeni on erittäin syttyvää! Laitetaan muutama tippa sitä kellon lasille ja tuodaan varovasti palava tulitikku. Bentseeni syttyy palamaan ennen kuin liekki joutuu kosketuksiin nesteen kanssa. Se palaa savuisella liekillä, mikä osoittaa korkean hiilipitoisuuden. Bentseenin bruttokaava on C6H6. Siten hiilen ja vedyn suhde on sama kuin etiinin. Itse asiassa bentseeni muodostuu kolmesta etiinimolekyylistä, kun viimeksi mainittu johdetaan kuuman rauta- tai kvartsiputken läpi. Mutta emme missään tapauksessa suorita tätä reaktiota itse, koska on olemassa räjähdysvaara, joka tapahtuu, kun ilmaa tulee putkeen.

Huolimatta bentseenin ja etiinin koostumuksen samankaltaisuudesta, niiden kemialliset ominaisuudet ovat täysin erilaiset. Bromiveden tai Bayerin reagenssin avulla voimme helposti todistaa, että bentseeni ei osallistu tyydyttymättömille yhdisteille tyypillisiin reaktioihin. Ilmeisesti tämä johtuu sen erityisestä rakenteesta. Kekule ehdotti kaavaa bentseenille, joka sisältää kolme kaksoissidosta kuusijäsenisessä renkaassa. Uusien ajatusten mukaisesti bentseenin vakaa rakenne selittyy kuitenkin paremmin sillä, että "ylimääräiset" valenssielektronit, kuten keskellä olevan kaavan mukaan, kuuluvat koko renkaaseen muodostaen yhden "elektronipilven" ":

Bentseenijohdannaisia, joista nykyään tunnetaan useita satoja tuhansia, muodostetaan tuomalla funktionaalisia ryhmiä renkaaseen sekä lisäämällä bentseenirenkaaseen lisärenkaita tai hiilisivuketjuja. Seuraavissa kokeissa hankimme ja tutkimme joitakin tekniikan yksinkertaisimpia ja samalla tärkeimpiä bentseenin johdannaisia.

Nitrobentseeni bentseenistä

Toisin kuin avoimen ketjun hiilivedyt, joissa tämä on erittäin vaikeaa aromaattiset hiilivedyt voidaan helposti ottaa käyttöön NO2-nitroryhmä.

Nitrobentseenin saamiseksi tarvitsemme ensin 15 ml bentseeniä, 20 ml väkevää rikkihappoa ja 15 ml väkevää typpihappoa, ja kokeen lopussa - vettä ja laimeaa natriumhydroksidia. Bentseeni on erittäin myrkyllistä; Älä missään tapauksessa saa hengittää sen höyryjä.

Ensinnäkin valmistelemme kaikki tarvittavat laitteet. Valitsemme 125 ml:n kumitulppaisen Erlenmeyer-pullon, jonka reikään työnnetään ei liian ohut noin 50 cm pitkä lasiputki. Tarvitsemme myös erotussuppilon (tilavuus 150 ml), vesihauteen ja lämpömittari, jonka asteikko on jopa 100 ° C. Valmistetaan vielä kaksi pannua - toinen jäävedellä ja toinen 60 °C:seen lämmitetyllä vedellä.

Silmiin roiskevaaran vuoksi tämä koe - kuten aina väkevien happojen kanssa työskenneltäessä - voidaan suorittaa vain suojalaseilla!

Erlenmeyer-pulloon laitetaan ensin väkevää rikkihappoa ja sitten hyvin varovasti, koko ajan hieman ravistaen pulloa, lisätään typpihappoa pienissä erissä. Jäähdytetään kuumennettu nitrausseos upottamalla pullo kylmään veteen. Sitten asetamme lämpömittarin pulloon ja alamme lisätä vähitellen bentseeniä sekoittaen jatkuvasti pullossa olevaa nestettä lasisauvalla. Lämpötila ei saa ylittää 50-60 °C. Jos se nousee korkeammalle, ennen seuraavan bentseenin lisäämistä on tarpeen pitää pullo jäävedessä. Kun kaikki bentseeni on lisätty, pidämme pulloa pystysuoralla putkella vielä jonkin aikaa lämpimässä vesihauteessa, jonka lämpötila pidetään 50-60 °C, lisäämällä tarvittaessa lisää kuumaa vettä.

Siirrä sen jälkeen pullon sisältö erotussuppiloon. Löydämme kaksi kerrosta: yläkerros sisältää nitrobentseeniä ja alempi ylimääräinen nitrausseos. Suolaa tämä happoseos, lisää noin 30 ml vettä erotussuppiloon, ravista voimakkaasti ja erota nitrobentseeni, joka nyt suuren tiheytensä vuoksi muodostaa jo alemman kerroksen. Jatkopuhdistusta varten se on pestävä samalla tavalla voimakkaasti laimennetulla natriumhydroksidiliuoksella ja lopuksi uudelleen vedellä.

Nitrobentseeni on vaaleankeltainen neste, jonka kiehumispiste on 210 °C ja tiheys 1,203 g/cm3 20 °C:ssa. Jos kokeen aikana sallitaan liiallinen lämpötilan nousu, nitrobentseeni värjäytyy voimakkaammin dinitrobentseenin sekoittumisen vuoksi. Nitrobentseeni on erittäin myrkyllistä (Jos nitrobentseeniä joutuu iholle, vaurioitunut alue tulee pestä alkoholilla ja sitten lämpimällä vedellä ja saippualla. – Merkintä. käännös). On myös varottava hengittämästä sen haitallisia höyryjä, joilla on katkeralle manteleille tyypillinen voimakas tuoksu. Vaikka tällaista aromia tarvitaan hajuvedessä, nitrobentseenin käyttö tähän on ehdottomasti kielletty sen myrkyllisyyden vuoksi. Yleensä samaan tarkoitukseen käytetään turvallista bentsaldehydiä, jolla on sama haju.

H Itrobentseeni meille - kuten kemianteollisuudelle - on vain välituote. Jatketaan myös ja päästään siitä irti palauttamalla aniliini - synteettisten väriaineiden esi-isä (Tätä reaktiota kutsutaan Zinin-reaktioksi. Venäläinen kemisti N. N. Zinin vuonna 1842 pelkisti ensimmäisenä nitrobentseenin aniliiniksi ammoniumsulfidin vaikutuksesta. - Merkintä. käännös).

Aminoryhmän NH2 saamiseksi meidän on korvattava happi vedyllä nitroryhmässä. Teollisuudessa nitrobentseeni pelkistetään nykyisin yleensä kaasufaasissa johtamalla sen höyryä seoksessa vedyn kanssa kuparikatalysaattorin yli. Pienillä määrillä työskennellessä pidämme parempana vanhempaa menetelmää, jossa pelkistys suoritetaan nestefaasissa vedyllä eristyksen yhteydessä - latinaksi tämä on in statu nascendi. Tätä varten saamme vetyä kloorivetyhapon vaikutuksesta rautalastuihin tai paremmin rakeistettuun sinkkiin tai tinaan.

Suoritetaan koe seuraavalla tavalla. Erlenmeyer-pulloon - sama kuin nitrobentseenin valmistuksessa - laita 10 g nitrobentseeniä ja 15 g rautalastuja tai rakeistettua sinkkiä. Ensin lisätään 5 ml väkevää suolahappoa ja suljetaan välittömästi pullo tulpalla, johon lasiputki asetetaan pystysuoraan. Hellävaraisella ravistuksella alkaa raju reaktio. Tässä tapauksessa pullo kuumennetaan ja se on jäähdytettävä kohtalaisen kylmällä vedellä - jotta reaktio ei silti pysähdy kokonaan. Ajoittain otamme korkin ulos putkella ja lisäämme vielä 5-8 ml suolahappoa. Kun olemme lisänneet vain 50 ml kloorivetyhappoa, odotamme, kunnes reaktio laantuu, ja lämmitetään vetokaapissa tai ulkoilmassa pulloa samalla lasiputkella vesihauteessa 30 minuutista tuntiin.

Lopuksi laimennamme reaktioseoksen vedellä ja hapon neutraloimiseksi lisäämme kalsinoitua soodaa tai juomasoodaa (natriumbikarbonaattia) alkaliseen reaktioon. Tätä varten siirrä seos pullosta dekantterilasiin ja kaada ensin vesi ja sitten ilmoitettu liuos. Ruskea neste, jolla on omituinen haju, erottuu. Tämä on aniliinia, joka voidaan erottaa kevyesti dekantoimalla. On parempi, vaikkakin hankalampaa, eristää se höyrytislauksella.

Huomio! Aniliini on erittäin vahva myrkky, joka on tarkoitus säilyttää vain suljettuna ja merkitään "myrkkyksi". Kun työskentelet aniliinin kanssa, sinun on oltava varovainen, ettet hengitä sen höyryjä. On parasta - kuten dietyylieetteriä - säilyttää aniliini vain laimeana alkoholiliuoksena.

Aniliini toimi lähtöaineena ensimmäisten synteettisten orgaanisten väriaineiden valmistuksessa. Kauan sitten Runge löysi ensimmäisen aniliiniväriaineen, jota käytetään edelleen aniliinin havaitsemiseen.

Sekoita muutama tippa aniliinia 10 ml:aan vettä ja lisää suodatettu valkaisuaineen vesiliuos. Voimakas violetti väritys selittyy väriaineen muodostumisella, jonka monimutkainen rakenne oli vaikea pulma jopa 1900-luvun kemisteille. Säästäkäämme aniliinia seuraavia kokeita varten ja huomioikaa lopuksi, että useimpia väriaineita ei nykyään saada aniliinista, vaan muista yhdisteistä.

Muista bentseenin johdannaisista mainitaan tässä vain fenoli, tolueeni ja naftaleeni. Fenoli oli myös Runge löysi ensimmäisen kerran kivihiilitervasta. Se on aromaattinen yhdiste, jossa on hydroksyyliryhmä ja on siksi samanlainen kuin alkanolit. Toisin kuin alkanoleilla, fenolilla on kuitenkin lievästi hapan reaktio ja se reagoi helposti alkalien kanssa muodostaen fenolaatteja. Siksi se voidaan liuottaa alkaleihin. Olemme jo saaneet vastaavia kresoleita puun kuivatislauksesta ja ruskohiilen puolikoksoinnista. Tämä voidaan todistaa lisäämällä puutervan tai ruskohiilitervan ja tervaveden uutteeseen rauta(III)kloridiliuosta. Fenoli ja siihen liittyvät aineet antavat värin sinisestä sinivioletiin. Totta, hartsi- ja tervauutteiden osalta tämä väri voidaan peittää omalla ruskealla värillään.

Puhdas fenoli on kiinteä aine, joka sulaa 40,8 °C:ssa ja kiehuu 182,2 °C:ssa. 16 °C:ssa se liukenee 12 osaan vettä, ja tuloksena oleva liuos muuttaa lakmuspaperin punaiseksi. (Tarkista!) Fenoli puolestaan ​​myös liuottaa jonkin verran vettä itsessään ja muuttuu nestemäiseksi, vaikka siihen olisi liuennut vain 5 % vettä! Jos lisäämme vettä kiinteään fenoliin, saamme ensin nestemäisen liuoksen, jossa on vettä fenoliin ja lisäämällä vettä, fenoliliuosta vedessä.

Muovituotannon kasvun myötä fenolista on tullut yksi kemianteollisuuden tärkeimmistä välituotteista. Sen maailmanlaajuinen tuotanto näyttää nyt saavuttavan lähes 200 000 tonnia vuodessa. DDR:ssä merkittävä määrä fenolia saadaan ruskohiilen puolikoksoinnista. Lisäksi synteesillä tuotetaan yhä enemmän fenolia.

Kun kaksi tai kolme OH-ryhmää lisätään bentseenirenkaaseen, muodostuu moniarvoisia fenoleja. Ne ovat vahvoja pelkistäviä aineita, ja siksi niitä käytetään kehitteinä valokuvauksessa, kuten hydrokinoni. Kolmiatominen fenoli - pyrogalloli - imee helposti jopa ilmakehän happea.

Tolueeni on bentseenijohdannainen, jossa yksi vetyatomi on korvattu metyyliryhmällä. Tämä neste on ominaisuuksiltaan samanlainen kuin bentseeni; sitä käytetään liuottimena sekä valmistukseen räjähteitä. Kolmen nitroryhmän käyttöönoton myötä tolueeni muuttuu trinitrotolueeniksi, joka on yksi tehokkaimmista räjähteistä. Kresolit, joita muodostuu suuria määriä hiiltymisen aikana, ovat myös OH-ryhmän sisältäviä tolueenijohdannaisia. Ne vastaavat siis fenolia.

klo Muistakaamme naftaleeni - tämä on useiden renkaiden hiilivetyjen yksinkertaisin edustaja. Siinä molemmissa bentseenirenkaissa on kaksi yhteistä hiiliatomia. Tällaisia ​​aineita kutsutaan kondensoidut aromaattiset yhdisteet.

Kivihiiliterva sisältää lähes 64 % naftaleenia. Se muodostaa kiiltäviä kiteisiä levyjä, jotka sulavat 80 °C:ssa ja kiehuvat 218 °C:ssa. Tästä huolimatta naftaleeni haihtuu nopeasti jopa huoneenlämmössä. Jos jätät naftaleenin kiteet auki useiksi päiviksi, ne vähenevät huomattavasti ja huoneeseen ilmaantuu terävä naftaleenin haju. Naftaleeni oli aiemmin osa useimpia kointorjuntatuotteita. Nyt tätä tarkoitusta varten se korvataan yhä useammin muilla aineilla, joilla on vähemmän tunkeileva haju.

Teollisuudessa ftaalihappoa tuotetaan suuria määriä naftaleenista - lähtöaineesta arvokkaiden väriaineiden saamiseksi. Myöhemmin hankimme väriaineita itse.

AT Otetaan toinen esimerkki heterosyklinen yhdiste. Aineita, jotka sisältävät renkaassa paitsi hiiliatomien lisäksi myös muiden alkuaineiden atomeja (yksi tai useampi happi-, typpi- tai rikkiatomi), kutsutaan heterosyklisiksi. Tämä epätavallisen laaja valikoima yhdisteitä sisältää tärkeitä luonnollisia aineita, kuten indigoa ja morfiinia, sekä tiettyjen aminohappomolekyylien fragmentteja.

Harkitse furfuraalia. Näemme, että sen molekyyli sisältää viisijäsenisen renkaan, jossa on neljä hiiliatomia ja yksi happiatomi. Sivuketjusta päätellen voidaan sanoa, että furfuraali on heterosyklinen alkanaali.
Hanki furfuraalia leseistä

Laitamme 50 g leseitä erlenmeyer- tai pyöreäpohjaiseen pulloon ja sekoitetaan 150 ml:aan 10-15-prosenttista rikkihappoliuosta. Tislaa noin 100 ml nestettä pullosta. Se sisältää noin 1 g liuennutta furfuraalia. Uutetaan se tisleestä eetterillä tai hiilitetrakloridilla ja haihdutetaan orgaaninen liuotin vetokaapissa. Seuraavassa suoritamme vain kaksi yksinkertaista kvalitatiivista reaktiota.

Ensimmäisessä kokeessa lisätään muutama tippa suolahappoa ja vähän aniliinia tuloksena olevan liuoksen näytteeseen. Jo kylmässä näkyy kirkkaan punainen väri.

Seuraavassa kokeessa lisäämme taas kloorivetyhappoa ja muutaman jyvän floroglusinolia (tämä on kolmiarvoinen fenoli) testiliuokseen. Keitettäessä tulee kirsikanpunainen väri.

Laimeiden hapojen kanssa keitettäessä tietyntyyppiset sokerit - pentoosit - muodostavat furfuraalia. Pentooseja löytyy leseistä, oljista jne., ja ne voidaan havaita yllä olevilla menetelmillä.
Näillä muutamalla (800 000:sta!) esimerkillä päätämme lyhyen matkamme orgaanisten yhdisteiden maailmaan toistaiseksi. Seuraavissa luvuissa käsittelemme joitain orgaanisen kemian tärkeimpiä sovelluksia.
5. Materiaalit jokaiseen makuun

MUOVIA EILEN, TÄNÄÄN JA HUOMINEN

Kalsinoitu kalsiumkloridi on yleisin vedenpoistoaine orgaanisille nesteille, jotka sisältävät pieniä määriä vettä.

Alkoholeja ja amiineja ei voida kuivata kalsiumkloridilla.

Kalsiumkloridi CaCl2 on ennen työtä dehydratoitava kalsinoimalla rautapannussa. Suola kaadetaan enintään 1-2 cm paksuiseksi kerrokseksi ja kuumennetaan voimakkaalla poltinliekillä. Ensin suola sulaa vapauttamalla kiteytysvettä, ja sitten jälkimmäinen haihtuu vähitellen. Vesihöyry, joka murtautuu suolakerroksen läpi, aiheuttaa sen hajoamisen; siksi ei ole suositeltavaa kaataa paksua suolakerrosta. Kun kaikki vesi on haihtunut, kalsinointia jatketaan vielä jonkin aikaa, jonka jälkeen sintrattu suola murskataan pienemmiksi paloiksi ja laitetaan vielä lämpimänä etukäteen valmistettuun täysin kuivaan purkkiin. Purkki on suljettava ilmatiiviisti, jotta siihen ei pääse ilmaa, joka sisältää aina jonkin verran vesihöyryä.

Jos purkki on suljettu korkkitulpalla, se tulee täyttää huolellisesti parafiinilla tai vahalla ylhäältä.

Laboratoriossa tulee aina olla jonkin verran kalsinoitua CaCl2:ta.

Minkä tahansa orgaanisen nesteen kuivaamiseen otetaan yksi tai toinen määrä CaCl2:ta riippuen sen vesipitoisuudesta. Liikaa suolaa ei pidä ottaa, koska kuivuneen aineksen häviäminen on väistämätöntä. Oikea määrä suolaa kaadetaan astiaan kuivattavan nesteen kanssa, astia suljetaan tiiviisti korkilla ja ravistetaan useita kertoja. Sen jälkeen seoksen annetaan seistä vähintään 12 tuntia, jonka jälkeen neste kaadetaan tislauskolviin ja tislataan (katso edellä). Kalsiumkloridia voidaan käyttää toistuvasti, jos se sytytetään uudelleen jokaisen käytön jälkeen. Siksi laboratorioissa, joissa joutuu usein käsittelemään CaCl2:ta, tulisi olla purkkeja, joihin jätesuola tulisi kaataa; kun se kerääntyy, se kalsinoidaan uudelleen. Koska myös tällä suolalla kuivatun nesteen jäännökset palavat, käytetyn CaCl2:n kalsinointi tulisi suorittaa hieman eri tavalla kuin puhtaana.

Aluksi suolaa lämmitetään varovasti, kunnes nestehöyryt poistuvat ja kuumennusta lisätään vähitellen, muuten voi syntyä tulipalo, varsinkin jos suolassa on jäämiä eetteristä, asetonista tai muista syttyvistä aineista. Sytytys tulee suorittaa vetokaapissa.

Muista suoloista kalsinoitua natriumsulfaattia käytetään orgaanisten nesteiden kuivaamiseen. Se kalsinoidaan samalla tavalla kuin CaCl2. Natriumsulfaatti Na2SO4 ei ole yhtä vahva kuivausaine kuin CaCI2.

Alkoholien kuivaamiseen käytetään kuparisulfaattia CuSO4 tai kalsiumoksidia CaO. Kuparisulfaatti CuSO4 5H2O sinisten kiteiden muodossa sisältää kiteytysvettä; jos suola kalsinoidaan, saadaan vedetöntä suolaa, jonka väri on kellertävä. Kostutettuna yksi suolamolekyyli kiinnittyy aluksi vain kaksi vesimolekyyliä ja muuttuu siniseksi. Kun tiedät alkoholin vesipitoisuuden, on mahdollista laskea CuSO4:n määrä, joka tarvitaan sen täydelliseen kuivaamiseen.

CuSO4:n lisäämisen jälkeen alkoholiin pulloa ravistellaan useita kertoja ja kuumennetaan sitten vesihauteessa palautusjäähdyttäen, kunnes suola muuttuu vaaleansiniseksi. Tämän jälkeen suola erotetaan suodattamalla ja alkoholi tislataan pois.

Täysin vedetöntä, niin sanottua absoluuttista alkoholia on kuitenkin erittäin vaikea saada. CuSO4-alkoholin kuivaamisen jälkeen se on tislattava vielä kaksi tai kolme kertaa puhtaalla CaO:lla, ja vastaanotin on liitettävä tiiviisti jääkaappiin ja varustettava kalsiumkloridiputkella, jossa on kuivaa kalsiumkloridia.

Mutta senkin jälkeen alkoholiin jää jopa 0,5 % vettä, jonka poistaminen on vaikeinta. Tämän jäännöksen poistamiseen käytetään joskus metallista natriumia ja kalsiumia.

Paras alkoholin vedenpoistoaine on magnesiumetoksidi, jota saadaan helposti saattamalla magnesium ja etyylialkoholi reagoimaan (alkoholi saa sisältää enintään 1 % vettä) pienen jodimäärän läsnä ollessa. Alkoholin dehydratointi tällä menetelmällä suoritetaan seuraavasti.

5 g magnesiumlastuja kaadetaan 1,5 litran pulloon palautusjäähdyttimellä, kaadetaan 65-70 ml alkoholia, lisätään 0,5 g jodia (katalyytti) ja kuumennetaan, kunnes jälkimmäinen liukenee, minkä jälkeen vetyä vapautuu:

Mg + 2C2H5OH -> Mg (OC2H5) 2 + H2

Kun reaktio on ohi, liuokseen lisätään 800-900 ml tavallista absoluuttista alkoholia, eli sellaista, joka sisältää 0,5-0,7 % vettä, refluksoidaan puoli tuntia ja sitten absoluuttinen alkoholi tislataan pois.

Muut alkoholit, kuten metyyli ja n-propyyli, voidaan dehydratoida samalla tavalla.

Alkoholi voidaan kuivata kalsiummetallilla käyttämällä palautusjäähdytyspulloa. 20 g kuivaa kalsiumlastua lisätään 1 litraan alkoholia ja kuumennetaan vesihauteessa kiehuvaksi, jota pidetään useita tunteja, minkä jälkeen alkoholi tislataan kaikilla edellä kuvatuilla varotoimenpiteillä.

Vesi, bentseeni ja etyylialkoholi muodostavat atseotrooppisen seoksen. Kun etyylialkoholia, vettä ja bentseeniä on suhteessa 18,5:7,4:74,1, seos kiehuu 65 0C:ssa, mikä mahdollistaa tämän seoksen käytön vesijäämien poistamiseen alkoholista.

Tätä varten kuivaa bentseeniä lisätään etyylialkoholiin, joka sisältää vähintään 99 % C2HsOH:ta. Käytännössä 1 tunnin alkoholin sisältämää vettä kohden tulisi ottaa 11-12 tuntia kuivaa bentseeniä. Sen jälkeen seos tislataan jakotislaukseen. Ensimmäinen fraktio tislataan 64,85 °C:ssa ja koostuu alkoholista, vedestä ja bentseenistä. Toinen fraktio kiehuu 68,25 °C:ssa ja koostuu ylimäärästä bentseeniä ja alkoholia. Se osa etyylialkoholista, joka jää tislausastiaan, on absoluuttista etyylialkoholia.

Kuivattu alkoholi tulee suojata erittäin huolellisesti ilman kosteuden vaikutukselta. Siksi se suljetaan huolellisesti, kun se kaadetaan nopeasti hyvin kuivattuun astiaan. Tällä menetelmällä voidaan dehydratoida kaikki alkoholit paitsi metyylialkoholi.

Alkoholin dehydratoinnin täydellisyys voidaan määrittää seuraavien laatunäytteiden perusteella:

a) vedetön alkoholi liuottaa emäksistä bariittia muodostaen keltaisen liuoksen;

b) parafiiniliuos ei muodosta sameutta siihen;

c) absoluuttisessa alkoholissa vedetön kuparisulfaatti ei muuta väriään.

Kiinteiden orgaanisten yhdisteiden (fruktoosin ja erityisesti sellaisten aineiden, jotka voivat pehmetä, sulaa tai hajota lämpötilassa, joka on tarpeen veden poistamiseksi suoraan kuumentamalla) dehydraatioon käytetään kuivausaineita. Tätä varten kiinteä aine kaadetaan absoluuttiseen etanoliin ja lisätään sitten bentseeniä. Lämmitys tapahtuu vesisäiliöllä. Kun kaikki neste on tislattu pois, jäljellä oleva bentseeni ja alkoholi poistetaan pullosta puhaltamalla kuivaa ilmaa.

Dietyylieetteri voidaan dehydratoida pienellä määrällä metallista natriumia.

Metallista natriumia säilytetään kerosiini-, vaseliiniöljy- tai tolueenikerroksen alla purkeissa. Metallisen natriumin tällaisen varastoinnin tarve johtuu seuraavista seikoista: 1) se on voimakkaasti hapettunut ilmassa, 2) se on eristettävä vedestä, koska vesipisaran tippuessa sen päälle voi tapahtua räjähdys. Metallista natriumia tulee käsitellä varoen. Varmista, että työpaikan lähellä ei ole vettä. Työskentely pesualtaan tai vesihanojen lähellä on täysin mahdotonta hyväksyä.

Petrolin, vaseliiniöljyn ja tolueenin, joissa natriumia säilytetään, on oltava neutraaleja eivätkä tietenkään saa sisältää vettä.

Tämä pala puristetaan nopeasti suodatinpaperilla ja siitä leikataan halutun kokoinen pala puhtaalla, kuivalla veitsellä. Loput laitetaan välittömästi takaisin purkkiin.

Leikattu natriumpala puristetaan uudelleen suodatinpaperilla, jotta siihen ei jää kerosiinia tai vaseliiniöljyä. Sen jälkeen natriumoksidin poistamiseksi metallin pinnalta leikataan ohut kerros ("kuori") puhtaalla, kuivalla veitsellä, leikkuujätteet asetetaan metalliseen natriumin sisältävään purkkiin. Puhdistettu natriumpala leikataan veitsellä useiksi pienemmiksi, noin 2 mm3:n paloiksi ja laitetaan sitten nopeasti eetteriin tai muuhun nesteeseen kuivattavaksi. Pullo on suljettu tulpalla, joka on välttämättä kalsiumkloridiputkella.

Sen jälkeen kun natrium on ollut kuivattavassa nesteessä 12-24 tuntia, neste tislataan pois metallisen natriumin päällä. Kun tislaus on valmis, jäännökset< талла переносят в банку с керосином или вазелиновым маслом. Лучше иметь отдельную банку, куда следует класть как обрезки («корочки»), так и металл, уже упо-треблявшийся для работы.

Metallista natriumia (ja kaliumia) suositellaan myös säilytettäväksi muovikääreessä. Natrium laitetaan polyeteenikalvopussiin, jonka paksuus on 0,5 mm (tämä paksuus voidaan saavuttaa yhdistämällä useita kerroksia tavallista polyeteenikalvoa), pussin avoin pää suljetaan. Jos joudut nauttimaan tietyn määrän natriumia, pussi avataan, aine vedetään siitä ulos, leikataan pala puhtaalla veitsellä ja loput työnnetään uudelleen pussiin, jonka reunat taivutetaan ensin niin, ettei ilmaa pääse siihen, ja sitten tiivistetään. Natriumromu voidaan laittaa samaan tai toiseen pussiin ja sulkea sinetöimällä.

Metallinatriumromut ja käytetyt palat voidaan käyttää uudelleen, jos ne sulatetaan. Metallisen natriumin sulamispiste on 98°C. Natriumia on mahdotonta sulattaa ulkoilmassa, joten se sulatetaan uudelleen nesteessä, johon metallinen natrium ei vaikuta ja joka kiehuu vähintään 150 °C:n lämpötilassa. Kerosiini voi toimia sellaisena aineena, mutta vielä paremmin , eli turvallisempaa, vaseliiniöljyä. Laitettaessa pistokkaita ja natriumpalasia johonkin näistä nesteistä, jälkimmäinen kuumennetaan noin 12O0C.Metallinen natrium sulatetaan ja posliinikupin, jossa kuumennus tapahtuu, pohjalle muodostuu metallipala, jolla on puhdas pinta. / Jos sulatuksen aikana saadaan yksittäisiä metallipalloja, ne yhdistetään ohuella lasisauvalla. Kun kaikki metalli on sulatettu, nesteen annetaan jäähtyä, sitten se tyhjennetään huolellisesti (mutta ei kaikki) ja natrium otetaan talteen kuivilla pinseteillä ja laitetaan kerosiiniin.

Orgaaniset nesteet voidaan myös kuivata kalsiumkarbidilla CaCr. Kalsiumkarbidi hajoaa veden mukana muodostaen asetyleeniä ja kalsiumhydroksidia:

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2

Kalsiumkarbidin käyttö kuivaukseen on mahdollista vain niissä tapauksissa, joissa kuivattava neste ei reagoi CaC2:n, C2H2:n tai Ca(OH)2:n kanssa. Koska kalsiumkarbidilla kuivattaessa vapautuu kaasua (asetyleeniä), pullo, jossa kuivaus suoritetaan, on suljettava kalsiumkloridiputkella varustetulla tulpalla.

Kuivaus suoritetaan joko suoraan kaatamalla puhdasta jauhettua CaC2:ta kuivattavaan nesteeseen (jopa 10-15 painoprosenttia otetun nesteen painosta riippuen vesipitoisuudesta) tai nesteen höyryt kuivataan. . *

Nestemäisten höyryjen kuivaamiseksi kalsiumkarbidilla asennetaan laite, joka koostuu pullosta, käänteispallojäähdyttimestä ja kylvystä. Kaada kuivattava aine pulloon ja kiinnitä se kylpyyn. Pallojääkaappiin sulatettu metalliverkko asetetaan toisen ja kolmannen tai kolmannen ja neljännen pallon väliin; CaC2-palat heitetään varovasti jääkaappiin sellaisen kokoisina, että ne kulkevat vapaasti sen putken läpi. Täytettyään näin kaksi tai kolme palloa he kiinnittävät jäähdyttimen pullon kaulaan ja lämmittävät sitä. Vettä sisältävän aineen höyryt kulkevat CaC2-kerroksen läpi ja jäähdytettäessä ja kondensoituessaan dehydratoitunut aine virtaa pulloon. Kuivaus suoritetaan 2-3 tunnin ajan, ja sen loppu voidaan arvioida sen perusteella, että karbidijauhe tai -paakut alkavat hämärtyä.

Laite voidaan koota muullakin tavalla. Dehydratoitava neste laitetaan Claisen-pulloon. Pullon kaula, joka on yhdistetty lauhduttimeen, on täytetty kalsiumkarbidilla. Neste tislataan ja sen höyryt, jotka kulkevat karbidikerroksen läpi, dehydratoidaan. Kuivattu neste kerätään keräysastiaan varmistaen, että tislattu neste ei ime uudelleen vesihöyryä ympäristöstä.

CaC2:n avulla ei voida ainoastaan ​​dehydratoida nestettä, vaan myös kvantifioida sen vesipitoisuus; tätä varten saatu asetyleeni otetaan talteen, asetoni ja määritetään kupariasetyleenin muodossa. Kuparasetyleenin määrän perusteella arvioidaan nesteen vesipitoisuus. Tämä kuivausmenetelmä on yksi parhaista. Sen haittapuoli on, että asetyleeni pääsee dehydratoituun nesteeseen, joka voidaan poistaa vain kuumentamalla.

On myös mainittava pakastamisen aiheuttama kuivuminen; siis esimerkiksi; bentseenistä voidaan kuivata. Jälkimmäinen muuttuu kiinteään tilaan 4 °C:ssa. Jäähdyttämällä vesipitoista bentseeniä 1 °C:seen tai jopa 0 °C:seen saadaan kiteistä bentseeniä ja vapautunut vesi valutetaan pois.

Mainitsemisen arvoinen on ns. kipsimenetelmä* alkoholin kuivatukseen. Lisäksi suositellaan magnesiumperkloraatin (voimakas vettä poistava aine, joka ylittää jopa fosforihappoanhydridin) käyttöä. Jälkimmäistä ainetta voidaan käyttää pääasiassa kemiallisesti kestävien aineiden kuivaamiseen.

Jos nesteisiin, joilla on korkea viskositeetti, lisätään kuivausainetta, kuivaus jatkuu pitkään ja lisäksi kiinteän aineen pinnalle jää huomattava määrä nestettä. Näissä tapauksissa on suositeltavaa lisätä kuivattavaan nesteeseen sopivaa kuivaa liuotinta (esim. eetteriä) ja kuivata sitten kuten edellä. Seuraavan tislauksen aikana liuotin voidaan poistaa helposti.

Hyvin monissa tapauksissa, erityisesti orgaanisten aineiden analyysissä, hiilen ja vedyn määrityksessä käytetään imukykyisenä vedena vedetöntä kalsiumsulfaattia (CaSO4). Vedetöntä kalsiumsulfaattia saadaan kuumentamalla 225±5°C lämpötilassa kaksivesi- tai kalsiumsulfaattihemihydraattia. Lämpötila, jossa CaS04 kuivataan, on erittäin tärkeä vesihöyryn nopeaan absorptioon sopivan valmisteen saamiseksi. Lämpötilaa ei saa missään tapauksessa ylittää. Ennen kuivaamista CaSO4 2H2O tai CaSO 4 0,5H2O murskataan ja siivilöidään 1-2 mm soluseulan läpi. Seulotut jyvät (mutta ei siivilän läpi kulkeneet hienojakoiset aineet!) laitetaan kalsiumkloridiputkiin, useimmiten U:n muotoisiin putkiin, joita kuumennetaan 2-3 tuntia 225 ± 5 °C:ssa aikaisemmin Pr05:llä kuivatun ilman läpi johdettaessa. niitä. Ilmanottonopeus on noin 50 ml/min. Kun CaSO4 on vuorovaikutuksessa veden kanssa, muodostuu CaSO4-hemihydraattia 0,5H2O. Vedetön kalsiumsulfaatti voi imeä 6,6 painoprosenttia vettä. Se voidaan regeneroida monta kertaa, se on neutraali, kemiallisesti inertti eikä sumeudu vedellä kyllästettynä.

* Luhder E., Z. Spirilusinduslrie S. 7, 67 (1934).

On erittäin tärkeää valita oikea kuivausaine jokaiseen tapaukseen, koska väärä kuivausaineen valinta voi pilata koko työn. Siksi on tärkeää tietää, mitä kuivausaineita voidaan käyttää eri aineille.

Kuivaukseen yleisesti käytetyt epäorgaaniset aineet voidaan jakaa seuraaviin ryhmiin:

1. Helposti hapettuvat metallit: Na, Ca.

2. Oksidit, jotka sitovat helposti vettä: CaO, P2O5.

3. Hygroskooppiset hydroksidit: NaOH tai KOH.

4. Vedettömät suolat: a) alkaliset (K2CO3), b) neutraalit (CaCl2, Na2SO4, CuSO4, CH3COONa).

Taulukossa. 15 antaa ohjeita kuivausaineen valintaan erilaisten orgaanisten nesteiden kuivauksessa.

Uusiin dehydratointimenetelmiin kuuluu veden adsorptioperiaatteen* käyttö. Orgaanisista liuottimista vesi poistetaan johtamalla viimeksi mainittu lasipylvään läpi, jonka halkaisija on 15-40 mm ja joka on täytetty aktivoidulla Al2O3:lla. Tällä menetelmällä tapahtuvan dehydraation täydellisyyden mukaan liuottimet on järjestetty seuraavaan järjestykseen: bentseeni > kloroformi > dietyylieetteri > etikkaetyylieetteri > asetoni. Etyylialkoholi voidaan kuivattaa jopa 99,5 % tällä absorboijalla.

Yhdessä veden kanssa A1203 imee monia muita epäpuhtauksia. Käytettyä A1203:a ei regeneroida ja korvata uudella.

Erittäin tehokas tapa orgaanisten nesteiden ja kaasujen kuivaamiseen on kuivaus zeoliitilla, jäännöskosteus on tässä tapauksessa kymmenen tuhannesosaa.

NaA-zeoliitti soveltuu muuntajaöljyn, erilaisten öljyfraktioiden, kylmäaineiden, alkoholien sekä monien petrokemian synteesituotteiden syväkuivaukseen.

Zeoliitti CaA:ta voidaan käyttää polaaristen aineiden (H2O, H2S1CO2 jne.) selektiiviseen uuttamiseen.

* Angew. Chem., 67, Ki 23, 741 (1955); RZhKhim, 1955, Ki 14, 85, viite. 42799; Lab. Sei. 4, nro 4, 111 (1956); RZhHnm. 1957, Ki 8, 95, viite. 26289; Chem. Rund., 11, K", 7, 164 (1958); RZhKhim, 1959, Ka 1, 163, viite 1120.

orgaanisten nesteiden kuivaamiseen käytetyt aineet

1. Jokainen neljästä aineesta, joista kolme on yksinkertaisia ​​aineita ja neljäs on jonkin alkuaineen oksidi, pystyy olemaan vuorovaikutuksessa kolmen muun kanssa. Ehdota mahdollisia kaavoja tällaisille aineille ja anna yhtälöt vastaaville kemiallisille reaktioille.
2. Kalsiumkarbidi ja vesi voivat tulla raaka-aineiksi sellaisten kemiallisten yhdisteiden valmistukseen, kuten: a) etaani, b) etikkahappo, c) eteeni ja polyeteeni, d) vinyylikloridi ja polyvinyylikloridi, e) bentseeni. Kirjoita reaktioyhtälöt näiden yhdisteiden saamiseksi, kun käytössäsi on kalsiumkarbidia, vettä ja muita epäorgaanisia aineita.
3. Mistä aineesta peräkkäisten hapettumis-, vaihto- ja substituutioreaktioiden tuloksena voidaan saada 3-nitrobentsoehappoa käyttämättä muita orgaanisia aineita? Kirjoita reaktioyhtälöt ja osoita niiden esiintymisolosuhteet.
4. Värinpoisto yhtä suurista tilavuuksista saman pitoisuuden omaavaa bromivettä vaatii eri määriä kahta isomeeriä. Anna esimerkkejä kahdesta tällaisten isomeerien parista, kirjoita vastaavien reaktioiden yhtälöt.
5. Kaasumaista hiilivetyä, jonka tilavuus oli 10 ml, sekoitettiin 70 ml:aan happea. Saatu seos sytytettiin tuleen. Reaktion lopussa ja vesihöyryn kondensaation jälkeen kaasuseoksen tilavuus oli 65 ml. Kun saatu kaasuseos johdettiin ylimääräisen natriumhydroksidiliuoksen läpi, sen tilavuus pieneni 45 ml:aan. Määritä hiilivedyn molekyylikaava olettaen, että kaasujen tilavuudet mitataan normaaleissa olosuhteissa.
6. Kirje D.I. Mendelejev.
   "Teidän korkeutenne! Sallikaa minun täten antaa sinulle uusintapainos viestistä, josta seuraa, että olen löytänyt uuden elementin ....... Aluksi olin sitä mieltä, että tämä alkuaine täyttää antimonin ja vismutin välisen aukon upeasti läpitunkeutuvasti rakennetussa jaksojärjestelmässäsi ja että tämä alkuaine osuu yhteen ekaantimonisi kanssa, mutta kaikki viittaa siihen, että tässä on kyse ekasta ....... Toivon voivani kertoa teille pian lisää tästä mielenkiintoisesta aineesta; Tänään rajoitan kertomaan teille loistavan tutkimuksenne hyvin todennäköisestä voitosta ja todistamaan teille kunnioitukseni ja syvän kunnioitukseni.
   Omistaja …………………….
   Freiberg, Saksi.
   26. helmikuuta 1886."

   Kuka kirjoitti kirjeen D.I. Mendelejev?
   Yksi harvoista mineraaleista, jotka muodostavat D.I.:n kirjeessä mainitun. Mendeleev-elementti sisältää myös rikkiä ja hopeaa. Rikin ja hopean massaosuudet mineraalissa ovat 17,06 % ja 76,50 %. Aseta mineraalikaava ja anna sen nimi. Esitä yhtälö mineraalin fuusioreaktiolle soodan kanssa kaliumnitraatin läsnä ollessa. Kuinka voit eristää yksinkertaisen aineen, jota kirjeessä käsiteltiin, tuloksena olevasta seoksesta? Missä sitä käytetään?
   Mitkä ovat tämän yksinkertaisen aineen puhdistusmenetelmät?

Vaihtoehto 5

Alkoholit ja fenolit.

1. Alkoholille, jonka koostumus on C5H12O (I) ja (II), saadaan PCl5:n vaikutuksesta vastaavat monokloorijohdannaiset, joista jälkimmäisen dehydraation jälkeen saadaan sama alkeeni-2-metyyli-2-buteeni. Kirjoita alkoholien (I) ja (II) rakennekaavat.

2. Mistä syystä ja missä olosuhteissa yksiarvoiset alkoholit voivat reagoida keskenään? Mitä aineita muodostuu.

3. Miksi alkoholien ensimmäiset edustajat ovat nestemäisiä aineita, anna selitys.

4. Muodosta reaktioyhtälöt kaavion mukaisesti. Salaa tuntemattomat aineet - anna niiden rakennekaava ja nimi.

5. 50 ml metanolia (p=0,80 g/ml) poltettaessa tarvitaan ilmatilavuus:

a) 150l b) 200l c) 250l d) 180l

6. Fenolin ja etikkahapon seoksen täydelliseen neutralointiin tarvitaan 46,8 ml 20 painoprosenttista KOH-liuosta, jonka tiheys on 1,2 g/ml; kun sama seos on vuorovaikutuksessa bromiveden kanssa, 33,1 g sakkaa. muodostuu. Määritä etikkahapon ja fenolin massaosuudet alkuperäisestä seoksesta.

Valvontatyö 90 min.

Vaihtoehto - 10

1) Kirjoita kaavaa C3H8O vastaavat isomeeristen alkoholien ja eetterien rakennekaavat. Nimeä ne.

2) Etanolin ja glyseriinin tunnistamiseksi käytä:

a) Kloorivety

c) Etikkahappo

d) Kupari(II)hydroksidi

Kirjoita reaktiolle yhtälö.

3) Kirjoita yhtälö kemiallisista reaktioista, jotka on suoritettava fenolin saamiseksi kalsiumkarbidista, ja osoita niiden toteuttamisen ehdot.

4) Kirjoita reaktioyhtälöt, joilla voit suorittaa seuraavat muunnokset:

Määritä reaktioolosuhteet.

5) 50 g:aan 2,6-prosenttista fenoliliuosta lisättiin bromivettä reaktion loppuun asti. Määritä, mikä massa 2-prosenttista natriumhydroksidiliuosta on lisättävä reaktioseokseen neutraloimaan se kokonaan. Kirjoita reaktioyhtälö.

6) Mikä massa natriumfenolaattia saadaan saattamalla 4,7 g fenolia reagoimaan natriumhydroksidiliuoksen kanssa, jonka tilavuus on 4,97 ml (p = 1,38 g / ml)? Natriumhydroksidin massaosuus liuoksessa on 35 %.

Ohjaustyötä 90 minuuttia

Vaihtoehto numero 4

1. Kirjoita reaktioyhtälöt, joilla 1-propanoli voidaan muuttaa 2-propanoliksi.

2. täsmää aineen kaava ja sen valmistusmenetelmä:

3. Happoominaisuudet ovat selvimmin:

1) fenoli 2) metanoli 3) etanoli 4) glyseriini

5. Hapettaessa 13,8 g etanolia kupari(II)oksidilla, joka painoi 28 g, saatiin 9,24 g aldehydiä käytännön saannolla:

A) 70 % B) 75 % C) 60 % D) 85 %

6. Kalsiumkarbidia käytettiin etanolin kuivaamiseen, mikä on kalsiumkarbidin massa (grammoina), joka on lisättävä kalsiumalkoholiin, jonka tilavuus on 150 ml, jonka tiheys on p = 0,8 g/ml ja joka sisältää 96 % etanolia, jotta saadaan vedetöntä alkoholia?

Valvontatyö 90 min.

Vaihtoehto 12

1. Funktionaalisen ryhmän läsnäolo alkoholimolekyyleissä ei vaikuta:

A) vesiliukoisuus B) kiehumispiste

B) hiilivetyradikaalin rakenne D) ominaiset kemialliset ominaisuudet

2. Mitkä ovat kemialliset ominaisuudet yhdisteellä, jonka rakennekaava on CH2=CH-CH2OH? Vahvista vastauksesi tekemällä sopivat reaktioyhtälöt. Määritä niiden täytäntöönpanon ehdot.

3. Kaksi koeputkea sisältävät etyylialkoholia ja etyleeniglykolia. Miten nämä aineet voidaan erottaa?

4. Muodosta reaktioyhtälöt muunnoskaavioiden mukaisesti:

Kalsiumkarbidi → asetyleeni → bentseeni → klooribentseeni → fenoli → trinitrofenoli

Määritä reaktio-olosuhteet.

5. Laske etyleeniglykolin massa, joka saadaan 200 g:sta vesiliuosta, jonka etanolin massaosuus on 92 %.

6. Kun 9 g tyydyttynyttä yksiarvoista alkoholia hapetettiin kupari(II)oksidilla, saatiin 9,6 g kuparia. Määritä alkoholin molekyylikaava. Laske muodostuneen aldehydin massa, jos sen saanto on 90 %