Calciumcarbid blev brugt til at dehydrere ethanol. Test (90 minutter)

original blanding. Svar: volumenfraktion 40%; massefraktion 38,4%.

17.28. Sammensætningen af ​​carbonhydriden er udtrykt ved formlen C3H4. Til hydrogeneringen af ​​denne kulbrinte, der vejede 5 g til grænseforbindelsen, blev der forbrugt hydrogen i et volumen på 2,8 liter (normale forhold). Bestem strukturformlen for et kulbrinte, og navngiv det. Svar: cyclopropen.

18. AROMATISKE HYDROCARBONER 18.1. Sammensæt de strukturelle formler for isomerer, der svarer til formlen

C8 H10 og indeholdende en aromatisk ring.

18.4. Lav reaktionsligningerne, som du kan udføre transformationer med:

methan → X → benzen

Navngiv stoffet X. Angiv betingelserne for, at reaktionerne kan finde sted. Svar: X er acetylen.

18.5. Dehydrogenering af ethylbenzen med en vægt på 4,24 g gav styren. Udbyttet af reaktionsproduktet var 75%. Hvilken masse af en opløsning af brom i kultetrachlorid kan misfarves af den resulterende styren, hvis massefraktionen af ​​brom i opløsningen er 4 %?

18.6. Hvilken mængde brint, målt under normale forhold, dannes under ringslutningen og dehydrogeneringen af ​​m-hexan med et volumen på 200 ml og en densitet på 0,66 g/ml? Reaktionen forløber med et udbytte på 65%. Svar: 89,4 liter.

18.7. Hvilken mængde luft, målt under normale forhold, kræves for fuldstændig forbrænding af 1,4-dimethylbenzen, der vejer 5,3 g? Volumenfraktionen af ​​ilt i luften er 21%. Svar: 56 liter.

18.8. Ved afbrænding af en homolog af benzen, der vejede 0,92 g i oxygen, blev der opnået carbonmonoxid (IV), som blev ledt gennem et overskud af calciumhydroxidopløsning. I dette tilfælde blev der dannet et bundfald, der vejede 7 g. Bestem formlen for carbonhydriden og navngiv den. Svar: C7 H8

18.9. Et aromatisk carbonhydrid, som er en homolog af benzen, der vejede 5,3 g, blev brændt, hvilket gav carbonmonoxid (IV) med et volumen på 8,96 l (normale forhold). Bestem formlen for kulbrinte. Hvor mange isomerer kan denne kulbrinte have blandt benzenhomologer? Skriv strukturformlerne for disse isomerer. Svar: C8 H10; 4 isomere homologer af benzen.

18.10. Fra acetylen med et volumen på 3,36 liter (normale forhold) fik vi

benzen med et volumen på 2,5 ml. Bestem udbyttet af produktet, hvis densiteten af ​​benzen er 0,88 g/ml. Svar: 56,4%.

18.11. Når benzen blev bromeret i nærvær af jern(III)bromid, opnåedes hydrogenbromid, som blev ledt gennem et overskud af sølvnitratopløsning. I dette tilfælde blev der dannet et bundfald med en masse på 7,52 g. Beregn massen af ​​det resulterende produkt af benzenbromering og navngiv dette produkt. Svar: 6,28 g; brombenzen.

18.12. Benzen, opnået ved dehydrogenering af piclohexan med et volumen på 151 ml og en densitet på 0,779 g/ml, blev udsat for chlorering under belysning. Der blev dannet et chlorderivat med en masse på 300 g. Bestem udbyttet af reaktionsproduktet. Svar: 73,6%.

18.13. En blanding af benzen og cyclohexen, der vejer 4,39 g, misfarver bromvand, der vejer 125 g med en massefraktion af brom på 3,2 %. Hvilken masse vand dannes, når den samme blanding med masse 10 g forbrændes i ilt?

18.14. En blanding af benzen og styren af ​​en vis masse misfarver bromvand med en vægt på 500 g med en massefraktion af brom på 3,2%. Ved afbrænding af en blanding af samme masse blev der frigivet kulilte (IV) med et volumen på 44,8 liter (normale forhold). Bestem massefraktionerne af benzen og styren i blandingen. Svar: 60% benzen; 40% styren.

19. ALKOHOLER OG FENOLER

Nomenklatur, egenskaber og produktion af alkoholer og phenoler

19.4. Hvor mange isomere alkoholer kan chlorpropanol C3 H6 CIOH have? Skriv strukturformlerne for isomerer og navngiv dem i henhold til substitutionsnomenklaturen. Svar: 5 isomerer.

19.5. Hvor mange phenoler kan være isomere til 2-methyl-6-chlorphenol? Skriv strukturformlerne for disse phenoler og navngiv dem. Svar: 12 isomere phenoler (eksklusive 2-methyl-6-chlorphenol).

19.6. Hvor mange isomere tertiære alkoholer kan have sammensætningen C6 H13 OH? Skriv formlerne for disse alkoholer og navngiv dem i henhold til substitutionsnomenklaturen. Svar: tre alkoholer.

19.11. Tre rør indeholder butanol-1, ethylenglycol og en opløsning af phenol i benzen. Hvilke kemiske reaktioner kan bruges til at skelne mellem disse stoffer? Skriv ligningerne for de tilsvarende reaktioner.

19.12. Tre reagensglas uden påskrifter indeholder væsker: n-propanol, 1-chlorbutan og glycerin. Hvilke kemiske reaktioner kan bruges til at skelne mellem disse stoffer? Skriv ligningerne for disse reaktioner.

Beregninger ved reaktionsligninger, der involverer mættede monovalente alkoholer

19.14. Hvilken masse af natriumpropylat kan opnås ved at omsætte propanol-1, der vejer 15 g, med natrium, der vejer 9,2 g?

19.15. Under interaktionen af ​​butanol-1 med et overskud af metallisk natrium blev der frigivet hydrogen, som under normale forhold optager et volumen på 2,8 liter. Hvilken mængde butanol-1 reagerede? Svar: 0,25 mol.

19.16. Methanol blev opvarmet med et overskud af kaliumbromid og svovlsyre i en mængde på 0,5 mol stof, brommethan blev opnået med en masse på 38 g. Bestem udbyttet af brommethan. Svar: 80%.

19.17. Under dehydreringen af ​​propanol-2 blev der opnået propylen, som misfarvede bromvand med en vægt på 200 g. Massefraktionen af ​​brom i bromvand er 3,2%. Bestem massen af ​​propanol-2 taget til reaktionen.

Svar: 2,4 g.

19.18. Når mættet monovalent alkohol med en masse på 12 g blev opvarmet med koncentreret svovlsyre, blev der dannet en alken med en masse på 6,3 g. Produktudbyttet var 75%. Bestem formlen for den oprindelige alkohol.

19.19. Bestem formlen for den begrænsende monovalente alkohol, hvis der under dehydreringen af ​​en prøve med et volumen på 37 ml og en densitet på 1,4 g/ml blev opnået en alken med en masse på 39,2 g. Svar: C4 H9 OH.

19.20. Natrium med en vægt på 12 g blev anbragt i ethanol med et volumen på 23 ml og en densitet på 0,8 g/ml. Massefraktionen af ​​vand i ethanol er 5%. Hvilken mængde brint frigives i dette tilfælde? Beregn volumen under normale forhold.

19.21. Hvilken masse af metallisk natrium vil reagere med en opløsning af propanol-1, der vejer 200 g, hvor massefraktionen af ​​vand er 10 %? Hvilken mængde brint, målt under normale forhold, vil blive frigivet i denne reaktion? Svar: 94,5 g Na; 46 g H2.

19.22. Hvilken masse calciumcarbid skal tilsættes alkohol med et volumen på 150 ml og en massefylde på 0,8 g/ml for at opnå absolut (vandfri) alkohol,

hvis massefraktionen af ​​ethanol i alkohol er 96 %? Hvilken masse af absolut alkohol opnås i dette tilfælde? Svar: 8,53 g CaC2; 115,2 g absolut alkohol.

19.23. Fra teknisk calciumcarbid, der vejer 4 g, under påvirkning af overskydende vand, kan en gas med et volumen på 1,12 liter (normale forhold) opnås. Hvilken masse teknisk carbid skal der tages for at opnå ethanol, der vejer 19,6 g, hvor massefraktionen af ​​vand er 6 %? Svar: 32

19.24. Under den katalytiske dehydrering af ethanol, der vejede 1,84 g, blev der opnået en gas, som reagerede med brom indeholdt i en chloroformopløsning, der vejede 50 g. Massefraktionen af ​​brom i denne opløsning er 8%. Bestem udbyttet af alkoholdehydreringsproduktet, hvis udbyttet i bromeringsreaktionen er kvantitativt. Svar: 62,5%.

19.25. Begrænsning af monovalent alkohol, der vejer 30 g, interagerer med et overskud af metallisk natrium og danner hydrogen, hvis volumen under normale forhold var 5,6 liter. Bestem formlen for alkohol. Svar:

C3H7OH.

19.26. Ved fremstilling af syntetisk gummi efter Lebedev-metoden anvendes ethanol som råmateriale, hvis dampe ledes over katalysatoren, hvorved der opnås butadien-1,3, hydrogen og vand. Hvilken masse af butadien-1,3 kan opnås fra alkohol med et volumen på 230 liter og en massefylde på 0,8 kg / l, hvis massefraktionen af ​​ethanol i alkohol er 95%? Bemærk, at produktudbyttet er 60%. Svar: 61,56 kg.

19.27. Methanol fremstilles ved vekselvirkning af carbonmonoxid (II) med brint. Carbonmonoxid (II) med et volumen på 2 m3 og hydrogen med et volumen på 5 m3 blev taget til reaktionen (volumen reduceres til normale betingelser). Resultatet blev methanol med en vægt på 2,04 kg. Bestem produktets udbytte. Svar:

19.28. Hvilken masse metallisk natrium og absolut ethanol skal der tages for at opnå en ethanolopløsning, der vejer 200 g, hvori massefraktionen af ​​natriumethoxid er 10,2 %?

19.29. Bestem massefraktionen af ​​natriumalkoholat i dets alkoholopløsning opnået som et resultat af reaktionen mellem natriummetal, der vejer 2,3 g, og absolut ethanol med et volumen på 50 ml og en densitet på 0,79 g / ml.

Svar: 16,3%.

19.30. Fra propanol-2, der vejede 24 g, blev der opnået 2-brompropan, som blev anvendt til at opnå 2,3-dimethylbutan. Hvilken masse af dimethylbutan blev der dannet, hvis udbyttet af produkter på hvert trin af syntesen var

60%? Svar: 6,2g.

19.31. Interaktionen af ​​butanol-2, der vejer 7,4 g, med et overskud af brombrintesyre gav et bromderivat, hvorfra der blev syntetiseret 3,4-dimethylhexan, der vejede 3,99 g. Bestem udbyttet af reaktionsproduktet. Svar: 70%.

19.32. Dehydrering af den mættede monovalente alkohol gav en alken med en symmetrisk struktur med en uforgrenet kæde, der vejer 8,4 g, som interagerer med brom, der vejer 24 g. Bestem strukturformlen for den oprindelige alkohol, og navngiv den. Svar: butanol-2.

19.33. Når mættet monovalent alkohol opvarmes med koncentreret hydrogenbromidsyre, dannes en forbindelse, hvori massefraktionen af ​​brom er 73,4%. Bestem formlen for den oprindelige alkohol. Svar: C2 H5 OH.

19.34. Hvilken mængde brint, målt under normale forhold, kan opnås ved at omsætte metallisk natrium på 1,6 g med en blanding af methanol og ethanol på 2,48 g? Massefraktionen af ​​methanol i blandingen er 25,8%, ethanol - 74,2%. Svar: 672 ml.

Beregninger ved hjælp af reaktionsligninger, der involverer phenoler

19.35. Hvilken masse natriumphenolat kan opnås ved at omsætte phenol med en masse på 4,7 g med en opløsning af natriumhydroxid med et volumen på 4,97 ml og en densitet på 1,38 g/ml? Massefraktionen af ​​natriumhydroxid i opløsning er 35%. Svar: 5,8 g.

19.36. Ved omsætning af en opløsning af phenol i benzen på 200 g med et overskud af bromvand opnåedes et bromderivat på 66,2 g. Bestem massefraktionen af ​​phenol i opløsningen. Svar: 9,4%.

19.37. Der er en blanding af phenol med ethanol. Et overskud af metallisk natrium blev tilsat til den ene halvdel af blandingen, hvilket gav 672 ml hydrogen (normale betingelser). Et overskud af bromopløsning blev tilsat til den anden halvdel af blandingen, og der dannedes et bundfald på 6,62 g. Bestem massefraktionerne af phenol og ethanol i blandingen.

19.38. En 50 ml opløsning med en massefraktion af natriumhydroxid på 18% og en densitet på 1,2 g/ml blev anvendt til at neutralisere blandingen af ​​phenol med ethanol. Den samme masse af blandingen reagerede med natriummetal med en vægt på 9,2 g. Bestem massefraktionerne af phenol og ethanol i blandingen. Svar: phenol

80,9%; ethanol 19,1%. 20. ALDEHYDER

20.1. Skriv strukturformlerne for følgende aldehyder: 2-methylpentanal, 2,3-dimethylbutanal, hexanal.

20.4. Hvilken mængde formaldehydstof er indeholdt i en opløsning med et volumen på 3 eller en massefylde på 1,06 g/ml, hvor massefraktionen af ​​CH2O er lig med

tyve%? Svar: 21,2 mol.

20.5. Hvilken mængde formaldehyd skal opløses i 300 g vand for at opnå formalin med en massefraktion af formaldehyd på 40 %? Beregn volumen under normale forhold. Hvilken masse af formalin opnås? Svar: CH2O med et volumen på 149,3 liter; formalin vejer 500 g.

20.6. I vekselvirkningen af ​​ethanol, der vejer 13,8 g, med kobber(II)-oxid, der vejer 28 g, opnåedes et aldehyd, hvis masse var 9,24 g. Bestem udbyttet af reaktionsproduktet. Svar: 70%.

20.7. I industrien opnås apetaldehyd ved Kucherov-metoden. Hvilken masse af acetaldehyd kan opnås baseret på kommercielt calciumcarbid, der vejer 500 kg, hvor massefraktionen af ​​urenheder er 10,4 %? Udbyttet af acetaldehyd 75%. Svar: 231 kg.

20.8. Under den katalytiske hydrogenering af formaldehyd blev der opnået en alkohol, ved vekselvirkning mellem hvilken der med et overskud af metallisk natrium blev dannet hydrogen med et volumen på 8,96 liter (normale forhold). Udbyttet af produkter på hvert trin af syntesen var 80%. Bestem startmassen af ​​formaldehyd. Svar: 37,5 g.

20.9. Hvilken masse sølv opnås som et resultat af "sølvspejl"-reaktionen, hvis en vandig opløsning på 50 g med en massefraktion af propanal på 11,6% tilsættes til et overskud af ammoniakopløsning af sølvoxid.

Svar: 21.6

20.10. Acetylen med et volumen på 280 ml (normale betingelser) blev anvendt til at opnå acetaldehyd, hvis udbytte var 80%. Hvilken metalmasse kan opnås ved at tilføje alt det resulterende aldehyd,

til et overskud af ammoniak opløsning af sølvoxid? Svar: 2,16 g.

20.11. Til en vandig opløsning, der vejede 4 g med en massefraktion af noget aldehyd 22%, blev der tilsat et overskud af ammoniakopløsning af sølvoxid. I dette tilfælde blev der dannet et bundfald, der vejede 4,32 g. Bestem formlen for udgangsaldehydet.

20.12. Under oxidationen af ​​alkoholdampe med en vægt på 2,3 g over et overskud af kobber(II)oxid blev der opnået aldehyd og kobber med en vægt på 3,2 g. Hvilket aldehyd blev opnået? Bestem massen af ​​aldehyd, hvis dets udbytte var 75 %. Svar: 1,65 g acetaldehyd.

20.13. Massefraktionerne af kulstof, brint og oxygen i aldehydet er henholdsvis 62,1 %, 10,3 % og 27,6 %. Hvilken mængde brint skal der til for at hydrogenere dette aldehyd, der vejer 14,5 g, til alkohol? Beregn volumen under normale forhold. Svar: 5,6 liter.

20.14. En af de industrielle metoder til at opnå aldehyder er opvarmning af alkener med carbonmonoxid (II) og brint ved forhøjet tryk i nærvær af en katalysator. Til en sådan reaktion blev der taget propylen med et volumen på 140 liter (normale forhold) og et overskud af andre stoffer. Hvilken masse af butanal og 2-methylpropanal opnås, hvis resultatet er en blanding af disse aldehyder, hvori massefraktionen af ​​butanal er 60 %? Svar: 270 g butanal og 180 g 2-methylpropanal.

20.15. Ved oxidation af noget oxygenholdigt organisk stof på 1,8 g med en ammoniakopløsning af sølvoxid blev der opnået sølv med en vægt på 5,4 g. Hvilket organisk stof blev udsat for oxidation? Svar: butanal.

20.16. Fra calciumcarbid, der vejer 7,5 g, indeholdende urenheder (massefraktionen af ​​urenheder er 4%), opnåedes acetylen, som blev omdannet til aldehyd ved Kucherov-reaktionen. Hvilken masse af sølv vil blive frigivet under interaktionen af ​​alt det resulterende aldehyd med en ammoniakopløsning af sølvoxid? Svar: 24.3

20.17. Oxidationen af ​​ethanol gav aldehydet i 80 % udbytte. Når den samme masse af ethanol interagerer med metallisk natrium, blev der frigivet brint, som optog et volumen på 2,8 liter under normale forhold (udbytte - kvantitativt). Bestem massen af ​​aldehyd dannet i den første reaktion. Svar: 8,8 g.

20.18. Hvilken masse formalin med en massefraktion af formaldehyd på 40% kan dannes, hvis der anvendes aldehyd opnået ved katalytisk oxidation af metan med et volumen på 336 liter (normale forhold) med atmosfærisk oxygen? Udbyttet af produkter i oxidationsreaktionen er 60%.

20.19. Hvilken masse af en opløsning med en massefraktion af acetaldehyd på 20% dannes, hvis aldehydet blev opnået med et udbytte på 75% fra acetylen med et volumen på 6,72 liter (normale forhold) ved Kucherov-reaktionen? Svar: 49,5 g.

20.20. Ved afbrænding af aldehyd, der vejede 0,9 g, blev der dannet carbonmonoxid (IV), som reagerede med en opløsning af natriumhydroxid med et volumen på 16,4 ml og en densitet på 1,22 g / ml for at danne et gennemsnitligt salt. Massefraktionen af ​​natriumhydroxid i denne opløsning er 20%. Bestem formlen for det brændte aldehyd. Hvor mange isomere aldehyder kan passe til denne formel? Skriv deres strukturformler. Svar: butanal; 2 isomere aldehyder.

21. CARBOXYSYRER Nomenklatur, kemiske egenskaber og fremstilling af carboxylsyrer

21.2. Skriv strukturformlerne for følgende syrer: 2-methylpropansyre, 2,3,4-trichlorbutansyre, 3,4-dimethylheptansyre.

21.3. Hvor mange isomere carboxylsyrer kan svare til formlen C5 H10 O2? Skriv strukturformlerne for disse isomerer. Svar: 4 isomerer.

21.4. Tre umærkede rør indeholder følgende stoffer: ethanol, myresyre, eddikesyre. Hvilke kemiske metoder kan bruges til at skelne mellem disse stoffer?

21.5. Fire reagensglas indeholder følgende stoffer: propionsyre, formaldehydopløsning, phenolopløsning i benzen, methanol. Hvilke kemiske reaktioner kan bruges til at skelne mellem disse stoffer?

21.6. Hvor mange isomere monobasiske carboxylsyrer kan svare til formlen C6 H12 O2;? Skriv strukturformlerne for disse syrer og navngiv dem i henhold til substitutionsnomenklaturen. Svar: 8 isomere syrer.

Beregningsopgaver

21.11. Hvilket volumen eddikeessens med en densitet på 1,070 g/ml skal tages for at tilberede bordeddike med et volumen på 200 ml og en densitet på 1,007 g/ml? Massefraktionen af ​​eddikesyre i eddikeessens er 80%, i eddike -6%.

21.12. Hvilke masser af opløsninger af eddikesyre med en massefraktion af CH3 COOH 90 og 10% skal tages for at opnå en opløsning, der vejer 200 g med en massefraktion af syre 40%? Svar: en opløsning med en massefraktion på 90% - 75

G; 10% - 125 g.

21.13. Laboratoriet har en opløsning med et volumen på 300 ml med en massefraktion af eddikesyre på 70% og en densitet på 1,07 g/ml. Hvilken mængde vand med en densitet på 1 g / ml skal tilsættes til den eksisterende opløsning for at opnå en opløsning med en massefraktion af syre på 30%? Ignorer ændringen i volumen, når opløsningen og vandet blandes. Svar: 428 ml. 236

21.14. Ammoniak med et volumen på 4,48 liter blev ledt gennem en opløsning af eddikesyre, der vejede 150 g (normale betingelser). Bestem massefraktionen af ​​CH3COOH i den resulterende opløsning, hvis massefraktionen af ​​syre i den oprindelige opløsning var 20%.

21.15. Natriumhydroxid, der vejede 20 g, blev tilsat til en opløsning, der vejede 300 g med en massefraktion af eddikesyre på 30%, hvilket volumen af ​​en opløsning med en massefraktion af kaliumhydroxid på 25%, der kræves for at neutralisere opløsningen opnået efter tilsætning af natrium hydroxid? Densiteten af ​​KOH-opløsningen er 1,24 g/ml. Svar: 180,6 ml.

21.16. Natriumbicarbonat blev anbragt i en opløsning, der vejede 370 g med en massefraktion af propionsyre på 60%. Som et resultat af reaktionen blev der dannet en gas med et volumen på 11,2 liter (normale forhold). Bestem massefraktionen af ​​propionsyre i den resulterende opløsning. Svar: 47,4%.

21.17. Hvilket volumen af ​​en opløsning med en massefraktion af natriumhydroxid på 20% og en massefylde på 1,22 g/ml kræves for at neutralisere en monobasisk carboxylsyre med en masse på 14,8 g? Syren har en sammensætning: kulstof (massefraktion 48,65%), oxygen (43,24%), brint (8,11%). Svar: 32.8

21.18. Bestem mængden af ​​metan, der kan opnås ved at opvarme 50 g eddikesyre med et overskud af natriumhydroxid. Overvej, at massefraktionen af ​​vand i syren er 4%, og gasudbyttet er 75%. Bind

beregne under normale forhold. Svar: 13,44 liter.

21.19. Hvilken masse af stearinsyre С17 H35 COOH kan fås fra flydende sæbe indeholdende kaliumstearat, der vejer 96,6 g? Syreudbyttet er 75%. Svar: 63,9 g. 238

21.20. Hvilken masse af en opløsning med en massefraktion af eddikesyre på 90 % kan opnås ved at oxidere butan med et volumen på 56 liter (normale forhold) med atmosfærisk oxygen, hvis syreudbyttet er 60 %? Svar:

21.21. Eddikesyre kan opnås i tre på hinanden følgende trin under anvendelse af calciumcarbid som udgangsmateriale. Til reaktionen blev der taget teknisk calciumcarbid med en vægt på 200 g, hvori massefraktionen af ​​urenheder er 12%. Hvilken masse af syre opnås, hvis udbyttet af produkter i det første trin af syntesen er 80%, ved det andet - 75%, ved det tredje - 80%. Svar: 79,2 g.

21.22. Ved at lede chlor ind i en opløsning med en massefraktion af eddikesyre på 75 %, blev der opnået chloreddikesyre. Bestem dens massefraktion i opløsningen, idet det antages, at overskydende klor og hydrogenchlorid fjernes fra opløsningen. Svar: 82,5%.

21.23. En 5 ml opløsning med en massefraktion af kaliumhydroxid på 40% og en densitet på 1,4 g/ml blev anvendt til at neutralisere den begrænsende monobasiske syre med en masse på 3,7 g. Bestem formlen for syren.

21.24. Bestem formlen for den begrænsende monobasiske carboxylsyre, hvis det er kendt, at en opløsning på 15,75 ml med en massefraktion af natriumhydroxid på 25% og en densitet på 1,27 g/ml blev brugt til at neutralisere en prøve på 11 g. Hvor mange isomere syrer svarer til den fundne formel? Svar: C3 H7 COOH; to isomere syrer.

21.25. Under oxidationen af ​​myresyre blev der opnået en gas, som blev ledt gennem et overskud af calciumhydroxidopløsning. I dette tilfælde blev der dannet et bundfald, der vejede 20 g. Hvilken masse myresyre blev taget til oxidation? Svar: 9,2g.

21.26. Der er en opløsning af myresyre, der vejer 36,8 g. Et overskud af et oxidationsmiddel blev tilsat til opløsningen. Gassen opnået som et resultat af oxidation blev ledt gennem et overskud af barytvand, hvilket resulterede i et bundfald, der vejede 39,4 g. Bestem massefraktionen af ​​syre i initialen

I et kemikrus, med en lille lysbueovn, samt den nødvendige strømkilde, kan du få lidt calciumcarbid. I en lille grafitdigel eller i en fordybning udhulet i en tyk kulelektrode placeres en blanding af lige store (efter vægt) mængder calciumoxid (quicklime) og stykker af koks på størrelse med et knappenålshoved. Overskydende kul vil brænde, når det udsættes for atmosfærisk ilt. Skemaet for forsøget er vist i figuren.

Vi bringer den øvre elektrode i kontakt med blandingen og skaber en elektrisk lysbue. Blandingen leder strøm takket være kulstykker. Lad lysbuen brænde i 20-30 minutter ved højest mulig strøm. Beskyt dine øjne mod stærkt lys med meget mørke briller (svejsebriller).

Efter afkøling bliver blandingen til en smelte, som, hvis forsøget lykkedes, indeholder små stykker karbid. For at kontrollere dette placerer vi den resulterende masse i vand og opsamler de resulterende gasbobler i et reagensglas vendt på hovedet og fyldt med vand.

Hvis der ikke er en lysbueovn i laboratoriet, kan gas let opnås fra kommercielt tilgængeligt calciumcarbid. Vi fylder flere reagensglas med gas - helt, halvdelen, en tredjedel osv. Det er umuligt at fylde bredere beholdere, for eksempel glas, med gas, fordi der vil strømme vand ud af dem, og der opnås blandinger af gas med luft i Brillerne. Når de antændes, sker der som regel en kraftig eksplosion.

Calciumcarbid interagerer med vand ifølge ligningen:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Sammen med calciumhydroxid (hydreret kalk) fører denne reaktion til dannelsen af ​​ethin, et umættet kulbrinte med en tredobbelt binding. På grund af denne binding udviser ethyn høj reaktivitet.
Ethine-forskning

Lad os bevise tilstedeværelsen af ​​en umættet binding i ethin (acetylen) ved hjælp af Bayers reagens eller bromvand. For at gøre dette skal du placere reagenset i et reagensglas og føre ethyn igennem det. Vi vil modtage det i et andet reagensglas fra flere stykker calciumcarbid. Vi lukker dette rør med en gummiprop med to huller. Vi indsætter et glasrør med en buet ende i et af dem på forhånd - det skal nedsænkes i et reagensglas med et reagens. Vi indsætter en faldtragt i et andet hul og lukker først hanen. M
Du kan tage en simpel glastragt i stedet, og erstatte hanen med en klemme, som ved fremstilling af metan. Hæld vand i tragten, og ved forsigtigt at åbne hanen, vil vi langsomt, dråbe for dråbe, tilføje det til karbiden. I lyset af ethins eksplosive karakter vil vi udføre eksperimentet nær et åbent vindue eller i et stinkskab. Der må under ingen omstændigheder være åben ild eller tændte varmeanordninger omkring.

Ethin er i sin rene tilstand en gas med en let berusende lugt. Etin, opnået fra teknisk carbid, er altid forurenet med ubehageligt lugtende giftige urenheder af hydrogenphosphid (phosphin) og arsen brint (arsin). Blandinger af ethin med luft, der indeholder fra 3 til 70 % ethin, er eksplosive. Ethin opløses meget let i acetone. I form af en sådan løsning kan den opbevares og transporteres i stålcylindre. Bemærk. overs.).

Ethin kan omdannes til en lang række forbindelser, som er blevet vigtige i produktionen af ​​blandt andet plastik, syntetisk gummi, lægemidler og opløsningsmidler. For eksempel, når hydrogenchlorid tilsættes ethin, dannes vinylchlorid (vinylchlorid) - udgangsmaterialet til fremstilling af polyvinylchlorid (PVC) og plast baseret på det. Ethanal, som vi vil møde senere, fås af ethin, og mange andre produkter fremstilles af det.

Disse tal vidner om den store betydning af calciumcarbid og relaterede processer.

En ung tysk kemiker, professor Friedrich Wöhler i 1828 opnåede for første gang en organisk forbindelse - urinstof - ved syntese fra uorganiske udgangsmaterialer. I midten af ​​forrige århundrede syntetiserede den svenske kemiker Jacob Berzelius mere end 100 forskellige organiske forbindelser. (Det er umuligt ikke her at nævne andre grundlæggere af organisk syntese. I 1842 syntetiserede den russiske kemiker N. N. Zinin for første gang anilin, som tidligere kun var opnået fra plantematerialer. I 1845 syntetiserede den tyske kemiker Kolbe eddikesyre, i 1854 franskmanden Bertlozhirs, A. M. Butlerov - et sukkerholdigt stof i 1861. Interessante oplysninger om disse videnskabsmænds liv og arbejde er især indeholdt i bogen af ​​K. Manolov "Great Chemists", bind 1 og 2. Oversat fra Bulgarsk (M., ed. "Mir", 1976), - Bemærk. overs.)

Siden da har tusindvis af kemikere i alle lande gennem vedholdende og hårdt arbejde skabt eller isoleret fra naturlige kilder mange nye organiske stoffer. De undersøgte deres egenskaber og publicerede resultaterne af deres arbejde i videnskabelige tidsskrifter.

Ved begyndelsen af ​​det XX århundrede. omkring 50.000 forskellige organiske forbindelser er allerede blevet undersøgt, de fleste af dem opnået ved syntese. I 1930 var deres antal vokset til 300.000, og på nuværende tidspunkt er antallet af organiske forbindelser opnået i ren form og ikke undersøgt tilsyneladende langt over 800.000. Ikke desto mindre er mulighederne stadig langt fra udtømte. Hver dag over hele verden kan du finde og udforske flere og flere nye stoffer.

De fleste organiske forbindelser har ikke fundet praktisk anvendelse. Mange af dem er kun kendt af personlig erfaring af en meget snæver kreds af kemikere. På trods af dette var den brugte arbejdskraft på ingen måde forgæves, da nogle stoffer viste sig at være værdifulde farvestoffer, lægemidler eller nye typer materialer. Det sker ofte, at et stof, der har været kendt i flere årtier og længe har været beskrevet i den videnskabelige litteratur, pludselig får stor praktisk betydning. For eksempel er aktiviteten af ​​nogle komplekse forbindelser mod skadedyr for nylig blevet opdaget. Det er sandsynligt, at andre forbindelser, som hidtil kun er nævnt i gamle, støvede videnskabelige tidsskrifter, snart vil finde anvendelse som farvestoffer, lægemidler eller på et andet område. Det er endda muligt, at de vil få ekstraordinær betydning i den nationale økonomi.

Nu vil vi selvstændigt indhente og undersøge flere stoffer, der er særligt vigtige i industrien.

VINALKOHOL OG DETS PÅRÆNDINGER

System først! Når du går ind i den organiske kemi, kan du straks fare vild, hvis du ikke først gør dig bekendt med klasserne af organiske forbindelser og det grundlæggende i sproget i organisk kemi. Faktisk kan de fleste organiske stoffer opdeles i grupper med en lignende struktur og lignende egenskaber. Kemikere, der brugte latinske og græske rødder, og desuden i vid udstrækning opfundet af dem abracadabra, skabte et så gennemtænkt system af navne, der straks fortæller specialisten, hvilken klasse visse stoffer skal tildeles. Et problem: sammen med navnene i henhold til de ensartede regler for international nomenklatur for mange forbindelser, bruges deres egne navne stadig, relateret til disse forbindelsers oprindelse, deres mest bemærkelsesværdige egenskaber eller andre faktorer. Derfor vil det for mange af forbindelserne i denne bog være nødvendigt at give flere navne.

Vi er allerede bekendt med mættede og umættede kulbrinter.Mættede kulbrinter kaldes alkaner, umættede kulbrinter med dobbeltbinding kaldes alkener, og dem med tredobbelt binding kaldes alkyner. Vi ved, at disse carbonhydrider, når de er arrangeret i rækkefølge efter stigende antal carbonatomer, danner homologe serier.

Sammen med kulbrinter har organiske forbindelser, der også indeholder ilt, stor betydning. Overvej de første tre serier af oxygenholdige organiske forbindelser:

alkanoler(alkoholer)

alkanali(aldehyder)

alkansyrer(tidligere navn - carboxylsyrer)

Metanderivater er følgende forbindelser:

CH3-OH H-CHO H-COOH

methanol methanal methansyre

(methylalkohol) (formaldehyd, (myresyre)

myrealdehyd)

Ethanderivater er følgende repræsentanter for disse tre klasser af forbindelser:

CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH

ethanol ethanal ethansyre

(ethylalkohol) (acetaldehyd, (eddikesyre)

acetaldehyd)

Tilsvarende er beslægtede eller oxygenerede forbindelser kendt for alle efterfølgende carbonhydrider. Generelt svarer derivaterne af carbonhydrider til formlerne:

R-OHR-CHO R-COOH

alkanol alkanal alkansyre

(alkohol) (aldehyd) (carboxylsyre)

Antallet af mulige forbindelser af disse tre klasser vil stige dramatisk, hvis vi tager i betragtning, at i højere kulbrinter danner hver isomer forskellige oxygenforbindelser. Så forskellige alkoholer svarer til butan og isobutan - butyl og isobutyl:

CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH

butan, butanol-1

(butylalkohol)

CH3-CH (CH3) -CH3CH3-CH (CH3) -CH2-OH

2-methylpropan 2-methylpropanol-1

(isobutan) (isobutylalkohol)

Derudover opstår der yderligere isomerer, som følge af, at de karakteristiske oxygenholdige grupper, for eksempel alkoholgruppen OH, kan forbindes enten med de ekstreme kæder eller med et af de mellemliggende carbonatomer. Eksempler er propyl- og isopropylalkoholer:

CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH (OH)-CH3,

propan propanol-1 propanol-2

(propylalkohol) (isopropylalkohol)

Grupper karakteristiske for klasser af forbindelser kaldes funktionelle grupper. Sådanne grupper indbefatter for eksempel hydroxylgruppen OH i alkanoler og carboxylgruppen COOH i carboxylsyrer. Senere vil vi stifte bekendtskab med nogle eksempler på funktionelle grupper, der indeholder andre grundstoffer end oxygen. Ændring af funktionelle grupper og indføring af dem i molekyler af organiske stoffer er som regel hovedopgaven for organisk syntese.

Selvfølgelig kan der i et molekyle og på samme tid være flere identiske eller forskellige grupper. Vi vil lære om flere repræsentanter for denne serie af stoffer - forbindelser med flere funktioner.

Dog teori nok! Lad os endelig gå videre til eksperimenterne - vi vil få de ovennævnte iltholdige derivater af metan og ethan, udføre deres transformationer og studere deres egenskaber. Disse forbindelser, hvis navne har været kendt for os i lang tid, er af stor betydning for kemisk teknologi. Lad dem hjælpe os med at stifte bekendtskab med det grundlæggende i industriel organisk syntese, selvom vi ikke direkte vil være i stand til at gengive den industrielle metode til deres produktion. Derudover vil de give os en idé om de vigtigste egenskaber ved klasser af forbindelser.
Methanol forskning

Ved tør destillation af træ har vi allerede fået nogle få dråber rå methanol (methylalkohol). I øjeblikket opnås langt størstedelen af ​​methanol ved syntese fra vandgas:

CO + 2H2 = CH3OH

Vandgassens bestanddele kombineres og danner methanol. Derudover dannes der også højere alkoholer i små mængder. Denne proces kræver en temperatur på 400°C, et tryk på 200 atm og accelereres i nærvær af oxidkatalysatorer.

Methanol tjener som et opløsningsmiddel og et mellemprodukt i fremstillingen af ​​farvestoffer. Men dens hovedforbruger er plastindustrien, som kræver store mængder methanal (formaldehyd). Methanal opnås ved oxidation af methanol med atmosfærisk oxygen. I industrien ledes en blanding af methanoldamp og luft ved 400°C over en kobber- eller sølvkatalysator.

For at simulere denne proces, lad os bøje et stykke kobbertråd med en diameter på 0,5-1 mm til en spiral og bruge en tang til at bringe det ind i den ikke-lysende zone af flammen på Bunsen-brænderen. Tråden opvarmes og dækkes med et lag kobberoxid (II). Lad os putte den methanol, vi fik tidligere (10 dråber) i et ret bredt reagensglas og sætte en glødende kobberspiral ind i det. Som et resultat af opvarmning fordamper methanol og, under påvirkning af en katalysator - kobber - kombineres med oxygen for at danne methanal (vi genkender det på dets karakteristiske skarpe lugt). I dette tilfælde genoprettes overfladen af ​​kobbertråden. Reaktionen foregår med frigivelse af varme. Med store mængder methanoldamp og luft forbliver kobberet opvarmet, indtil reaktionen er afsluttet. Bemærk at methanol er meget giftigt! Derfor vil vi ikke lave et forsøg med store mængder.

Selv en lille tår methanol kan forårsage fuldstændigt tab af synet og nogle gange død. Derfor bør methanol altid opbevares på en sådan måde, at nogen under ingen omstændigheder ved en fejl kan drikke det. Men methanol, sammen med andre forbindelser, tilsættes bevidst i små mængder til alkohol, som bruges til forbrænding, for at denaturere det. Derfor er denatureret alkohol også giftig!
Eksperimenter med methanal

Vi vil udføre følgende forsøg med kommercielt formalin. Formalin er en 35-40% opløsning af methanal (formaldehyd) i vand. Det indeholder normalt stadig en lille mængde uomsat giftig methanol. Methanal selv forårsager koagulering af proteiner og er derfor også en gift.

Lad os lave nogle simple eksperimenter. Lad os fordampe et par milliliter formalin i et reagensglas eller en lille kolbe. Der opnås en hvid, vanskeligt opløselig masse, hvis prøve vi så opvarmer i et andet reagensglas. Samtidig vil det fordampe, og ved lugten mærkes det, at der igen er dannet methanal. I sin rene tilstand er methanal en gas, der ved normalt tryk og -19 ° C bliver til en væske. Allerede i kulden, og i endnu højere grad med let opvarmning eller i nærvær af syrer, begynder methanal at polymerisere. Samtidig kombinerer mange af dets molekyler med hinanden og danner lange paraformkæder:

CH2-O-CH2-O-CH2-O-CH2-O ...

Stærk opvarmning fører til omvendt transformation af paraformen til methanal.

Polymerisation karakteristisk for mange alkanaler og indikerer tilstedeværelsen af ​​en umættet binding i dem. Polymerisationsreaktioner ligger til grund for produktionen af ​​mange plastik. Methanal polymeriserer gradvist også i opløsning med dannelse af stadig længere kædemolekyler. Sådan polymeriseret formalin kan regenereres ved at opvarme paraformen og absorbere den resulterende methanaldamp med vand.

Methanal og andre alkanaler (aldehyder) giver en karakteristisk farvereaktion med det såkaldte Schiffs reagens, som kan tjene til deres genkendelse. Forbered et reagens ved at tage lidt fuchsinfarve på spidsen af ​​en skalpel og opløse det i et par milliliter varmt destilleret vand. Til denne opløsning i portioner, indtil misfarvning, vil vi tilføje en vandig opløsning af svovlsyre. Hæld et par milliliter af det på denne måde opnåede reagens i et reagensglas, tilsæt et par dråber methanalopløsning og bland. Snart vil en lilla farve dukke op. Efter at have udført en række eksperimenter med stadig mere fortyndede opløsninger af methanal, kan vi verificere følsomheden af ​​denne kvalitative reaktion.

Hæld et par milliliter af Fehlings reagens i et reagensglas, som kan tilberedes ved at blande lige store mængder af følgende stamopløsninger:

Fehling stamopløsning #1: 7 g kobber(II)sulfat i 100 ml destilleret vand

Fehling stamopløsning nr. 2: 37 g Rochelle salt og 10 g natriumhydroxid i 100 ml destilleret vand

Selve Fehling-reagenset er meget ustabilt, og stamopløsninger kan opbevares. I færdig form kan disse løsninger nogle gange købes på apoteker.

Tilsæt nu ca. 1 ml methanalopløsning til det færdige Fehling-reagens og opvarm til kog. I dette tilfælde frigives elementært kobber, som danner en smuk spejlbelægning (kobberspejl) på væggene i reagensglasset. Det er kun nødvendigt at foraffedte reagensglasset med en kromblanding. Andre alkanaler danner et murstensrødt bundfald af kobber(I)oxid.

I stedet for Fehlings reagens kan der også bruges en ammoniakopløsning af et sølvsalt. Til en fortyndet (ca. 2%) opløsning af sølvnitrat vil vi gradvist tilsætte en fortyndet vandig opløsning af ammoniak - præcis indtil det bundfald, der udfældede i begyndelsen, opløses igen. I et reagensglas, grundigt vasket med en chromblanding og skyllet flere gange med destilleret vand, hæld 2 ml af den tilberedte sølvsaltopløsning og 5-8 ml methanalopløsning og opvarm forsigtigt denne blanding, helst i et vandbad. Et tydeligt spejl dannes på væggene i reagensglasset, og opløsningen får en intens sort farve på grund af de udfældede mindste partikler af sølv.

Alkanaler (aldehyder) oxideres meget let, hvilket resulterer i, at der som regel dannes alkansyrer (carboxylsyrer). I forhold til oxidationsmidler opfører de sig således som reduktionsmidler. For eksempel reducerer alkanaler det divalente kobbersalt til kobber(I)oxid eller endda til elementært kobber. De reducerer ammoniakopløsningen af ​​sølvsaltet med frigivelsen af ​​metallisk sølv. Disse reaktioner er fælles for alcanals og andre reduktionsmidler, såsom druesukker, som vi vil diskutere senere.

Under påvirkning af andre oxidationsmidler oxideres alkanaler også til dannelse af alkansyrer og nogle gange endda til kuldioxid og vand. Tilsæt forsigtigt en 10% opløsning af hydrogenperoxid (peroxid) i et reagensglas til flere milliliter methanalopløsning. Derefter opvarmer vi blandingen og holder fugtet blåt lakmuspapir parvis over et reagensglas. Dens rødme indikerer, at der er dannet metan (myresyre) i reagensglasset.

Methansyre (myresyre) er den enkleste organiske syre. I teknologi opnås det ved at tilsætte carbonmonoxid til natriumhydroxid under tryk. Ifølge ligningen

NaOH + CO = HCOONa

i dette tilfælde dannes natriumsaltet af myresyre - natriummethaneat eller natriumformiat. Det tjener som mellemprodukt i fremstillingen af ​​andre forbindelser og bruges i tekstil- og læderindustrien. Methansyre har en stærk desinficerende og konserverende effekt, så den bruges til at beskytte fødevarer og ensilage mod fordærv. Nogle præparater, der anvendes til ensilering, er hovedsageligt methansyreopløsninger.

Med methansyre købt i butikken vil vi udføre følgende eksperimenter. (Pas på! Koncentreret methansyre er giftig og vil tære på huden!)

Hæld 5 ml fortyndet svovlsyre i et reagensglas og tilsæt en opløsning af kaliumpermanganat - så meget, at væsken er stærkt farvet. Derefter tilsættes yderligere 5 ml ca. 80 % methansyre. Ved opvarmning bliver blandingen farveløs på grund af reduktionen af ​​permanganat til mangan (II) sulfat. I dette tilfælde oxideres methansyre til kuldioxid og vand.

I efterfølgende reagensglasforsøg vil vi kontrollere, om magnesium, zink, jern og nikkel opløses i 60 % methansyre. Aktive metaller reagerer med metan og andre organiske syrer for at danne salte og frigive brint. Organiske syrer opfører sig således nøjagtigt som uorganiske syrer, men som regel er de svagere.

Koncentreret svovlsyre og nogle katalysatorer nedbryder methansyre til kulilte CO og vand. Lad os opvarme 1 ml vandfri metansyre med et overskud af koncentreret svovlsyre i et reagensglas lukket med en gummiprop, hvori et glasrør indsættes. En gas slipper ud af dette rør, som, når den antændes, brænder med en lyseblå flamme. Dette er den giftige kulilte (kulilte), som vi allerede er bekendt med. På grund af faren skal forsøget udføres i et stinkskab eller udendørs.

Afslutningsvis skal det også bemærkes, at methansyre og dens salte ofte findes i naturen. Som det kan ses af dets andet navn (myresyre), er denne syre en del af myrernes giftige sekret. Desuden findes den i biernes sekret, i brændenælder mv.
Eksperimenter med ethanol

Så vi stiftede bekendtskab med methanol, methanal og methansyre. Forbindelser, der ligner dem, indeholdende to carbonatomer, er af største betydning inden for teknologi.

Ethanol (ethylalkohol), som normalt blot omtales som alkohol, dannes under den såkaldte alkoholiske gæring. Mange typer sukker, såvel som produktet af stivelsesforsukring i nærvær af malt, nedbrydes af mikroskopisk små gær til alkohol og kuldioxid. Enhver, der nogensinde har set frugtjuice gære, har set en intens frigivelse af kuldioxid fra udløbsrøret. Og det faktum, at den resulterende vin indeholder alkohol, er let at se på adfærden hos den person, der drikker denne vin.

Da alkoholisk gæring kan forekomme spontant, har fortyndet alkohol været kendt af folk siden oldtiden som en energigivende drik. Det er næppe nødvendigt at tale om de katastrofale konsekvenser af fuldskab. Især bør unge helt opgive brugen af ​​alkoholholdige drikkevarer.

Alkoholindholdet under gæringen af ​​sukkeropløsninger og frugtjuice varierer meget. Men da gær ikke kan overleve ved en høj koncentration af alkohol, kan der ikke opnås mere end 15 % alkohol ved gæring. Vodka og mere koncentreret alkohol opnås fra fortyndede opløsninger ved destillation. Sådan destillation er lovligt kun tilladt på statslige destillerier. At få selv den mindste mængde alkohol af private, selv til kemiske eksperimenter, er strengt forbudt ved lov.

Fødevarealkohol og alkohol til kosmetiske formål fremstilles kun af korn (Kartoffelstivelse bruges også til dette formål. - Bemærk. overs.). Stivelse omdannes først til sukker, som derefter gæres til alkohol. Industriel alkohol opnås i store mængder som et resultat af gæringen af ​​sulfitlud, det vil sige fra affald fra papirmasse- og papirproduktion. En stigende del af industriel alkohol - et uundværligt opløsningsmiddel og udgangsmateriale i organisk syntese - fremstilles i dag syntetisk fra calciumcarbid gennem ethyn og ethanal (Den mest avancerede måde at opnå ethanol på er dets syntese fra ethen (ethylen) ved at tilsætte vand til det i tilstedeværelsen af ​​en katalysator. Bemærk. overs.).

Ren alkohol sælges under navnet rektificeret alkohol. Den indeholder 4-6% vand. Da rektificat er dyrt, bruger vi det kun i få forsøg. I de tilfælde, hvor dette ikke er specificeret, vil vi nøjes med den langt billigere denaturerede alkohol, der som bekendt bruges som brændsel. Dette er også 95% alkohol, men for at gøre det uegnet til at drikke tilsættes giftige og ubehageligt smagende eller lugtende stoffer (methanol, pyridin, phthalsyreester).

Da vi stadig har en lang række eksperimenter med alkohol foran os, vil vi indtil videre begrænse os til kun to. For det første kan vi nemt bevise tilstedeværelsen af ​​vand i det rektificerede produkt. Vi opvarmer flere krystaller af kobbersulfat i en digel, indtil der dannes et farveløst vandfrit salt. Tilsæt derefter en knivspids af det resulterende salt til alkoholprøven og ryst. Tilstedeværelsen af ​​vand detekteres af opløsningens blå farve. Vandfri alkohol, også kaldet absolut alkohol, kan kun opnås ved forarbejdning med specielle tørremidler.

Denatureret alkohol tjener som et godt brændstof til spritlamper og turistkomfurer. For nylig er det endda blevet brugt som raketbrændstof. Ganske vist bliver det på campingpladser gradvist erstattet af propan, som leveres i små stålcylindre.

Der er også mange forsøg på at fremstille den såkaldte "tørsprit". Dens forskellige varianter indeholder som regel slet ikke alkohol. Vi kan også omdanne alkohol til en halvfast tilstand ved at opløse cirka 5 g sæbespåner i 20 ml denatureret alkohol under omrøring. Det viser sig en gelatinøs masse, som kan skæres i stykker. Som flydende alkohol brænder den med en lyseblå flamme.

At opnå ethan

Oxidationen af ​​ethanol producerer ethanal (eddikesyrealdehyd) og derefter ethansyre (eddikesyre). Stærke oxidationsmidler omdanner straks ethanal til eddikesyre. Oxidation med luftilt under påvirkning af bakterier fører også til samme resultat. Det kan vi nemt verificere, hvis vi fortynder alkoholen lidt og lader den ligge et stykke tid i en åben kop, og derefter tjekker reaktionen på lakmus. For at opnå bordeddike bruges stadig hovedsageligt eddikesyregæring af alkohol eller lavkvalitetsvine (vineddike). For at gøre dette føres en alkoholopløsning med en intensiv lufttilførsel langsomt gennem savsmuld fra bøgetræ. 5% eller 10% bordeddike eller den såkaldte eddikeessens indeholdende 40% eddikesyre sælges (I USSR er koncentrationen af ​​fødevareeddikeessens leveret til distributionsnetværket 80%, og koncentrationen af ​​bordeddike er 9 %. - Bemærk. oversættelse). Til de fleste eksperimenter vil det passe os. Kun i nogle tilfælde vil du have brug for vandfri (is)eddikesyre, som er en af ​​giftene. Du kan købe det på et apotek eller en kemikaliebutik. Allerede ved 16,6 ° C størkner den til en krystallinsk masse, der ligner is. Syntetisk opnås eddikesyre fra ethin via ethanal.

Det gentagne gange nævnte ethanal, eller acetaldehyd, er det vigtigste mellemprodukt i kemisk teknologi baseret på anvendelse af calciumcarbid. Det kan omdannes til eddikesyre, alkohol eller butadien, udgangsmaterialet for syntetisk gummi. Ethanal selv fremstilles kommercielt ved at tilsætte vand til ethin. I DDR, på det syntetiske butadiengummianlæg i Schkopau, udføres denne proces i kraftige kontinuerlige reaktorer. Essensen af ​​processen ligger i det faktum, at ethin indføres i opvarmet fortyndet svovlsyre, hvori katalysatorer er opløst - kviksølvsalte og andre stoffer (Denne reaktion blev opdaget af den russiske videnskabsmand M. G. Kucherov i 1881 - Bemærk. oversættelse). Da kviksølvsalte er meget giftige, vil vi ikke selv syntetisere ethan ud fra ethin. Lad os vælge en enklere metode - omhyggelig oxidation af ethanol.

Hæld 2 ml alkohol (denatureret alkohol) i et reagensglas og tilsæt 5 ml 20 % svovlsyre og 3 g fintmalet kaliumbichromat. Luk derefter hurtigt reagensglasset med en gummiprop, hvori et buet glasrør indsættes. Vi opvarmer blandingen med en lille flamme til kog og passerer de dampe, der frigives under dette, gennem isvand. Den resulterende ethanal opløses i vand og kan påvises vha
ved anvendelse af reaktionerne beskrevet ovenfor til bestemmelse af alkanaler. Desuden er opløsningen sur, fordi oxidationen let fortsætter til dannelse af eddikesyre.

For at opnå ethanol i store mængder og mere ren, vil vi sammensætte, styret af figuren, en mere kompleks installation. Dette eksperiment kan dog kun udføres i en cirkel, eller hvis læseren har meget erfaring. Ethanal er giftigt og meget flygtigt!

Venstre side af installationen er designet til at passere strømmen af ​​kuldioxid (kuldioxid). Sidstnævnte er nødvendigt for at fjerne det frigjorte ethanal fra reaktionssfæren, før det oxideres yderligere til eddikesyre. Lad os lægge marmorstykker i en kolbe og tilsætte fortyndet saltsyre til dem i små portioner. For at gøre dette skal du bruge en faldtragt med et langt udløbsrør (mindst 25 cm). Du kan fastgøre et sådant rør tæt til en konventionel faldtragt ved hjælp af en gummislange. Dette rør skal hele tiden fyldes med syre, så kuldioxid kan overvinde den overskydende modstand i den efterfølgende del af installationen og ikke kommer ud i den modsatte retning ét kort glasrør Sæt det samme rør ind i proppen, der lukker faldtragt, og forbind begge rør med en gummislange. Det er endnu mere bekvemt at bruge Kipp-apparatet. - Bemærk. overs.).

Se illustrationen på side 45 for, hvordan man udligner trykket i gassenheden.

I en anden beholder, der fungerer som en reaktor - en 250 ml rundbundet kolbe - hældes først 20 ml denatureret alkohol. Derefter opløser vi 40 g fintmalet kalium- eller natriumbikromat (Gift!) I 100 ml fortyndet svovlsyre (Tilsæt 20 ml koncentreret svovlsyre til 80 ml vand.) På grund af svovlsyrens større tæthed er det bydende nødvendigt at tilføje det til vand, og ikke omvendt. Svovlsyre tilsættes altid gradvist og kun med beskyttelsesbriller. Hæld aldrig vand i svovlsyre!

Vi placerer straks en tredjedel af den tilberedte opløsning i reaktoren, og resten i en dråbetragt forbundet til reaktoren. Lad os indsætte i reaktoren udløbet af røret, der forbinder det med enheden til frigivelse af kuldioxid. Dette rør skal nedsænkes i væske.

Endelig fortjener kølesystemet særlig opmærksomhed. Alkohol- og eddikesyredampe bør kondensere i røret, som strækker sig opad fra reaktoren i en vinkel. Den bedste måde at afkøle dette rør på er med en ekstern blyslang, der løber rindende vand igennem den. I ekstreme tilfælde kan du undvære køling, men så får vi et mere snavset produkt. For at kondensere ethanol, som allerede koger ved 20,2 °C, bruger vi en direkte kondensator. Det er selvfølgelig ønskeligt at tage et effektivt køleskab - spole, kugle eller med intern køling. I ekstreme tilfælde er et ikke for kort Liebig køleskab også velegnet. Under alle omstændigheder skal kølevandet være meget koldt. Postevand er kun egnet til dette om vinteren. På andre tidspunkter af året kan isvand ledes fra en stor tank installeret i tilstrækkelig højde. Vi afkøler modtagerne - to reagensglas forbundet med hinanden - ved at nedsænke dem i en kølende blanding af lige store (efter vægt) mængder knust is eller sne og bordsalt. På trods af alle disse forholdsregler slipper ethanaldamp stadig delvist ud. Da ethanal har en ubehagelig skarp lugt og er giftig, bør forsøget udføres i et stinkskab eller udendørs.

Først nu, når installationen er opladet og samlet, lad os starte eksperimentet. Først vil vi kontrollere driften af ​​enheden for gasudvikling ved at tilføje en lille mængde saltsyre til marmoren. I dette tilfælde fyldes installationen straks med kuldioxid. Hvis det helt sikkert passerer gennem reaktoren, og der ikke opdages utætheder, vil vi fortsætte til den faktiske produktion af ethanal, stoppe udviklingen af ​​gas, tænde for hele kølesystemet og opvarme indholdet af reaktoren til kog. Da der nu frigives varme, når alkoholen oxideres, kan brænderen fjernes. Derefter vil vi igen gradvist tilsætte saltsyre, så der hele tiden passerer en moderat strøm af kuldioxid gennem reaktionsblandingen. Samtidig skal den resterende dichromatopløsning langsomt strømme fra dråbetragten ind i reaktoren.

Ved afslutningen af ​​reaktionen indeholder hver af de to beholder nogle få milliliter næsten ren ethanol. Vi tilstopper reagensglassene med vat og gemmer dem til de næste forsøg i kulden. Langtidsopbevaring af ethanol er upraktisk og farligt, da det fordamper for let og kan slå proppen ud med kraft, når den er i en flaske med en jordprop. Ethanal sælges kun i forseglede tykvæggede glasampuller.

Eksperimenter med ethan

Udover de kvalitative reaktioner beskrevet ovenfor, kan vi udføre en række andre forsøg med små mængder ethanol,

I et reagensglas, til 1-2 ml ethanol, tilsæt forsigtigt (i beskyttelsesbriller og på afstand fra dig selv) med en glasstang 1 dråbe koncentreret svovlsyre. En voldsom reaktion begynder. Så snart det aftager, fortynd reaktionsblandingen med vand og ryst reagensglasset. Der frigives en væske, som i modsætning til ethanol ikke blandes med vand og kun koger ved 124 °C. Det opnås ved at kombinere tre ethanalmolekyler for at danne en ring:

E Denne polymer af ethanal kaldes paraldehyd. Når det destilleres med fortyndede syrer, bliver det tilbage til ethanal. Paraldehyd bruges i medicin som sovemiddel.

I det næste eksperiment opvarmer vi forsigtigt en lille mængde ethanal med koncentreret natriumhydroxidopløsning. En gul "aldehydharpiks" frigives. Det opstår også på grund af vedhæftning af ethanalmolekyler til hinanden. Men i modsætning til paraldehyd er molekylerne i denne harpiks bygget af et stort antal ethanalmolekyler.

Et andet fast polymerisationsprodukt, metaldehyd, dannes ved at behandle ethanal i kulden med gasformigt hydrogenchlorid. Det plejede at finde en vis anvendelse som fast brændstof ("tør alkohol").

Ca. 0,5 ml ethanol fortyndes med 2 ml vand. Tilsæt 1 ml fortyndet natriumhydroxid eller sodavandsopløsning og opvarm i et par minutter. Vi vil lugte den usædvanligt skarpe lugt af crotonaldehyd. (Udfør eksperimentet i et stinkskab eller udendørs!).

Fra ethanal, som et resultat af tilsætning af to af dets molekyler til hinanden, dannes først en aldol, som også er et mellemprodukt i produktionen af ​​butadien. Den indeholder både alkanal- og alkanolfunktionelle grupper.

Ved at spalte vand omdannes aldolen til crotonaldehyd:

OPLØSNINGSMIDLER I HUSHOLDNING OG APPARATER

I disse dage kan organiske opløsningsmidler findes i ethvert hjem. Hvem har ikke brugt en pletfjerner til at fjerne fedt- eller tjærepletter fra tøj? Alle lakker, mange klæbemidler, såsom gummi, indeholder også forskellige organiske opløsningsmidler. Med en vis erfaring kan man allerede ved lugt se, hvilket stof der fungerer som opløsningsmiddel i disse blandinger.

Organiske opløsningsmidler er påkrævet i næsten alle brancher. Fedtstoffer og olier udvindes fra planter med opløsningsmidler. Plast-, tekstil- og malingsindustrien bruger opløsningsmidler i store mængder. Det samme er tilfældet i produktionen af ​​medicin og kosmetik i mange andre sektorer af økonomien.

Nogle af de vigtigste opløsningsmidler, såsom benzin og alkohol, er sikkert blevet stødt på af mange. Mange faktorer spiller ind, når man vurderer et opløsningsmiddel. Først og fremmest er det selvfølgelig vigtigt, hvilke stoffer der opløses godt i det. Så mange harpikser, medicin og kosmetik opløses perfekt i alkohol, mens fedtstoffer og paraffin opløses meget dårligt i det. Når man sammenligner opløsningsmidler, spiller deres brændbarhed, kogepunkt, toksicitet og sidst men ikke mindst omkostninger en vigtig rolle.

Vi vil udføre følgende forsøg med flere forbindelser, der især ofte bruges som opløsningsmidler.
Carbontetrachlorid - ikke brændbart opløsningsmiddel

Hvis alle fire brintatomer i metan erstattes af klor, så opnås carbontetrachlorid (carbontetrachlorid). Carbontetrachlorid er en væske, der koger ved 76°C og har en massefylde på 1,593 g/cm3. Det er således meget tungere end vand og blander sig næsten ikke med det. Tetrachlormethan opløser fremragende harpikser, fedtstoffer osv. og har en stor fordel i forhold til andre opløsningsmidler: det brænder ikke. Mod! Dens tunge dampe undertrykker flammer, hvorfor den bruges i ildslukkere.

Hæld lidt benzin, alkohol eller acetone i en kop og sæt forsigtigt ild til denne brændbare væske i det fri. Hvis vi nu tilsætter et par milliliter kulstoftetrachlorid, går ilden ud. Det skal bemærkes, at quenching med tetrachlormethan kan producere en meget giftig gas, phosgen COCl 2 . Derfor må dette brandslukningsmiddel i lukkede rum kun anvendes med passende forholdsregler. For nylig er kultetrachloridladede ildslukkere gået ud af brug. I stedet bruger ildslukkere nu blandet brom-chlor eller fluor-chlor-derivater af kulbrinter.

I det næste forsøg blander vi 2 ml kultetrachlorid med 1,5 g zinkstøv. Sidstnævnte er et meget fint pulver, som opnås ved kondensering af zinkdamp. Tilføj mere brændt magnesia eller zinkoxid til blandingen for at lave en medium-viskositetspasta. Vi placerer det på et stykke pladejern eller i en jerndigel og opvarmer det i fri luft på bar ild til 200 ° C. I dette tilfælde begynder en voldsom reaktion, hvilket fører til en stigning i blandingens temperatur over 1000 °C. Samtidig udsendes tyk røg. Carbontetrachlorid og zink reagerer og danner zinkchlorid:

2Zn + CCl4 = 2ZnCl2 + C

Zinkchlorid ved høj temperatur fordamper og danner en tåge, der tiltrækker vand fra luften.

Andre metaller, især jern, reagerer også langsomt med carbontetrachlorid. Derfor bidrager det til korrosion og er ikke egnet som opløsningsmiddel til metallakker og lignende formål.

Carbontetrachlorid er ret giftigt. Indånding af dets dampe i små doser har en narkotisk virkning, og i store doser eller ved såkaldt kronisk forgiftning fører det til alvorlige leverskader. Derfor skal man være forsigtig, når man arbejder med kultetrachlorid! Pålidelig ventilation vil udelukke ophobning af carbontetrachloriddampe i luften.

Den næste vigtige repræsentant for gruppen af ​​opløsningsmidler er propanon (acetone).

Under den tørre destillation af træ opnåede vi calciumsaltet af eddikesyre - "grå træeddikepulver". Enhver, der ikke har lavet dette eksperiment, kan nemt tilberede det angivne salt ved at neutralisere en fortyndet opløsning af eddikesyre (bordeddike) med calciumcarbonat eller calciumhydroxid.

For at opnå acetone placeres et par gram træeddikepulver i et reagensglas lavet af ildfast glas. Vi lukker reagensglasset med en gummiprop, i hvis hul der indsættes et buet glasrør. Afkøl dette rør med en blyspiral. Modtageren kan være et reagensglas nedsænket i isvand. På grund af produktets brændbarhed bør udløbsrøret ikke være for kort, så afstanden mellem flammen og modtageren bliver så stor som muligt. Derudover tager vi højde for, at forsøget kun kan udføres i et stinkskab eller i det fri.

Vi opvarmer reagensglasset kraftigt med pulveret med en bunsenbrænder. Dampe frigives, og en mobil væske kondenserer i modtageren, som afhængigt af renhedsgraden af ​​det oprindelige salt har en farve fra gul til brunlig. Den består hovedsageligt af acetone, der bruges som fedtopløsningsmiddel:

De fremragende egenskaber af dette opløsningsmiddel kan let verificeres ved at opløse små mængder fedt, voks, lak og andre organiske stoffer. Mange plastik opløses også i acetone, eller i det mindste svulmer op i det. Prøv det på et stykke celluloid, polystyren eller anden plastik. Det er overflødigt at sige - et fremragende opløsningsmiddel, i modsætning til kultetrachlorid forårsager det desuden ikke korrosion. Det er dog meget brandfarligt. For at være sikker på dette, hæld lidt i en kop og sæt den i brand, og nærmer dig forsigtigt ildkilden.

I sin rene tilstand er acetone (propanon) en farveløs væske, der koger allerede ved 56,2 ° C og har en ejendommelig lugt, der ikke er uden behagelighed. Tidligere blev det hovedsageligt fremstillet ved tør destillation af gråt træeddikepulver, men i dag fremstilles det ved forskellige metoder, herunder eddikesyre ved at lede dens damp over en katalysator, oxidation af isopropylalkohol og fermentering af stivelse under påvirkning af passende bakterier. I de senere år er acetone opnået samtidigt med phenol på en rundkørsel - gennem stadiet af cumendannelse - fra gasser fra petrokemisk produktion.

Ifølge dens kemiske struktur er acetone den enkleste repræsentant for alkanoner (ketoner), der er relateret til alkanaler (aldehyder). Mens alkanaler, såsom methanal eller ethanal, indeholder en C = O-gruppe i enden af ​​molekylet, er denne gruppe i alkanoner placeret ved det "indre", dvs. ikke ved det yderste carbonatom i kæden. Alkanoner udviser mindre umættethed end alkanaler og detekteres derfor ikke af de kvalitative reaktioner, der er karakteristiske for alkanaler. (Verificere!)

Afslutningsvis overveje ether, som ud over dets brug i medicin til anæstesi, er et fremragende opløsningsmiddel for fedtstoffer og mange andre stoffer.

Strengt taget er der forskellige ethere, der ligesom alkanaler eller alkanoner danner en klasse af forbindelser med lignende egenskaber. Almindelig æter må strengt taget kaldes diethylether. Det er dannet af to ethanolmolekyler ved at spalte vand, normalt med koncentreret svovlsyre:

Vi får en lille mængde æter. For at gøre dette, hæld ca. 2 ml denatureret alkohol og 1,5 ml koncentreret svovlsyre i et reagensglas. Vi vælger en prop med to huller til reagensglasset. I en af ​​dem indsætter vi en lille faldtragt eller bare en lille tragt med et aflangt rør, udgangen, hvorfra vi først lukker med et stykke gummislange og en klemme. Ved hjælp af det andet hul i proppen fastgør vi en anordning til dampkøling til reagensglasset - det samme som i tilfælde af opnåelse af ethanal. Modtageren skal bestemt afkøles med isvand, fordi æteren koger allerede ved 34,6 ° C! På grund af dets usædvanligt lette antændelighed bør køleskabet være så langt som muligt (mindst 80 cm), så der er tilstrækkelig afstand mellem brandkilden og modtageren. Af samme grund vil vi udføre forsøget væk fra brændbare genstande, i det fri eller i et stinkskab. Hæld yderligere 5 ml denatureret alkohol i tragten og opvarm forsigtigt reagensglasset på et asbestgitter med en bunsenbrænder til ca. 140 °C (temperaturen bør ikke overstige 145 0 C, da ved en højere temperatur (ca. 170 0 C) Ethen dannes. Selv når der arbejdes med en lille mængde æter bør der altid tages højde for brandrisikoen. Derfor anbefaler vi, at du udskifter brænderen med en overdækket el-komfur og installerer en beskyttelsesskærm mellem varmekilden og modtageren. .Når du bruger en faldtragt, skal du omhyggeligt smøre og kontrollere hanen. Det er bedst at bruge et reagensglas med sideudløb tæt fastgjort til køleskabet som modtager, hvorpå du kan sætte en gummislange for at øge afstanden mellem de udgående etherdamp og varmekilden.Det er bedre at afkøle modtageren med en blanding af is og salt - Bemærk. oversættelse). Et meget flygtigt destillat kondenserer i modtageren, og i tilfælde af utilstrækkelig afkøling vil vi mærke den karakteristiske lugt af æter. Åbner klemmen forsigtigt, vil vi gradvist, i små portioner, tilføje alkohol. Ved afslutningen af ​​reaktionen fortyndes svovlsyren mere og mere med det resulterende vand, som et resultat af hvilket dannelsen af ​​æteren stopper, og alkoholen destilleres.

Ved omhyggelig udførelse af eksperimentet får vi omkring 4 ml af en meget mobil, gennemsigtig væske, som hovedsageligt består af æter. Hvis du putter et par dråber af det på din finger, vil du føle en stærk forkølelse. Faktum er, at æteren fordamper hurtigt, og fordampningsvarmen fjernes fra omgivelserne.

På kemiske virksomheder og på hospitaler opstod der meget kraftige eksplosioner, når man arbejdede med æter. Ved længerevarende kontakt med atmosfærisk ilt og under påvirkning af sollys dannes let eksploderende peroxider i æteren. Derfor vil vi under ingen omstændigheder opbevare mere æter. Vi får ikke brug for det i nogen af ​​de eksperimenter, der anbefales i denne bog. Vi har kun brug for ether i en blanding med to dele alkohol som opløsningsmiddel til kollodium. Derfor fortynder vi straks resten af ​​æteren med en dobbelt mængde alkohol og opbevarer den kun i form af denne sikre blanding i en forsvarligt lukket mørkebrun glasflaske.

Langvarig indånding af æterdamp forårsager bevidsthedstab, som først blev brugt i 1846 af Jackson og Morton til anæstesi (Til dette formål blev ether under en kirurgisk operation først brugt af Long (USA) i 1842, men dette eksperiment blev ikke offentliggjort. - Bemærk. overs.). Grundigt renset ether bruges stadig til dette formål. Man kan dog håbe, at læserne af denne bog er troværdige og bestemt ikke vil udføre farlige, uansvarlige og kategorisk uacceptable eksperimenter af deres egne i forbindelse med anæstesi.

Som afslutning på dette afsnit om opløsningsmidler skal det understreges, at vi i de følgende dele af bogen vil stifte bekendtskab med andre vigtige opløsningsmidler, for eksempel benzen og estere, som perfekt opløser lak og plast.

Kulstofskelettet af organiske forbindelser, som vi hidtil har overvejet, har været lige eller forgrenede kæder. Den tyske kemiker August Kekule opdagede først, at molekylerne i mange andre organiske forbindelser er bygget som en ring. Den vigtigste ring (cyklisk carbonforbindelse) - benzen - er indeholdt i en mængde på 1-2% i stenkulstjære, hvorfra den er opnået.

Benzen er en farveløs væske, der koger ved 80,2°C og størkner ved 5,5°C. For en, der opbevarer sine reagenser i et uopvarmet rum, er frysning af benzen et tegn på, at det er tid til at finde et varmere sted til flaskerne med vandige opløsninger, så de ikke går i stykker, når vandet begynder at fryse.

Benzen er meget brandfarligt! Lad os lægge et par dråber af det på et urglas og forsigtigt medbringe en brændende tændstik. Benzen vil antænde, før flammen kommer i kontakt med væsken. Det brænder med en røget flamme, hvilket indikerer et højt kulstofindhold. Bruttoformlen for benzen er C 6 H 6. Således er forholdet mellem kulstof og brint det samme som for ethin. Faktisk dannes benzen af ​​tre molekyler ethin, når sidstnævnte ledes gennem et glødende jern- eller kvartsrør. Men i intet tilfælde vil vi udføre denne reaktion på egen hånd på grund af faren for en eksplosion, der vil opstå, når luft kommer ind i røret.

På trods af ligheden i sammensætningen af ​​benzen og ethin er deres kemiske egenskaber helt forskellige. Ved hjælp af bromvand eller Bayers reagens kan vi nemt bevise, at benzen ikke indgår i reaktioner, der er typiske for umættede forbindelser. Det er naturligvis på grund af dens særlige struktur. Kekule foreslog en formel for benzen, der indeholder tre dobbeltbindinger i en seks-leddet ring. Men i overensstemmelse med de nye ideer er benzens stabile struktur bedre forklaret ved, at de "overskydende" valenselektroner, som vist i formlen givet i midten, tilhører hele ringen og danner en enkelt "elektronsky ":

Benzenderivater, hvoraf der nu kendes flere hundrede tusinde, dannes ved at indføre funktionelle grupper i ringen, samt ved at tilføje yderligere ringe eller kulstofsidekæder til benzenringen. I de følgende forsøg vil vi opnå og studere nogle af de simpleste og samtidig de vigtigste derivater af benzen i teknologien.

Nitrobenzen fra benzen

I modsætning til åben kæde kulbrinter, hvor dette er meget svært, i aromatiske kulbrinter man kan sagtens introducere NO 2 nitrogruppen.

For at opnå nitrobenzen skal vi først bruge 15 ml benzen, 20 ml koncentreret svovlsyre og 15 ml koncentreret salpetersyre, og i slutningen af ​​eksperimentet - vand og fortyndet natriumhydroxid. Benzen er meget giftig; under ingen omstændigheder bør du indånde dens dampe.

Først og fremmest vil vi forberede alt det nødvendige udstyr. Vi vælger en 125 ml Erlenmeyer-kolbe med gummiprop, i hvis hul der sættes et ikke for tyndt glasrør på ca. 50 cm. Vi skal også bruge en skilletragt (150 ml kapacitet), et vandbad og et termometer med en skala på op til 100 °C. Lad os forberede yderligere to pander - en med isvand og den anden med vand opvarmet til 60 ° C.

På grund af risikoen for stænk i øjnene kan dette forsøg - som altid ved arbejde med koncentrerede syrer - kun udføres med beskyttelsesbriller!

I Erlenmeyer-kolben lægger vi først koncentreret svovlsyre og tilsætter derefter meget forsigtigt, alt imens kolben rystes let, salpetersyre i små portioner. Afkøl den opvarmede nitreringsblanding ved at nedsænke kolben i koldt vand. Derefter indsætter vi et termometer i kolben og begynder gradvist at tilføje benzen, idet vi konstant omrører væsken i kolben med en glasstang. Temperaturen bør ikke overstige 50-60 °C. Hvis det stiger højere, så før du tilføjer den næste portion benzen, er det nødvendigt at holde kolben i isvand. Når al benzen er tilsat, vil vi holde kolben med et lodret indsat rør i noget mere tid i et bad med varmt vand, hvis temperatur vi vil holde fra 50 til 60 ° C, og tilføje mere varmt vand, hvis det er nødvendigt.

Overfør derefter indholdet af kolben til en skilletragt. Vi finder to lag: Det øverste lag indeholder nitrobenzen, og det nederste indeholder en overskydende nitreringsblanding. Salt denne blanding af syrer, tilsæt ca. 30 ml vand til skilletragten, ryst kraftigt og adskil nitrobenzen, som nu på grund af sin høje tæthed allerede danner det nederste lag. For yderligere rengøring skal det vaskes på samme måde med en stærkt fortyndet opløsning af kaustisk soda og til sidst igen med vand.

Nitrobenzen er en bleggul væske med et kogepunkt på 210°C og en massefylde på 1,203 g/cm3 ved 20°C. Hvis vi under forsøget tillader en for høj temperaturstigning, vil nitrobenzenet blive farvet kraftigere på grund af iblanding af dinitrobenzen. Nitrobenzen er meget giftigt (hvis nitrobenzen kommer på huden, skal det berørte område vaskes med alkohol og derefter med varmt vand og sæbe. – Bemærk. overs.). Man skal også passe på med at indånde dens skadelige dampe med en karakteristisk stærk lugt af bitre mandler. Selvom en sådan aroma er nødvendig i parfumeri, er brugen af ​​nitrobenzen til dette strengt forbudt på grund af dets toksicitet. Normalt bruges sikker benzaldehyd, som har samme lugt, til samme formål.

H Itrobenzen er for os - ligesom for den kemiske industri - kun et mellemprodukt. Vi vil også komme videre og komme fra det ved at genoprette anilin, forfaderen til syntetiske farvestoffer (Denne reaktion kaldes Zinin-reaktionen. Den russiske kemiker N.N. Zinin i 1842 var den første, der reducerede nitrobenzen til anilin under påvirkning af ammoniumsulfid. - Bemærk. overs.).

For at opnå aminogruppen NH 2 skal vi erstatte oxygen med brint i nitrogruppen. I industrien reduceres nitrobenzen i øjeblikket normalt i gasfasen ved at lede dets damp i en blanding med brint over en kobberkatalysator. Vi, der arbejder med små mængder, vil foretrække den ældre metode, hvor reduktionen udføres i væskefasen med brint på tidspunktet for isolering - på latin er dette in statu nascendi. For at gøre dette opnår vi brint ved virkningen af ​​saltsyre på jernspåner eller, bedre, på granuleret zink eller tin.

Lad os udføre eksperimentet på følgende måde. I en Erlenmeyer-kolbe - det samme som ved fremstilling af nitrobenzen - anbringes 10 g nitrobenzen og 15 g jernspåner eller granuleret zink. Først tilsættes 5 ml koncentreret saltsyre, og kolben lukkes straks med en prop, hvori et glasrør indsættes lodret. Med blide rystning vil en voldsom reaktion begynde. I dette tilfælde opvarmes kolben, og den skal afkøles med moderat koldt vand – så reaktionen stadig ikke stopper helt. Fra tid til anden tager vi proppen ud med et rør og tilføjer yderligere 5-8 ml saltsyre. Når vi kun har tilsat 50 ml saltsyre, venter vi til reaktionen aftager, og i et stinkskab eller i fri luft opvarmer vi kolben med samme glasrør i vandbad fra 30 minutter til en time.

Til sidst fortynder vi reaktionsblandingen med vand og tilsætter for at neutralisere syren en opløsning af soda eller drikkesoda (natriumbicarbonat) til en alkalisk reaktion. For at gøre dette skal du overføre blandingen fra kolben til et bægerglas og først hælde vand og derefter den specificerede opløsning. En brun væske med en ejendommelig lugt vil skille sig ud. Dette er anilin, som kan adskilles ved forsigtig dekantering. Det er bedre, men mere besværligt, at isolere det ved dampdestillation.

Opmærksomhed! Anilin er en meget stærk gift, som formodes kun at blive holdt lukket og mærket "gift". Når du arbejder med anilin, skal du være forsigtig med ikke at indånde dens dampe. Det er bedst - ligesom diethylether - kun at opbevare anilin i form af en fortyndet alkoholopløsning.

Anilin tjente som udgangsmateriale til fremstillingen af ​​de første syntetiske organiske farvestoffer. For længe siden opdagede Runge det første anilinfarvestof, som stadig bruges i dag til at påvise anilin.

Bland et par dråber anilin med 10 ml vand og tilsæt en filtreret vandig opløsning af blegemiddel. Den intense violette farve skyldes dannelsen af ​​et farvestof, hvis komplekse struktur var et vanskeligt puslespil selv for kemikere i det 20. århundrede. Lad os gemme anilin til de næste eksperimenter og konkludere, at de fleste af farvestofferne i dag ikke er opnået fra anilin, men fra andre forbindelser.

Af de øvrige derivater af benzen nævner vi her kun phenol, toluen og naphthalen. Fenol var også først opdaget af Runge i stenkulstjære. Det er en aromatisk forbindelse med en hydroxylgruppe og ligner derfor alkanoler. Men i modsætning til alkanoler har phenol en let sur reaktion og reagerer let med alkalier for at danne phenolater. Derfor kan det opløses i alkalier. Vi har allerede opnået relaterede cresoler fra tør destillation af træ og semi-koksning af brunkul. Dette kan bevises ved at tilsætte en opløsning af jern(III)chlorid til ekstrakten af ​​trætjære eller brunkulstjære og tjærevand. Phenol og beslægtede stoffer giver en farve fra blå til blåviolet. Sandt nok, for harpiks og tjæreekstrakter, kan denne farve maskeres af deres egen brune farve.

Ren phenol er et fast stof, der smelter ved 40,8°C og koger ved 182,2°C. Ved 16 ° C opløses det i 12 dele vand, og den resulterende opløsning bliver lakmuspapir rødt. (Tjek!) Til gengæld opløser phenol også noget vand i sig selv og bliver flydende, selv når kun 5 % af vandet er opløst i det! Hvis vi tilsætter vand til fast phenol, får vi først en flydende opløsning af vand i phenol, og ved yderligere tilsætning af vand en opløsning af phenol i vand.

På grund af væksten i produktionen af ​​plastik er phenol blevet et af de vigtigste mellemprodukter i den kemiske industri. Dets verdensproduktion ser nu ud til at nå op på næsten 200.000 tons om året. I DDR opnås en betydelig mængde phenol fra halvkoksning af brunkul. Derudover produceres mere og mere phenol ved syntese.

Når to eller tre OH-grupper indføres i benzenringen, dannes polyvalente phenoler. De er stærke reduktionsmidler og bruges derfor som fremkaldere inden for fotografering, såsom hydroquinon. Triatomisk phenol - pyrogallol - absorberer nemt selv atmosfærisk ilt.

Toluen er et benzenderivat, hvor et brintatom er erstattet af en methylgruppe. Denne væske svarer i egenskaber til benzen; det bruges som opløsningsmiddel, samt til fremstilling af sprængstoffer. Med introduktionen af ​​tre nitrogrupper omdannes toluen til trinitrotoluen, et af de kraftigste sprængstoffer. Cresoler, som dannes i store mængder under forkulning, er også toluenderivater, der indeholder en OH-gruppe. De svarer altså til phenol.

På Lad os huske naphthalen - dette er den enkleste repræsentant for kulbrinter med flere ringe. I den har begge benzenringe to fælles carbonatomer. Sådanne stoffer kaldes kondenserede aromatiske forbindelser.

Stenkulstjære indeholder næsten 64% naphthalen. Det danner skinnende krystallinske plader, der smelter ved 80°C og koger ved 218°C. På trods af dette fordamper naphthalen hurtigt selv ved stuetemperatur. Hvis du lader krystallerne af naphthalen stå åbne i flere dage, vil de mærkbart falde, og en skarp lugt af naphthalen vil dukke op i rummet. Naphthalen plejede at være en del af de fleste anti-møl-produkter. Nu bliver det til dette formål i stigende grad erstattet af andre stoffer, der har en mindre påtrængende lugt.

I industrien fremstilles phthalsyre i store mængder af naphthalen - udgangsmaterialet til at opnå værdifulde farvestoffer. Senere får vi nogle farvestoffer på egen hånd.

PÅ Lad os tage et andet eksempel heterocyklisk forbindelse. Stoffer, der i ringen indeholder ikke kun carbonatomer, men også atomer af andre grundstoffer (et eller flere oxygen-, nitrogen- eller svovlatomer) kaldes heterocykliske. Denne usædvanligt brede række af forbindelser omfatter vigtige naturlige stoffer, såsom indigo og morfin, såvel som fragmenter af visse aminosyremolekyler.

Overvej furfural. Vi ser, at dets molekyle indeholder en femleddet ring med fire carbonatomer og et oxygenatom. At dømme efter sidekæden kan det siges, at furfural er en heterocyklisk alkanal.
Få furfural fra klid

Vi placerer 50 g klid i en konisk eller rundbundet kolbe og blander dem med 150 ml af en 10-15% svovlsyreopløsning. Destiller ca. 100 ml væske fra kolben. Den indeholder omkring 1 g opløst furfural. Lad os ekstrahere det fra destillatet med ether eller carbontetrachlorid og afdampe det organiske opløsningsmiddel i et stinkskab. I det følgende udfører vi kun to simple kvalitative reaktioner.

I det første eksperiment tilsætter vi et par dråber saltsyre og lidt anilin til prøven af ​​den resulterende opløsning. Allerede i kulden vises en lys rød farve.

I det næste eksperiment tilsætter vi igen saltsyre og et par korn phloroglucinol (dette er en trivalent phenol) til testopløsningen. Ved kogning vil en kirsebærrød farve fremkomme.

Når de koges med fortyndede syrer, danner visse typer sukkerarter - pentoser - furfural. Pentoser findes i klid, halm osv. og kan påvises ved ovenstående metoder.
Med disse få (ud af 800.000!) eksempler vil vi foreløbig afslutte vores korte rejse ind i organiske forbindelsers verden. I de følgende kapitler vender vi os til nogle af de mere vigtige anvendelser af organisk kemi.
5. Materialer for enhver smag

PLASTIK I GÅR, I DAG OG I MORGEN

Kalcineret calciumchlorid er det mest almindelige dehydreringsmiddel til organiske væsker, der indeholder små mængder vand.

Alkoholer og aminer kan ikke tørres med calciumchlorid.

Før arbejdet skal calciumchlorid CaCl2 dehydreres ved kalcinering i en jerngryde. Salt hældes i et lag, der ikke er tykkere end 1-2 cm og opvarmes med en stærk brænderflamme. Først smelter saltet med frigivelsen af ​​krystallisationsvand, og derefter fordamper sidstnævnte gradvist. Vanddamp, der bryder igennem et saltlag, får det til at spredes; derfor anbefales det ikke at hælde et tykt lag salt. Når alt vandet er fordampet, fortsættes brændingen i noget mere tid, derefter brydes det sintrede salt i mindre stykker og stilles stadig lunt i en helt tør krukke, der er forberedt på forhånd. Krukken skal være hermetisk lukket, så der ikke trænger luft ind i den, som altid indeholder noget vanddamp.

Hvis krukken er lukket med en korkprop, skal den forsigtigt fyldes med paraffin eller voks ovenfra.

Der bør altid være en vis forsyning af brændt CaCl2 i laboratoriet.

Til dehydrering af enhver organisk væske tages en eller anden mængde CaCl2 afhængigt af vandindholdet i den. For meget salt bør ikke tages, da tab af dehydreret stof er uundgåeligt. Salt i den rigtige mængde hældes i en beholder med en væske, der skal tørres, beholderen lukkes tæt med en korkprop og rystes flere gange. Blandingen får derefter lov til at stå i mindst 12 h. Væsken hældes derefter i en destillationskolbe og destilleres (se ovenfor). Calciumklorid kan bruges gentagne gange, hvis det genantændes efter hver brug. Derfor bør der i laboratorier, hvor man ofte har at gøre med CaCl2, være krukker, hvor der skal hældes affaldssalt; efterhånden som det akkumuleres, brændes det igen. Da resterne af væsken, der blev tørret med dette salt, også brænder ud, bør kalcineringen af ​​brugt CaCl2 udføres noget anderledes end ren.

Først opvarmes saltet forsigtigt, indtil væskens dampe er fjernet, og opvarmningen øges gradvist Ellers kan der opstå brand, især hvis saltet indeholder rester af æter, acetone eller andre brandfarlige stoffer. Optænding skal udføres i et stinkskab.

Af de andre salte bruges kalcineret natriumsulfat til at tørre organiske væsker. Det brændes på samme måde som CaCl2. Natriumsulfat Na2SO4 er ikke et så stærkt tørremiddel som CaCI2.

Til tørring af alkoholer anvendes kobbersulfat CuSO4 eller calciumoxid CaO. Kobbersulfat CuSO4 5H2O i form af blå krystaller indeholder krystallisationsvand; hvis saltet er calcineret, opnås et vandfrit salt med en gullig farve. Når det er fugtet, binder et saltmolekyle først kun to vandmolekyler og bliver blåt. Ved at kende vandindholdet i alkohol, er det muligt at beregne mængden af ​​CuSO4, der kræves for at tørre det fuldstændigt.

Efter tilsætning af CuSO4 til alkoholen rystes kolben flere gange og opvarmes derefter i et vandbad under tilbagesvaling, indtil saltet får en lyseblå farve. Derefter adskilles saltet ved filtrering, alkoholen afdestilleres.

Det er dog meget svært at få helt vandfri, såkaldt absolut, alkohol. Efter tørring af dens CuSO4-alkohol skal den destilleres to eller tre gange mere med ren CaO, og modtageren skal være tæt forbundet til køleskabet og udstyret med et calciumchloridrør med tørt calciumchlorid.

Men selv efter det forbliver op til 0,5% vand i alkohol, hvis fjernelse er den sværeste. Metallisk natrium og calcium bruges nogle gange til at fjerne denne rest.

Det bedste dehydreringsmiddel til alkohol er magnesiumethoxid, som let kan opnås ved at reagere magnesium og ethylalkohol (alkohol bør ikke indeholde mere end 1 % vand) i nærværelse af en lille mængde jod. Dehydrering af alkohol ved denne metode udføres som følger.

5 g magnesiumspåner hældes i en 1,5-liters kolbe med en tilbagesvaler, 65-70 ml alkohol hældes, 0,5 g jod (katalysator) tilsættes og opvarmes, indtil sidstnævnte opløses, hvorefter brint frigives:

Mg + 2C2H5OH -> Mg (OC2H5) 2 + H2

Når reaktionen er overstået, tilsættes 800-900 ml almindelig absolut alkohol, dvs. en, der indeholder 0,5-0,7% vand, til opløsningen, tilbagesvales i en halv time, og derefter destilleres absolut alkohol fra.

Andre alkoholer, såsom methyl og n-propyl, kan dehydreres på samme måde.

Alkohol kan tørres med calciummetal ved hjælp af en tilbagesvalingskolbe. 20 g tørre calciumspåner tilsættes 1 liter alkohol og opvarmes i vandbad til kog, som holdes i flere timer, hvorefter alkoholen destilleres med alle de ovenfor beskrevne forholdsregler.

Vand, benzen og ethylalkohol danner en azeotrop blanding. Med indholdet af ethylalkohol, vand og benzen i forholdet 18,5: 7,4: 74,1 koger blandingen ved 65 0C, hvilket gør det muligt at bruge denne blanding til at fjerne spor af vand fra alkohol.

For at gøre dette tilsættes tør benzen til ethylalkohol indeholdende mindst 99% C2HsOH. Praktisk talt for 1 time vand indeholdt i alkohol, bør der tages 11-12 timer tør benzen. Derefter underkastes blandingen fraktioneret destillation. Den første fraktion destilleres ved 64,85°C og består af alkohol, vand og benzen. Den anden fraktion koger ved 68,25°C og består af et overskud af benzen og alkohol. Den del af ethylalkoholen, der forbliver i destillationsbeholderen, er absolut ethylalkohol.

Dehydreret alkohol skal meget omhyggeligt beskyttes mod påvirkning af fugt i luften. Derfor, hurtigt hælde det i et godt tørret fad, er det forsigtigt lukket. Denne metode kan dehydrere alle alkoholer undtagen methylalkohol.

Fuldstændigheden af ​​alkoholdehydrering kan bestemmes på grundlag af følgende kvalitetsprøver:

a) vandfri alkohol opløser kaustisk baryt og danner en gulfarvet opløsning;

b) paraffinopløsningen danner ikke uklarhed i den;

c) i absolut alkohol ændrer vandfrit kobbersulfat ikke sin farve.

Til dehydrering af faste organiske forbindelser (af-fructose og især de stoffer, der kan blødgøres, smelte eller nedbrydes ved en temperatur, der er nødvendig for at fjerne vand ved direkte opvarmning), anvendes tørremidler. For at gøre dette hældes det faste stof i absolut ethanol, og derefter tilsættes benzen. Opvarmning udføres på en vandtank. Når al væsken er afdestilleret, fjernes den resterende benzen og alkohol fra kolben ved at blæse tør luft.

Diethylether kan dehydreres med en lille mængde metallisk natrium.

Metallisk natrium opbevares under et lag petroleum, vaselineolie eller toluen i krukker. Behovet for en sådan opbevaring af metallisk natrium er forårsaget af følgende: 1) det er stærkt oxideret i luften, 2) det skal isoleres fra vand, da hvis en dråbe vand falder på det, kan der opstå en eksplosion. Metallisk natrium skal håndteres med forsigtighed. Sørg for, at der ikke er vand i nærheden af ​​arbejdspladsen. At arbejde i nærheden af ​​en vask eller i nærheden af ​​vandhaner er fuldstændig uacceptabelt.

Petroleum, vaselineolie og toluen, som natrium opbevares i, skal være neutrale og selvfølgelig ikke indeholde vand.

Dette stykke komprimeres hurtigt med filterpapir, og et stykke af den ønskede størrelse skæres af med en ren, tør kniv. Resten lægges straks tilbage i krukken.

Det afskårne stykke natrium presses igen med filterpapir, så der ikke bliver petroleum eller vaselineolie tilbage på det. Derefter, for at fjerne natriumoxid fra overfladen af ​​metallet, skæres et tyndt lag ("skorpe") af med en ren, tør kniv, afpudsningen anbringes i en krukke med metallisk natrium. Det rensede stykke natrium skæres med en kniv i flere mindre stykker på ca. 2 mm3 og anbringes derefter hurtigt i æter eller anden væske, der skal tørres. Kolben lukkes med en prop, nødvendigvis med et calciumchloridrør.

Efter at natrium har ligget i væsken, der skal tørres i 12-24 timer, afdestilleres væsken over metallisk natrium. Når destillationen er afsluttet, er resterne< талла переносят в банку с керосином или вазелиновым маслом. Лучше иметь отдельную банку, куда следует класть как обрезки («корочки»), так и металл, уже упо-треблявшийся для работы.

Metallisk natrium (og kalium) anbefales også at opbevares i plastfolie. Natriumet anbringes i en pose af polyethylenfilm med en tykkelse på 0,5 mm (denne tykkelse kan opnås ved at sammensætte flere lag almindelig polyethylenfilm), den åbne ende af posen forsegles. Hvis du skal tage en vis mængde natrium, åbnes posen, stoffet trækkes ud af den, et stykke skæres af med en ren kniv og resten skubbes ned i posen igen, hvis kanter først bukkes så der ikke kommer luft ind i det, og derefter forseglet. Natriumrester kan placeres i samme eller i en anden pose og forsegles ved forsegling.

Skrot og brugte stykker af metallisk natrium kan genbruges, hvis de smeltes om. Smeltepunktet for metallisk natrium er 98°C. Det er umuligt at smelte natrium i det fri. Derfor omsmeltes det i en væske, som metallisk natrium ikke virker på, og som koger ved en temperatur ikke lavere end 150 ° C. Petroleum kan tjene som et sådant stof, men endnu bedre , dvs. sikrere, vaselineolie. Lægges stiklinger og stykker natrium i en af ​​disse væsker, sidstnævnte opvarmes til cirka 1200 C. Metallisk natrium smeltes og i bunden af ​​porcelænskoppen, hvori opvarmningen sker * dannes et stykke metal med en ren overflade / Hvis individuelle kugler af metal opnås under smeltning, de kombineres med en tynd glasstang. Når alt metallet er smeltet, får væsken lov til at køle af, derefter drænes den forsigtigt (men ikke alt), og natriumet opfanges med en tør pincet og lægges i petroleum.

Organiske væsker kan også tørres med calciumcarbid CaCr. Calciumcarbid nedbrydes med vand og danner acetylen og calciumhydroxid:

CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2

Anvendelsen af ​​calciumcarbid til tørring er kun mulig i de tilfælde, hvor væsken, der tørres, ikke reagerer med CaC2, C2H2 eller Ca(OH)2. Da der ved tørring med kalciumcarbid frigives gas (acetylen), skal kolben, hvor der foretages tørring, lukkes med en prop med et calciumkloridrør.

Tørring udføres enten direkte ved at hælde rent pulveriseret CaC2 i væsken, der skal tørres (op til 10-15 vægt% af den udtagne væske, afhængig af vandindholdet), eller væskedampen tørres. *

Til tørring af flydende dampe med calciumcarbid er der monteret en enhed, der består af en kolbe, en omvendt kuglekøler og et bad. Hæld stoffet, der skal tørres, i en kolbe og fastgør det i badet. I et kuglekøleskab placeres et smeltet metalnet mellem den anden og tredje eller tredje og fjerde kugle; stykker af CaC2 smides forsigtigt ind i køleskabet i en sådan størrelse, at de frit passerer gennem dets rør. Efter således at have fyldt to eller tre kugler fastgør de kondensatoren i kolbens hals og opvarmer den. Dampe af et stof, der indeholder vand, passerer gennem CaC2-laget, og ved afkøling og kondensering strømmer det dehydrerede stof ind i kolben. Dehydrering udføres i 2-3 timer, og slutningen af ​​det kan bedømmes ved, at pulveret eller klumper af karbid begynder at sløre.

Enheden kan samles på en anden måde. Væsken, der skal dehydreres, anbringes i en Claisen-kolbe. Kolbens hals, som er forbundet med en kondensator, er fyldt med calciumcarbid. Væsken destilleres, og dens dampe, der passerer gennem laget af carbid, dehydreres. Den dehydrerede væske opsamles i en beholder og sørger for, at den destillerede væske ikke absorberer vanddamp fra miljøet igen.

Ved hjælp af CaC2 kan man ikke kun dehydrere en væske, men også kvantificere vandindholdet i den; for dette opfanges den resulterende acetylen, acetone og bestemmes i form af kobberacetylen. Ud fra mængden af ​​kobberacetylen bedømmes vandindholdet i væsken. Denne tørremetode er en af ​​de bedste. Dens ulempe er, at acetylen kommer ind i den dehydrerede væske, som kun kan fjernes ved opvarmning.

Dehydrering ved frysning skal også nævnes; således for eksempel; benzen kan dehydreres. Sidstnævnte går over i en fast tilstand ved 4 ° C. Afkøling af vandig benzen til 1 eller endda 0 ° C opnås krystallinsk benzen, og det frigivne vand drænes.

Værd at nævne er den såkaldte gipsmetode* til dehydrering af alkohol. Derudover anbefales det at bruge magnesiumperchlorat (et stærkt vandfjernende middel, der overgår selv fosforanhydrid). Sidstnævnte stof kan anvendes til tørring af overvejende kemisk resistente stoffer.

Hvis et tørremiddel tilsættes til væsker med høj viskositet, fortsætter tørringen i lang tid, og derudover forbliver en betydelig mængde væske på overfladen af ​​det faste stof. I disse tilfælde anbefales det at tilsætte et passende tørt opløsningsmiddel (f.eks. ether) til væsken, der skal tørres, og derefter tørre den som ovenfor. Under efterfølgende destillation kan opløsningsmidlet let fjernes.

I rigtig mange tilfælde, især ved analyse af organiske stoffer, ved bestemmelse af kulstof og brint anvendes vandfrit calciumsulfat (CaSO4) som absorberende vand. Vandfrit calciumsulfat opnås ved opvarmning til en temperatur på 225±5°C tovands- eller hemihydrat-calciumsulfat. Temperaturen, ved hvilken CaSO4 tørres, er af stor betydning for at opnå et præparat, der er egnet til hurtig absorption af vanddamp. Temperaturen må under ingen omstændigheder overskrides. Før tørring knuses CaSO4 2H2O eller CaSO4 0,5H2O og sigtes gennem en sigte med celler på 1-2 mm. Sigtede korn (men ikke fine partikler, der er gået gennem en sigte!) anbringes i calciumchloridrør, oftest U-formede, som opvarmes i 2-3 timer ved 225 ± 5 °C med luft, der tidligere er tørret over Pr05, der trækkes igennem dem. Lufttrækhastigheden er ca. 50 ml/min. Når CaSO4 interagerer med vand, dannes CaSO4 hemihydrat 0,5H2O. Vandfrit calciumsulfat kan absorbere 6,6 vægtprocent vand. Det kan regenereres mange gange, det er neutralt, kemisk inert og sløres ikke, når det er mættet med vand.

* Luhder E., Z. Spirilusinduslrie S. 7, 67 (1934).

Det er meget vigtigt at vælge det rigtige tørremiddel til hvert enkelt tilfælde, fordi forkert valg af tørremiddel kan ødelægge hele arbejdet. Derfor er det vigtigt at vide, hvilke tørremidler der kan bruges til forskellige stoffer.

De uorganiske stoffer, der almindeligvis anvendes til tørring, kan opdeles i følgende grupper:

1. Let oxiderede metaller: Na, Ca.

2. Oxider, der nemt binder vand: CaO, P2O5.

3. Hygroskopiske hydroxider: NaOH eller KOH.

4. Vandfri salte: a) alkaliske (K2CO3), b) neutrale (CaCl2, Na2SO4, CuSO4, CH3COONa).

I tabel. 15 giver retningslinjer for valg af tørremiddel ved dehydrering af forskellige organiske væsker.

Nye metoder til dehydrering omfatter brugen af ​​princippet om vandadsorption *. Fra organiske opløsningsmidler fjernes vand ved at lede sidstnævnte gennem en glaskolonne med en diameter på 15-40 mm fyldt med aktiveret Al2O3. Ifølge fuldstændigheden af ​​dehydrering ved denne metode er opløsningsmidlerne arrangeret i følgende rækkefølge: benzen > chloroform > diethylether > eddikesyreethylether > acetone. Ethylalkohol kan dehydreres op til 99,5 % med denne absorber.

Sammen med vand absorberer A1203 mange andre forurenende stoffer. Brugt A1203 er ikke regenereret og erstattet med en frisk.

En meget effektiv måde at tørre organiske væsker og gasser på er tørring med zeolitter, den resterende fugt i dette tilfælde er lig med ti tusindedele af en procent.

NaA-zeolit ​​er velegnet til dybtørring af transformerolie, forskellige oliefraktioner, kølemidler, alkoholer samt mange produkter af petrokemisk syntese.

Zeolit ​​CaA kan bruges til selektiv udvinding af polære stoffer (H2O, H2S1CO2, etc.).

* Angew. Chem., 67, Ki 23, 741 (1955); RZhKhim, 1955, Ki 14, 85, ref. 42799; Lab. Sci. 4, nr. 4, 111 (1956); RZhHnm. 1957, Ki 8, 95, ref. 26289; Chem. Rund., 11, K". 7, 164 (1958); RZhKhim, 1959, Ka 1, 163, ref. 1120.

stoffer, der bruges til at tørre organiske væsker

1. Hvert af de fire stoffer, hvoraf tre er simple stoffer, og det fjerde er oxidet af et element, er i stand til at interagere med de tre andre. Foreslå mulige formler for sådanne stoffer og giv ligninger for de tilsvarende kemiske reaktioner.
2. Calciumcarbid og vand kan blive råmaterialer til fremstilling af sådanne kemiske forbindelser som: a) ethan, b) eddikesyre, c) ethylen og polyethylen, d) vinylchlorid og polyvinylchlorid, e) benzen. Skriv reaktionsligningerne for at opnå disse forbindelser, med calciumcarbid, vand og andre uorganiske stoffer til din rådighed.
3. Fra hvilket stof kan 3-nitrobenzoesyre som følge af successive reaktioner af oxidation, udskiftning og substitution opnås uden at bruge andre organiske stoffer? Skriv reaktionsligningerne og angiv betingelserne for deres forekomst.
4. Affarvning af lige store mængder bromvand i samme koncentration kræver forskellige mængder af de to isomerer. Giv eksempler på to par af sådanne isomerer, skriv ligningerne for de tilsvarende reaktioner.
5. Gasformigt carbonhydrid med et volumen på 10 ml blev blandet med 70 ml oxygen. Den resulterende blanding blev sat i brand. Ved afslutningen af ​​reaktionen og efter kondensationen af ​​vanddamp var volumenet af gasblandingen 65 ml. Når den resulterende gasblanding blev ledt gennem et overskud af natriumhydroxidopløsning, faldt dens volumen til 45 ml. Bestem molekylformlen for et carbonhydrid, idet det antages, at volumen af ​​gasser måles under normale forhold.
6. Brev til D.I. Mendeleev.
   "Deres Majestæt! Tillad mig hermed at give dig et genoptryk af meddelelsen, hvoraf det følger, at jeg har opdaget et nyt element....... Først var jeg af den opfattelse, at dette grundstof udfylder hullet mellem antimon og vismut i dit vidunderligt gennemtrængende opbyggede periodiske system, og at dette grundstof falder sammen med din ekaantimon, men alt tyder på, at vi her har at gøre med eka ....... Jeg håber snart at kunne fortælle dig mere om dette interessante stof; i dag begrænser jeg mig til at informere dig om den meget sandsynlige triumf af din strålende forskning og vidner om min respekt og dybe respekt for dig.
   Hengiven ………………………….
   Freiberg, Sachsen.
   26. februar 1886."

   Hvem skrev brevet til D.I. Mendeleev?
   Et af de få mineraler, der danner de nævnte i brevet fra D.I. Mendeleev-elementet indeholder også svovl og sølv. Massefraktionerne af svovl og sølv i mineralet er henholdsvis 17,06 % og 76,50 %. Indstil mineralformlen og giv dens navn. Angiv ligningen for reaktionen af ​​fusion af et mineral med soda i nærvær af kaliumnitrat. Hvordan kan du isolere et simpelt stof, som blev diskuteret i brevet, fra den resulterende legering? Hvor bruges det?
   Hvad er metoderne til oprensning af dette simple stof?

Mulighed 5

Alkoholer og phenoler.

1. For en alkohol med sammensætningen C5H12O (I) og (II) opnås under påvirkning af PC15 de tilsvarende monochlorderivater, ved dehydrering af sidstnævnte opnås den samme alken-2-methyl-2-buten. Skriv strukturformlerne for alkoholer (I) og (II).

2. Af hvilken grund og under hvilke forhold kan monovalente alkoholer reagere med hinanden? Hvilke stoffer dannes.

3. Hvorfor de første repræsentanter for alkoholer er flydende stoffer, giv en forklaring.

4. Lav reaktionsligningerne i overensstemmelse med skemaet. Dechifrer ukendte stoffer - giv deres strukturformel og navn.

5. Til forbrænding af 50 ml methanol (p=0,80 g/ml) kræves luftvolumen:

a) 150 l b) 200 l c) 250 l d) 180 l

6. Til fuldstændig neutralisering af en blanding af phenol og eddikesyre kræves 46,8 ml af en 20 vægt-% KOH-opløsning med en densitet på 1,2 g/ml, når den samme blanding interagerer med bromvand, 33,1 g af et bundfald er dannet. Bestem massefraktionerne af eddikesyre og phenol i den oprindelige blanding.

Kontrolarbejde 90 min.

Mulighed - 10

1) Skriv strukturformlerne for isomere alkoholer og ethere svarende til formlen C3H8O. Navngiv dem.

2) For at genkende ethanol og glycerin skal du bruge:

a) Hydrogenchlorid

c) Eddikesyre

d) Kobber(II)hydroxid

Skriv en ligning for reaktionen.

3) Skriv ligningen for kemiske reaktioner, der skal udføres for at opnå phenol fra calciumcarbid og angiv betingelserne for deres gennemførelse.

4) Skriv reaktionsligningerne, som du kan udføre følgende transformationer med:

Angiv reaktionsbetingelser.

5) Til 50 g af en 2,6% opløsning af phenol blev der tilsat bromvand indtil afslutningen af ​​reaktionen. Bestem, hvilken masse af 2% natriumhydroxidopløsning, der skal tilsættes til reaktionsblandingen for fuldstændigt at neutralisere den. Skriv reaktionsligningen.

6) Hvilken masse af natriumphenolat kan opnås ved at omsætte 4,7 g phenol med en opløsning af natriumhydroxid med et volumen på 4,97 ml (p = 1,38 g / ml)? Massefraktionen af ​​natriumhydroxid i opløsning er 35%.

Styr arbejdet i 90 minutter

Mulighed nummer 4

1. Skriv reaktionsligningerne, hvormed 1-propanol kan omdannes til 2-propanol.

2. Match formlen for stoffet og metoden til fremstilling af det:

3. Syreegenskaber er mest udtalt i:

1) phenol 2) methanol 3) ethanol 4) glycerin

5. Under oxidationen af ​​13,8 g ethanol med kobber(II)oxid, der vejede 28 g, blev der opnået 9,24 g aldehyd med et praktisk udbytte:

A) 70 % B) 75 % C) 60 % D) 85 %

6. Calciumcarbid blev brugt til at dehydrere ethanol, hvad er massen (i gram) af calciumcarbid, der skal tilsættes til calciumalkohol med et volumen på 150 ml med en densitet på p = 0,8 g/ml indeholdende 96% ethanol for at opnå vandfri alkohol?

Kontrolarbejde 90 min.

Mulighed 12

1. Tilstedeværelsen af ​​en funktionel gruppe i alkoholmolekyler påvirker ikke:

A) opløselighed i vand B) kogepunkt

B) kulbrintegruppens struktur D) karakteristiske kemiske egenskaber

2. Hvad er de kemiske egenskaber for en forbindelse, hvis strukturformel er CH2=CH-CH2OH? Bekræft dit svar ved at lave de passende reaktionsligninger. Angiv betingelserne for deres gennemførelse.

3. To reagensglas indeholder ethylalkohol og ethylenglycol. Hvordan kan disse stoffer skelnes?

4. Lav reaktionsligningerne i overensstemmelse med transformationsskemaerne:

Calciumcarbid → acetylen → benzen → chlorbenzen → phenol → trinitrophenol

Angiv reaktionsbetingelserne.

5. Beregn massen af ​​ethylenglycol, som kan fås fra 200 g af en vandig opløsning med en massefraktion af ethanol på 92 %.

6. Når 9 g mættet monovalent alkohol blev oxideret med kobber(II)oxid, opnåedes 9,6 g kobber. Bestem alkoholens molekylære formel. Beregn massen af ​​dannet aldehyd, hvis dets udbytte er 90 %