Гистидин: формула, химические реакции. Формула гистидина структурная химическая Что собой представляет гистидин

Введение

Тривиальное название	Гистидин / Histidine
Трехбуквенный код	His
Однобуквенный код	H
Название по IUPAC	L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота
Структурная формула
Брутто-формула	C₆H₉N₃O₂
Молярная масса	155,16 г/моль
Химические характеристики	гидрофильный, протонируемый, ароматический
PubChem CID	6274
Заменимость	Незаменимая
Кодируется	CAU и CAC

Гистидин представляет собой альфа-аминокислоту с имидазольной функциональной группой. Гистидин был открыт немецким врачом Косселем Альбрехтом в 1896 году. Изначально полагалось, что эта аминокислота незаменима только для младенцев, однако в ходе долгосрочных исследований было установлено, что она также важна и для взрослых людей. Для человека суточная потребность в гистидине 12 мг на кг веса.
Вместе с лизином и аргинином образует группу основных аминокислот. Входит в состав многих ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. В большом количестве содержится в гемоглобине.
Кольцо имидазола у гистидина является ароматическим при всех значениях рН. Оно содержит шесть пи-электронов: четыре из двух двойных связей, и два из пары азота. Оно может формировать пи-связи, однако это осложняется его положительным зарядом. При 280 нм оно не способно поглощать, однако в нижней части УФ-диапазона оно поглощает даже больше, чем некоторые аминокислоты.
Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица, сыр, рис, пшеница.
Было показано, что добавки гистидина вызывают быстрое выделение цинка у крыс при увеличении скорости экскреции от 3 до 6 раз .

Биохимия

Предшественником гистидина, как и триптофана, является фосфорибозилпирофосфат. Путь синтеза гистидина пересекается с синтезом пуринов.
Имидазольная боковая цепь гистидина является общим координирующим лигандом в металлопротеинах и частью каталитических центров у определенных ферментов. В каталитических триадах основный азот гистидина используется для получения протона из серина, треонина или цистеина, и активации его в качестве нуклеофила. Гистидин используется для быстрого трансфера протонов, абстрагируя протон с его основным азотом, и создавая положительно заряженные промежуточные вещества, а затем используя другую молекулу, буфер, чтобы извлечь протон из азотной кислоты. В карбоангидразе гистидинный протонный трансфер используется для быстрого транспортирования протонов из цинк-связанной молекулы воды, чтобы быстро регенерировать активные формы фермента. Гистидин также присутствует в гемоглобиновых спиралях Е и F. Гистидин помогает стабилизировать оксигемоглобин и дестабилизировать CO-связанный гемоглобин. В результате, в гемоглобине связывание окиси углерода сильнее только лишь в 200 раз, по сравнению с 20 000 раз в свободной геме.
Некоторые аминокислоты могут быть превращены в промежуточные соединения в цикле Кребса. Углероды из четырех групп аминокислот образуют промежуточные вещества цикла – альфа-кетоглютарат (альфа-КТ), сукцинил-КоА, фумарат и оксалоацетат. Аминокислоты, образующие альфа-КГ - глутамат, глутамин, пролин, аргинин и гистидин. Гистидин преобразуется в формиминоглютамат (FIGLU).
Аминокислота является предшественником гистамина и биосинтеза карнозина.

Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина (см. рис.2). Фермент гистидин аммиаклиазы преобразует гистидин в аммиак и уроканиновую кислоту. Недостаток этого фермента наблюдается при редком метаболическом расстройстве гистидинемии. В антинобактерии и нитчатых грибах, таких как Neurospora сrаssа, гистидин может быть преобразован в антиоксидант эрготионеин .

Основные функции :
синтез белков;
поглощение ультрафиолетовых лучей и радиации;
производство красных и белых кровяных телец;
выработка гистамина;
выделение эпинефрина;
секреция желудочного сока;
антиатеросклеротическое,
гиполипидемическое действие;
выведение солей тяжелых металлов;
здоровье суставов.

Системы и органы :
- органы ЖКТ;
- печень;
- надпочечники;
- костно-мышечная система;
- нервная система (миелиновые оболочки нервных клеток).

Последствия дефицита :
- ослабление слуха;
- задержка умственного и физического развития;
- фибромиалгия.

Болезни :
- гистидинемия.

Последствия избытка : Избыток гистидина может способствовать возникновению дефицита меди в организме.

Физико-химические свойства

Имидазольная боковая цепь гистидина имеет рКа около 6,0. Это означает, что при физиологически соответствующих значениях рН, относительно небольшие изменения в рН могут изменять средний заряд цепи. При рН ниже 6 имидазольное кольцо является в основном протонированным, как в уравнении Хендерсона-Хассельблаха. При протонировании кольцо имидазола имеет две NH связи и положительный заряд. Положительный заряд равномерно распределяется между двумя атомами азота. На рис.3 представлена кривая титрования гистидина (файл Excel с вычислениями). Из кривой титрования следует, что остовная карбоксильная группа имеет рК a1 =1,82, протонированная аминогруппа амидазола — рК a2 = 6,00, а остовная протонированная аминогруппа — рК a3 =9,17. При рН = 7,58 гистидин существует в виде биполярного иона (цвиттер-иона), когда суммарный электрический заряд молекулы равен 0. При этом значении рН молекула гистидина электронейтральна. Такое значение рН называют изоэлектрической точкой и обозначают рI. Изоэлектрическая точка рассчитывается как среднее арифметическое двух соседних значений рК a .
Для гистидина: рI= ½ *c(рК a2 + рК a3) = ½ * (6,00 + 9,17) = 7,58 .

На рис.4 показаны разные формы существования молекулы гистидина. Это стоит понимать так: при определенном рК a появляется соответствующая форма, и затем процент ее содержания постепенно увеличивается.

Белок-белковые контакты

Вы увидите (по порядку):
1) шаро-стержневая модель гистидина (до нажатия каких-либо кнопок)
2) общий вид пептидной связи на примере гистидина и глицина (PDB ID:1W4S, 198 и 199)(после нажатия "Запустить")
3) общий вид остовной водородной связи на примере гистидина и валина (PDB ID:1W4S, 974:A и 964:A) (после нажатия "Продолжить")
4) водородная связь с участием боковой цепи (PDB ID:5EC4, 119 и 100) (здесь и далее после следующих нажатий "Продолжить")
5) водородная связь с участием боковой цепи (PDB ID:5EC4, 93 и 72)
6) водородная связь с участием боковой цепи (PDB ID:5HBS, 48 и 63)
7) водородная связь с участием боковой цепи (PDB ID:5HBS, 137 и 135)
8) водородная связь с участием боковой цепи (PDB ID:5E9N, 219 и 284)
9) водородная связь с участием боковой цепи (PDB ID:3X2M, 112 и 14)
10) солевой мостик (PDB ID:1us0, 240 и 284)
11) солевой мостик (PDB ID:1US0, 187 и 185)
12) возможное стэкинг-взаимодействие (PDB ID:5E9N, 137 и 7)
13) возможное стэкинг-взаимодействие (PDB ID:5E9N, 10 и 50)

Гистидин способен образовывать не только водородные связи с участием остова, но и с участием боковой цепи. Кроме того, из-за полярности молекулы возможно образование солевых мостиков с отрицательно заряженными аминокислотами (схематично показаны желтым). Также ароматический гистидин может вступать в стэкинг-взаимодействия с другими ароматическими аминокислотами. В гидрофобные взаимодействия гистидин не вступает из-за своей гидрофильности.
Белок–белковые взаимодействия лежат в основе многих физиологических процессов, связанных с ферментативной активностью и ее регуляцией, электронным транспортом и др. Процесс образования комплекса двух белковых молекул в растворе можно условно разделить на несколько стадий:
1) свободная диффузия молекул в растворе на большом расстоянии от других макромолекул,
2) сближение макромолекул и их взаимная ориентация за счет дальнодействующих электростатических взаимодействий с образованием предварительного (диффузионно-столкновительного) комплекса,
3) трансформация предварительного комплекса в финальный, т. е. в такую конфигурацию, в которой осуществляется биологическая функция.
Альтернативно диффузионно-столкновительный комплекс может распасться без образования финального комплекса. При трансформации предварительного комплекса в финальный происходят вытеснение молекул растворителя из белок-белкового интерфейса и конформационные изменения самих макромолекул. Важную роль в этом процессе играют гидрофобные взаимодействия и образование водородных связей и солевых мостиков .

Факторы, регулирующие белок-белковые взаимодействия:

ДНК-белковые контакты

Устойчивость нуклеопротеидных комплексов обеспечивается нековалентным взаимодействием. У различных нуклеопротеидов в обеспечение стабильности комплекса вносят вклад различные типы взаимодействий.
На рис. 5 показано взаимодействие гистидина и фосфатной группы остова ДНК. Это взаимодействие обусловленно положительным зарядом гистидина. Было найдено множество подобных взаимодействий (все образованы по единому принципу, поэтому смысла приводить их все нет).

Примечания и источники:

Работа выполнялась вместе с Тепловой Анастасией //
Гистидин // LifeBio.wiki.
Компьютерные исследования и моделирование, 2013, Т. 5 No 1 С. 47−64 // С.С.Хрущевa, А.М.Абатурова и другие // Моделирование белок-белковых взаимодействий с применением программного комплекса многочастичной броуновской динамики ProKSim.
Белок-белковые взаимодействия // Wikipedia.
Нуклеопротеиды //

Гистидин? Здоровое долголетие возможно только при условии правильного и сбалансированного питания. Чтобы все системы и органы работали правильно, в сутки мы должны получать большое количество полезных веществ. И в этом списке аминокислота гистидин занимает далеко не последнее место. Она необходима для протекания целого ряда биохимических процессов. Наверняка, многие не знают про огромную роль гистидина в жизнедеятельности организма. Поэтому предлагаем вам прочитать о полезных свойствах этого вещества. Также мы расскажем, как применяется эта аминокислота в спорте и медицине.

Гистидин в оптимальной природной форме и дозировке содержится в продуктах пчеловодства — таких как цветочная пыльца, маточное молочко и трутневый расплод, которые входят в состав многих натуральных витаминно-минеральных комплексов компании «Парафарм»: «Леветон П», «Элтон П», «Леветон Форте», «Апитонус П», «Остеомед», «Остео-Вит», «Эромакс», «Мемо-Вит» и «Кардиотон». Именно поэтому мы уделяем столько внимания каждому природному веществу, рассказывая о его важности и пользе для здорового организма.

Условно незаменимая аминокислота
гистидин: для печени и нервов

Гистидин – это аминокислота, о которой в научном мире до сих пор идут споры. Одни ученые утверждают, что в организме человека она не синтезируется, а потому должна регулярно поступать с пищей. Другие, напротив, приводят данные исследований, согласно которым, в небольших количествах это вещество может вырабатываться в теле. Поэтому все чаще гистидин вместе с аргинином относят в особую группу – «условно незаменимые аминокислоты» . Чуть реже встречается такое название как «полузаменимая аминокислота».

Так или иначе, но небольшие количества гистидина, которые организм вырабатывает самостоятельно, недостаточны для сохранения здоровья. Более того, у детей до года синтез этого вещества не происходит вообще. Поэтому нужно следить за своим питанием, стараясь разнообразить рацион.

Что собой представляет гистидин

В природе гистидин встречается часто – присутствует в большинстве живых организмов. Он является составляющей белка, а также находится и в свободном виде. В теле человека эта аминокислота также содержится в больших количествах. Это вещество относится к группе протеиногенных, а значит, необходимо для производства белка. В чистом виде гистидин представляет собой бесцветный порошок, который плавится при температуре 287 градусов (L-изомер). Данное соединение хорошо растворяется в воде, а плохо в этаноле. При декарбоксилировании в организме образуется гистамин. Для получения лекарств (латинское название — histidine) выделяют из гемоглобина и крови, а также синтезируют. Кстати, на сегодняшний день в мире производится более 200 тонн этого вещества в год.

Гистидин: история
важного научного открытия

История важного научного открытия произошла в конце 19 века, во время, когда в Европе химия развивалась очень активно. Известный немецкий физиолог и биохимик А. Коссель в 1896 году выделил из сернокислых гидролизатов стурина. В том же году швейцарский химик С. Хедин сумел получить L из других белков, причем он вел работу независимо от своего коллеги. Также большой вклад в изучение данного вещества внес В. Паули.

А. Коссель известен тем, что создал классический метод количественного выделения «гексоновых оснований», к которым помимо относятся такие аминокислоты как аргинин и лизин. Благодаря его достижениям позднее ученые выяснили, что белки имеют полипептидную природу. Также этот биохимик вел исследования клеточной биологии, изучал химический состав клеточного ядра, занимался выделением и описанием нуклеиновых кислот. За свою работу он был награжден Нобелевской премией по физиологии и медицине 10 декабря 1910 года.

Значение гистидина для организма.
«Кирпичик тела»

Несмотря на то что, это вещество мало известно широкому кругу людей, значение гистидина для организма велико. Не будет преувеличением назвать эту аминокислоту «кирпичиком тела». Во-первых, она участвует в синтезе белка, а, следовательно, помогает строить мышцы. Во-вторых, гистидин является частью многих ферментов, например, гастрина, который участвует в работе пищеварительной системы, улучшая усвоение ряда витаминов.

Также это соединение улучшает азотистый баланс в организме, помогает правильному функционированию печени. Немалую роль играет в работе иммунной системы — с его участием происходит формирование лейкоцитов и эритроцитов. Помимо этого в больших количествах он содержится в гемоглобине. Кроме того гистидин является компонентом для производства такого важного вещества как L-карнозин.

Еще организму гистидин нужен для синтеза гистамина, уникального гормона, который участвует в 23 основных физиологических функциях. К примеру, от его содержания в крови зависит сексуальное здоровье, как мужчин, так и женщин. Еще одна огромная заслуга гистамина – борьба с различными инфекциями. В последние годы ученые отмечают, что у многих людей в крови повышенное содержание гистамина, что вызвано такими заболеваниями как инфаркт, гипертония, ожирение, кариес и различные виды аллергии. Гистамин является медиатором аллергических реакций, расширяет мелкие кровеносные сосуды, сужает крупные. Медиаторы аллергии – это вещества, которые освобождаются из клеток или создаются в результате биохимических процессов в организме, необходимые для правильного протекания аллергической реакции.

При этом не стоит забывать и о других полезных свойствах :

• помогает расти маленьким детям;
• участвует в регуляции кислотности крови;
• избавляет от аллергии;
• помогает восстановиться после тяжелой болезни;
• способствует нормализации сна;
• необходим для формирования миелиновых оболочек нервных клеток;
• важен для нормальной работы сердечно-сосудистой системы.

Также он обладает адаптогенными свойствами, уменьшая воздействие на организм разрушительных факторов.

Что бывает при недостатке гистидина ?

Установлено, что при недостатке гистидина у детей замедляется рост и развитие. Для взрослых это состояние опасно тем, что может привести к ревматоидному артриту. Кроме того, при дефиците этой аминокислоты ухудшается восстановление травмированных участков тела, и поэтому восстановление после операций может затянуться. Помимо этого, проявляется еще один эффект – ухудшается состояние кожи и слизистой.

Врачи уверены, что недостаток в организме приводит болезням желудка и катаракте. Также ослабевает иммунная система , что особенно опасно для грудных детей. Зафиксированы случаи, когда малыши страдали от дерматита при недостатке в пище данной аминокислоты. Замечено, что при недостатке гистидина в организме люди жалуются на упадок сил. Помимо этого снижается либидо, ухудшается слух и развивается фибромиалгия. Можно назвать и другие симптомы дефицита :

• болезни Альцгеймера и Паркинсона;
• дефицит цинка;
• нарушения в речи;
• изменения походки;
• сниженная умственная активность;
• раздражительность;
• рассеянность;
• задержка полового созревания;
• атипичные аллергические реакции.

Нехватка в организме аминокислоты приводит к такому расстройству как гистединемия. Это редкое генетическое заболевание, в результате которого организм перестает вырабатывать фермент, расщепляющий гистидин. В этих случаях снижается умственное развитие, нарушаются речевая и двигательная функции.

Переизбыток аминокислоты
Побочные эффекты

Нужно сказать, что добиться переизбытка аминокислоты сложно, поскольку он хорошо усваивается организмом. Но запредельные дозы вещества могут привести к аллергическим реакциям, астматические проявлениям, а также сокращают время полового акта у мужчин. Здесь уместным будет сказать и про побочные эффекты , которые вызывают препараты :

• слабость;
• головная боль;
• нарушение сознания;
• диспепсия;
• тошнота;
• снижение артериального давления;
• дрожание рук;
• высыпания на коже.

При передозировке таким лекарством могут проявляться: коллапс, отек Квинке, анафилактический шок. Не рекомендуется употреблять эту аминокислоту больным бронхиальной астмой, артериальной гипертензией и органическими заболеваниями ЦНС.

Гистидин : вещество в спорте

Доказано, что гистидин принимает участие в синтезе белков. Поэтому мышцы растут и становятся крепкими, что немаловажно для спортсменов. Кроме того вызывает увеличение секреции соматотропина, который стимулирует рост хрящей, костей и мышц.

Также гистидин как вещество в спорте ценится, поскольку из него в организме синтезируется L-карнозин. Как известно, это сильный антиоксидант, который содержится в мозге и мышцах. Он повышает выносливость, предотвращая накопление продуктов распада. В частности, нейтрализует кислоту, которая вырабатывается во время интенсивного мышечного напряжения.

Помимо этого включают в различные спортивные пищевые добавки , которые применяются для роста мышц и восстановления после травм. Замечено, что он особенно эффективен при совместном приеме с бета-аланином, так усиливается взаимное действие аминокислот. Если употреблять в таком виде, можно улучшить результаты, как в силовых видах спорта, так и в легкой атлетике.

Данное вещество входит в состав витаминного комплекса «Леветон Форте». Этот препарат создан на основе трав и продуктов пчеловодства, помогает повысить выносливость и работоспособность.

Гистидин в медицине:
огромные перспективы

Благодаря своим многочисленным свойствам гистидин в медицине сегодня применяется повсеместно. Поскольку он входит в состав многих ферментов, то благотворно воздействует на печень. Также считается хорошим средством для лечения гепатита, помогает при артрите, крапивнице. Вот почему данное вещество является компонентом многих лекарств. В частности, гидрохлорид гистидина назначают как средство против язвенной болезни желудка и гепатита. Нередко аминокислота применяется как один из компонентов комплексного лечения атеросклероза.

В 1976 году советские ученые В.С. Якушев и Р. И. Лившиц провели ряд экспериментов на животных, в ходе которых установили, что ограничивает образование малонового диальдегида в тканях при экспериментальном инфаркте миокарда. Все это делает его перспективным для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.

Стоит сказать, что перспективы у гистидина в медицине весьма значительные. В одном из недавних исследований ученые выяснили, что гистидин хорошо сочетается с . Медики уверены, что такая комбинация — прекрасное лекарство против ОРВИ и других простудных заболеваний. После ряда экспериментов выяснилось, что пациенты, принимавшие гистидин с цинком , выздоравливали намного быстрее. Стоит отметить, что данный микроэлемент улучшает усвоение аминокислоты. В свою очередь гистидин переносит цинк в клетки, повышая их работоспособность.

Также вещество применяется при радиационном воздействии и для выведения тяжелых металлов, используется как средство для лечения СПИДа. Помимо этого гистидин зарекомендовал себя в качестве лекарства от заболеваний почек.

В каких продуктах
содержится гистидин

Поскольку это , нам нужно получать ее постоянно. Восполнить запас этой аминокислоты в организме нетрудно, но далеко не все знают, в каких продуктах содержится гистидин . Назовем источники аминокислоты в пище животного происхождения:

• говядина;
• курица;
• рыба (лососевые, скумбрия, палтус);
• молочные продукты (йогурт, сметана);

В значительных количествах содержат это вещество и многие растительные продукты:

• арахис;
• чечевица;
• соевые бобы;
• рожь;
• пшеница;
• гречка;
• цветная капуста;
• картофель;
• грибы;
• бананы;
• дыня.

Суточная норма
аминокислоты

Чтобы знать, сколько продуктов нам употреблять в пищу, нужно знать о суточной норме аминокислоты гистидин. Итак, в день человеку необходимо 1,5-2 грамма данного вещества. Для правильного составления рациона можно пользоваться такой формулой: 10 мг аминокислоты на килограмм веса. Спортсмены, испытывающие значительные нагрузки и нуждающиеся в особой диете, могут принимать больше аминокислоты. Считается, что количество потребляемого с пищей гистидина не должно превышать 7-8 грамм в сутки. В то же время в некоторых источниках содержится информация, что терапевтическая доза данного соединения может доходить до 20 граммов.

Подводя итог нашим рассуждениям, можно сказать, что условно незаменимая аминокислота гистидин очень важна для здоровья. Кроме участия в образовании белков, она является важным компонентом многих ферментов. Также она помогает выполнять свои функции печени, иммунной системе и сердцу. Без этого «кирпичика тела» наша жизнь была бы невозможна.

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Гистидин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

Характеристика вещества Гистидин

Прозрачные бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок слабокислого вкуса. Растворим в воде, очень мало - в этаноле.

Фармакология

Незаменимая аминокислота. В организме подвергается декарбоксилированию с образованием гистамина. Вызывает спазм гладкой мускулатуры бронхов и ЖКТ , расширение капилляров, застой крови в капиллярах и увеличение проницаемости их стенок, отек окружающих тканей, снижение АД . Рефлекторно возбуждает мозговое вещество надпочечников, способствует выделению эпинефрина, сужению артериол, учащению сердечных сокращений.

Имеются данные о влиянии на секрецию желудочного сока и возможности использования в комплексной терапии язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки.

Применение вещества Гистидин

Гепатит, атеросклероз (комплексная терапия).

Противопоказания

Гиперчувствительность, бронхиальная астма, артериальная гипотензия, органические заболевания ЦНС .

Превращающаяся в организме в процессе декарбоксилирования в гистамин
Гистидин (сокращенно His или H) представляет собой альфа-аминокислоту с имидазольной функциональной группой. Эта является одной из 22 протеиногенных аминокислот. Она обозначается кодонами CAU и CAC. Гистидин был открыт немецким врачом Косселем Альбрехтом в 1896 году. Гистидин является незаменимой для человека и других млекопитающих . Изначально полагалось, что эта незаменима только для младенцев, однако в ходе долгосрочных исследований было установлено, что она также важна и для взрослых людей.

Химические свойства

Имидазольная боковая цепь гистидина имеет рКа (отрицательный десятичный логарифм константы диссоциации) около 6,0, а в целом имеет рКа 6,5. Это означает, что при физиологически соответствующих значениях рН, относительно небольшие изменения в рН могут изменять средний заряд цепи. При рН ниже 6 имидазольное кольцо является в основном протонированным, как в уравнении Хендерсона-Хассельблаха. При протонировании кольцо имидазола имеет две NH связи и положительный заряд. Положительный заряд равномерно распределяется между двумя атомами азота.

Ароматизированность

Кольцо имидазола у гистидина является ароматическим при всех значениях рН. Оно содержит шесть пи-электронов: четыре из двух двойных связей, и два из пары азота. Оно может формировать пи-связи, однако это осложняется его положительным зарядом. При 280 нм оно не способно поглощать, однако в нижней части УФ-диапазона оно поглощает даже больше, чем некоторые .

Биохимия

Имидазольная боковая цепь гистидина является общим координирующим лигандом в металлопротеинах и частью каталитических центров у определенных ферментов. В каталитических триадах основный азот гистидина используется для получения протона из , треонина или , и активации его в качестве нуклеофила. Гистидин используется для быстрого трансфера протонов, абстрагируя протон с его основным азотом, и создавая положительно заряженные промежуточные вещества, а затем используя другую молекулу, буфер, чтобы извлечь протон из азотной кислоты. В карбоангидразе гистидинный протонный трансфер используется для быстрого транспортирования протонов из цинк-связанной молекулы воды, чтобы быстро регенерировать активные формы фермента. Гистидин также присутствует в гемоглобиновых спиралях Е и F. Гистидин помогает стабилизировать оксигемоглобин и дестабилизировать CO-связанный гемоглобин. В результате, в гемоглобине связывание окиси углерода сильнее только лишь в 200 раз, по сравнению с 20 000 раз в свободной геме.
Некоторые могут быть превращены в промежуточные соединения в цикле Кребса. Углероды из четырех групп аминокислот образуют промежуточные вещества цикла – альфа-кетоглютарат (альфа-КТ), сукцинил-КоА, фумарат и оксалоацетат. , образующие альфа-КГ - глутамат, глутамин, пролин, и гистидин. Гистидин преобразуется в формиминоглютамат (FIGLU). Формимино группа передается в тетрагидрофолат, а оставшиеся пять атомов углерода образуют глутамат. Глутамат может быть дезаминирован глутаматдегидрогеназой или подвергаться трансаминированию, формируя альфа-КГ.

ЯМР (ядерный магнитный резонанс)

Как и ожидалось, 15N химические сдвиги этих атомов азота неразличимы (около 200 частей на миллион по отношению к азотной кислоте по шкале сигма, на которой увеличение экранирования соответствует увеличению химического сдвига). Поскольку рН возрастает приблизительно до 8, теряется протонирование имидазольного кольца. Оставшийся протон теперь нейтрального имидазола может существовать в виде азота, что приводит к возникновению Н-1 или Н-3 таутомеров. ЯМР показывает, что химический сдвиг N-1 незначительно падает, в то время как химический сдвиг N-3 падает значительно (около 190 против 145 промилле). Это означает, что N-1-H таутомер является более предпочтительным, благодаря образованию водородных связей с соседним аммонием. Защита N-3 существенно снижается за счет парамагнитного эффекта второго порядка, который включает в себя симметричное взаимодействие между неподеленной парой азота и возбужденными пи* состояниями ароматического кольца. Когда рН поднимается выше 9, химические сдвиги N-1 и N-3 становятся равными примерно 185 и 170 частей на миллион. Стоит отметить, что депротонированная форма имидазола, имидазолат ион, формируется только при значениях рН выше 14, и, следовательно, не является физиологически значимой. Это изменение химического сдвига может быть объяснено видимым снижением водородных связей амина на ионе аммония, и благоприятной водородной связью между карбоксилатом и NH. Это должно послужить снижению предпочтения N-1-H таутомера.

Метаболизм

Является предшественником гистамина и биосинтеза карнозина.
Фермент гистидин аммиак-лиазы преобразует гистидин в аммиак и уроканиновую кислоту. Недостаток этого фермента наблюдается при редком метаболическом расстройстве гистидинемии. В антинобактерии и нитчатых грибах, таких как Neurospora сrаssа, гистидин может быть преобразован в антиоксидант эрготионеин.

Гистидин в продуктах

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица.

Добавки Гистидина

Было показано, что добавки гистидина вызывают быстрое выделение цинка у крыс при увеличении скорости экскреции от 3 до 6 раз.

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот, входящая в состав многих ферментов. Ее основным свойством является то, что она помогает росту и регенерации тканей. Гистидин вырабатывается во время продуцирования гистамина, содержится во многих продуктах и необходим для лечения многих заболеваний, таких как ревматоидный артрит, анемия или язва. В значительной концентрации он содержится в гемоглобине. Недостаток этой аминокислоты может вызвать серьезные последствия.

Функции

Гистидин можно найти в составе миелиновых оболочек, покрывающих нервные клетки. Он играет важную роль при защите организма от инфекций. Эта аминокислота не только повышает иммунитет, но и противостоит радиационному излучению.

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот

Не менее важно и то, что она помогает выведению солей тяжелых металлов из организма. Гистамин способствует более интенсивному притоку крови к внутренним органам. За счет этого увеличивается и половое влечение.

Без этой важной аминокислоты организм беззащитен и не способен сопротивляться стрессам и депрессии. Аминокислота придает устойчивости к неблагоприятным внешним условиям нервной системе и организму в целом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка и двенадцатиперстной кишки. Он уменьшает болевые ощущения, заживляет пораженные ткани и останавливает кровотечение. Гистидин эффективен и в лечении паренхиматозного гепатита.

Аминокислоту активно применяют в терапии вируса иммунодефицита. Известно, что ее недостаток приводит к серьезным проблемам со слухом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка

Влияние на организм

Так как гистидин входит в состав множества активных ферментов, то он оказывает влияние на функции и состояние:

• Печени,
• Желудочно-кишечного тракта,
• Надпочечников,
• Нервной системы,
• Костно-мышечной ткани.

Благодаря специфическим особенностям эта аминокислота участвует в продуцировании:

• Карнозина,
• Листамина,
• Анзерина.

Гистидин участвует в продуцировании гемоглобина

Ее применение помогает при лечении следующих заболеваний и устранении таких проблем, как:

• Аллергические реакции,
• Стрессы и депрессии,
• Ревматоидный артрит,
• Язва желудка и двенадцатиперстной кишки,
• Малокровие,
• Гастрит,
• Атеросклероз,
• Уремия,
• Гепатит,
• Пониженный иммунитет,

Ее применяют также при комплексе процедур, направленных на восстановление человека после тяжелых травм и болезней.

Аминокислота гистидин помогает при лечении гепатита

Недостаток и избыток

В день человеку нужно не менее 2 грамм вещества. Если количество этой важной аминокислоты будет недостаточным, то есть значительно меньше установленной нормы, то в органах могут произойти необратимые изменения.

Недостаток аминокислоты может вызвать боли в мышцах и их воспаление. У человека может ухудшится, или полностью пропасть слух. У представителей обоих полов значительно снижается половое влечение.

Однако не только недостаток гистидина может быть опасен. Его избыток также вреден. Если аминокислота присутствует в организме в избыточном количестве, то это может вызвать проблемы с нервной системой.

Излишек ее может подавлять деятельность нейронов. В результате человек становится раздражительным и возбужденным. В конечном итоге это может привести к неврозу.

Тем, кто страдает маниакально-депрессивным психозом, дополнительно употреблять препараты гистидина вообще не стоит. Достаточно того количества вещества, которое содержится в регулярно потребляемых продуктах.

Включить в рацион продукты, богатые гистидином, нужно обязательно. Ведь человеческий организм может вырабатывать эту аминокислоту только частично. Избежать ее дефицита легко, если употреблять достаточно злаковых. А в каких еще продуктах она содержится?

Основные источники

L гистидин содержится во многих продуктах питания. Больше всего его в:

• Чечевице,
• Арахисе,

L гистидин содержится в арахисе

• Лососе,
• Тунце,
• Соевых бобах.

В каких продуктах содержится эта аминокислота кроме вышеперечисленных? Достаточное ее количество находится в некоторых овощах и фруктах:

• Свекле,
• Огурцах,
• Шпинате,

L гистидин содержится в шпинате

• Редьке,
• Чесноке,
• Ананасах,
• Яблоках.

В каких растительных продуктах содержит гистидин очень важно знать вегетарианцам, ведь они не употребляют мясо и рыбу.

Употребление каких-либо продуктов, которые содержат гистидин, поддерживает работу желудочно-кишечного тракта. Особенно полезен он при нарушениях, связанных со снижением кислотности желудочного сока.