В каких лекарствах находится фенилаланин. Польза и значение ароматической альфа-аминокислоты фенилаланин для человеческого организма

Фенилаланин (сокращенно Phe или F) - а-аминокислота с химической формулой C6H5CH2CH (NH2) COOH. Эта незаменимая аминокислота классифицируется как неполярная вследствие гидрофобной природы бензильной боковой цепи. L-Фенилаланин (LPA) является электрически нейтральной аминокислотой, одной из двадцати обычных аминокислот, использующихся для биохимического производства белков, кодируемых в ДНК. L-фенилаланин имеет кодоны UUU и UUC. Фенилаланин является предшественником , сигнальных молекул допамина, норэпинефрина (норадреналина) и адреналина и пигмента кожи меланина. Фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих. Он используется в производстве продуктов питания и напитков и продается как пищевая добавка с обезболивающим и антидепрессивным действием. Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина, часто используемого в пищевых добавках.

Другие биологические роли

L-Фенилаланин биологически преобразуется в L-тирозин, еще одну ДНК-кодируемую |аминокислоту]]. L-тирозин, в свою очередь, преобразуется в L-DOPA, который далее превращается в допамин, норэпинефрин (норадреналин) и адреналин. Последние три вещества являются катехоламинами. Для пересечения гематоэнцефалического барьера фенилаланин использует такой же активный транспортный канал, что и триптофан, и при приеме в больших количествах препятствует синтезу серотонина.

У растений

Фенилаланин является исходным соединением, используемым в биосинтезе флавоноидов. Лигнан является производным фенилаланина и . Под действием фермента фенилаланин аммиак-лиазы фенилаланин превращается в коричную кислоту.

Фенилкетонурия

Генетическое заболевание фенилкетонурия (ФКУ) связано с неспособностью организма усваивать фенилаланин. Люди, страдающие фенилкетонурией, вынуждены регулировать свое потребление фенилаланина. Редкая форма фенилкетонурии называется «гиперфенилаланинемия». Это заболевание вызывается неспособностью синтезировать кофермент, называемый биоптерин, который может поступать в организм с пищей или добавками. У беременных женщин, страдающих гиперфенилаланинемией, могут наблюдаться схожие симптомы расстройства (высокий уровень фенилаланина в крови), но эти показатели, как правило, исчезают в конце беременности. Людям, не способным усваивать фенилаланин, следует следить за потреблением белка и контролировать накопление фенилаланина, поскольку организм имеет тенденцию расщеплять белок на составляющие его . Для того, чтобы контролировать количество фенилаланина в крови, больные фенилкетонурией вынуждены часто проводить анализы крови. В лабораторных исследованиях могут использоваться различные единицы измерения фенилаланина, в том числе мг/дл или мкмоль/л. Один мг/дл фенилаланина приблизительно эквивалентен 60 мкмоль/л. Непродовольственным источником фенилаланина является искусственный подсластитель аспартам. Это соединение, продаваемое под торговыми наименованиями Equal и NutraSweet, метаболизируется в организме в несколько побочных химических продуктов, включая фенилаланин. Проблема расщепления белков у больных фенилкетонурией и сопутствующее накопление фенилаланина в организме также может наблюдаться при приеме аспартама с пищей, хотя и в меньшей степени. Соответственно, на этикетках всех продуктов, содержащих аспартам, в Австралии, США и Канаде, должно быть предупреждение: «Внимание больным фенилкетонурией: содержит фенилаланин». В Великобритании на упаковках продуктов, содержащих аспартам, необходимо наличие перечня ингредиентов, где должно быть указано наличие «аспартама или E951», и предупреждение «содержит источник фенилаланина». В Бразилии надпись на этикетке «Contém Fenilalanina» (что на португальском обозначает «содержит фенилаланин») является обязательной на упаковках содержащих его продуктов. Эти предупреждения делаются для того, чтобы лица, страдающие ФКУ, избегали использования таких продуктов. Недавно генетики вычислили последовательность генома макаки. В исследованиях были выявлены «случаи, когда форма нормального белка макаки выглядит похожей на белок больных людей», включая маркеры на ФКУ.

D-, L-и DL-фенилаланин

Стереоизомер D-фенилаланин (DPA) может быть получен путем обычного органического синтеза, либо в виде единственного энантиомера, либо в качестве одного из компонентов рацемической смеси. Он не участвует в биосинтезе белка, хотя и присутствует в небольших количествах в белках – в частности, в связанных белках и обработанных пищевых белках. Биологические функции D-аминокислот остаются неясными, хотя некоторые , такие как D-фенилаланин, могут обладать фармакологической активностью. Предполагается, что D-фенилаланин, в частности, ингибирует ферменты, которые вызывают распад энкефалинов, что позволяет рассматривать вещество как потенциальное обезболивающее. Из-за своего предполагаемого обезболивающего и антидепрессивного воздействия DL-фенилаланин (DLPA) продается как пищевая добавка. DL-фенилаланин представляет собой смесь D-фенилаланина и L-фенилаланина. Известная анальгетическая активность DL-фенилаланина может объясняться возможным блокированием деградации энкефалинов D-фенилаланином с помощью фермента карбоксипептидазы А. Механизм предполагаемого антидепрессивного действия DL-фенилаланина может быть обусловлен ролью предшественника L-фенилаланина в синтезе нейротрансмиттеров норадреналина и дофамина. В результате повышения уровней норадреналина и дофамина в мозгу фенилаланин действует как антидепрессант. D-фенилаланин всасывается из тонкой кишки и транспортируется в печень через портальную циркуляцию. Небольшое количество D-фенилаланина, по-видимому, преобразуется в L-фенилаланин. D-фенилаланин распределяется в различных тканях организма через системный кровоток. Он пересекает гематоэнцефалический барьер менее эффективно, чем L-фенилаланин, и небольшое количество D-фенилаланина, не попавшего в центральную нервную систему, обнаруживается в моче. L-Фенилаланин является антагонистом на альфа-2-дельта Ca2 + кальциевых каналах при Ki, равной 980 нМ. При более высоких дозах вещество может оказывать обезболивающее и антидепрессивное воздействие. В головном мозге L-фенилаланин является конкурентным антагонистом на месте связывания на NMDA-рецепторах и на месте связывания глутамата на рецепторах АМРА. На местах связывания на NMDA рецепторах L-фенилаланин имеет кажущееся равновесие константы диссоциации (KB), равное 573 мкМ, оценивающееся при помощи анализа регрессии Шилда, что значительно ниже, чем концентрация L-фенилаланина в мозгу, наблюдаемая у человека, больного фенилкетонурией. L-фенилаланин также ингибирует высвобождение нейротрансмиттера в глутаматэргические синапсы в гиппокампе и коре при IC50 (концентрации полумаксимального ингибирования), равной 980 мкм, наблюдаемой при классической фенилкетонурии, в то время как D-фенилаланин оказывает значительно меньший эффект.

Коммерческий синтез

L-фенилаланин производится в медицинских целях, для использования в кормах и пище (аспартам), в больших количествах с использованием кишечной бактерии Escherichia, которая производит ароматические аминокислоты, такие как фенилаланин. Количество L-фенилаланина, производимого на коммерческой основе, было увеличено с помощью генетически модифицированной кишечной палочки E.coli, через изменение регулирующих промоторов или амплификации числа генов, контролирующих ферменты, ответственные за синтез .

История

Впервые фенилаланин был описан в 1879 г., когда Шульце и Барбьери выделили соединение с эмпирической формулой C9H11NO2, в химическом составе саженцев растение люпин желтый (Lupinus Lutenus). В 1882 году Эрленмейер и Липп впервые синтезировали фенилаланин из фенилацетальдегида, цианистого водорода и аммиака. Генетический кодон фенилаланина был впервые обнаружен Дж. Генрихом Маттеи и Маршаллом У. Ниренбергом в 1961 году. Ученые продемонстрировали, что при использовании м-РНК для вставки нескольких повторений урацила в геном кишечной бактерии Е.coli, можно вызывать производство бактериями полипептида, состоящего исключительно из повторяющихся аминокислот фенилаланина. Это открытие помогло установить природу кода, связывающего информацию, хранящуюся в геномной нуклеиновой кислоте, с экспрессией белков в живой клетке.

Фенилаланин ‒ одна из восьми незаменимых аминокислот, необходимых для нормального функционирования человеческого организма. К числу незаменимых аминокислот также относятся валин, треонин, триптофан, изолейцин, метионин, лейцин и лизин. Незаменимыми они называются не потому, что играют более важную роль, чем другие вещества. Все дело в том, что организм сам не производит их, поэтому необходимо включать их в свой ежедневный рацион.

‒ предшественник и важный компонент синтеза популярной пищевой добавки фенилэтиламина. Он превращается в L-тирозин, который, в свою очередь, синтезируется в L-ДОПА, предшественник дофамина, известного своим антидепрессантным эффектом. Дофамин является предшественником норадреналина и адреналина.

Фенилаланин способен пересекать гематоэнцефалический барьер. Это группа клеток, которые предотвращают попадание в кровоток нежелательных веществ, тем самым защищая мозг от повреждения.

Фенилаланин в естественном виде присутствует в молоке млекопитающих. Он используется при производстве продуктов питания и напитков.

Широко известный источник фенилаланина ‒ аспартам. В организме он метаболизируется (то есть перерабатывается ) в различные химические вещества, включая фенилаланин.

Фенилаланин существует в трех формах: L-фенилаланин, D-фенилаланин и DL-фенилаланин, и все они полезны для организма.

L-фенилаланин

Исследования показали, что как локальная, так и оральная формы L-фенилаланина усиливают действие ультрафиолетового излучения у людей, страдающих от витилиго. При этом дерматологическом заболевании пигментация кожи нарушается, и появляются белые пятна. Под воздействием L-фенилаланина может произойти репигментация и восстановление нормального цвета кожи, хотя для подтверждения его эффективности требуются дополнительные исследования.

D-фенилаланин

DL-фенилаланин (или DLPA)

Обезболивающие свойства DLPA объясняются его способностью блокировать разрушающее воздействие фермента карбоксипептидазы на энкефалин, который обладает морфиноподобным действием. Что касается его антидепрессантных свойств, они проявляются за счет того, что L-фенилаланин, как уже упоминалось, является предшественником дофамина, гормона радости.

DL-фенилаланин противопоказан людям, принимающим антипсихотические препараты. Опасность в том, что он может усугубить симптомы поздней дискинезии, которые часто свойственны таким пациентам.

Не следует принимать фенилаланин беременным, кормящим, а также людям, страдающим фенилкетонурией. В этих случаях организм не способен перерабатывать фенилаланин.

Дозировка добавки фенилаланина зависит от заболевания. Проконсультируйтесь с врачом, прежде чем принимать пищевые добавки.

Незаменимая протеиногенная ароматическая аминокислота, которая входит в состав белков всех известных живых организмов. Другое название фенилаланина - α-амино-β-фенилпропионовая кислота. Молекулярная формула фенилаланина C 9 H 11 NO 2 .

Существуют три формы фенилаланина :
L-фенилаланин - естественная форма аминокислоты, содержится в белках живых организмов;
D-фенилаланин - созданный в лаборатории зеркальный изомер L-фенилаланина в естественной форме в природе не встречается;
DL-фенилаланин - эквимолярная смесь (рацемат) L-фенилаланина и D-фенилаланина.

Биосинтез фенилаланина

Основным метаболическим превращением фенилаланина у животных и человека является ферментативное гидроксилирование этой аминокислоты с образованием другой ароматической аминокислоты - тирозина. Превращение фенилаланина в тирозин в организме в большей степени необходимо для удаления избытка фенилаланина, а не для восстановления запасов тирозина, так как тирозин обычно в достаточном количестве поступает с белками пищи, и его дефицита, как правило, не возникает.
Нейромедиаторы дофамин (вызывает чувство удовольствия или удовлетворения), норадреналин (влияет на настроение), адреналин синтезируются в организме из предшественников аминокислот L-тирозин и L-фенилаланин. Этот процесс преобразования также требует витамины С и в качестве кофакторов.
Фенилаланин является прямым предшественником нейромодулятора фенилэтиламина -психоделика и стимулятора.
В результате окислительных превращений аминокислоты тирозина в организме также образуется кожный пигмент меланин .

Рис.1. Многообразие метаболических превращений фенилаланина в организме человека.

Источники фенилаланина

Для человека фенилаланин является незаменимой аминокислотой, потому фенилаланин должен поступать в организм в достаточном количестве с белками пищи.
L-фенилаланин содержится в грудном молоке млекопитающих, а также в большинстве продуктов, которые содержат белок: говядина, мясо птицы, свинина, рыба, молоко, йогурт, яйца, сыр, соевые продукты, некоторые орехи.
В составе искусственного подсластителя аспартам (пищевая добавка E951 ) фенилаланин используется в производстве пищевых продуктов (например, жевательная резинка без сахара) и безалкогольных напитков.
Фенилаланин также продается в качестве пищевой добавки.
Потребление продуктов, содержащих аминокислоту фенилаланин, противопоказано людям с наследственным заболеванием фенилкетонурия (см.далее), поэтому во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина» («Phenylketonurics: contains phenylalanine»).
Недостаток фенилаланина сдерживает физическое и интеллектуальное развитие, вызывает проблемы с памятью, снижение внимания, а избыток фенилаланина (например, у больных фенилкетонурией) высоко токсичен для мозга.

Использование фенилаланина в медицине

Фенилаланин используется для лечения , дефицита внимания с гиперактивностью, болезни Паркинсона, хронических болей, остеоартрита, ревматоидного артрита, алкогольной абстиненции, .

Фенилаланин подавляет хроническую боль

Фенилаланин обладает свойствами , D-фенилаланин (но не L-фенилаланин) был предложен для лечения хронической боли, но до сих пор исследователи не сделали однозначных выводов. Положительные результаты двух проведенных исследований считаются недостаточными для окончательного заключения. Кроме того, другие клинические исследования показали, что D-фенилаланин, не более эффективен в уменьшении боли, чем . Поэтому необходимы дополнительные исследования, чтобы определить возможные преимущества приема D-фенилаланина при хронической боли, его безопасность и эффективность.

Фенилаланин обладает свойствами антидепрессанта. Некоторые клинические исследования показывают, что фенилаланин может быть полезным как часть комплексной терапии . Пациенты сообщали, что их настроение улучшается, когда они принимали фенилаланин. Исследователи считают, это происходит, потому что фенилаланин увеличивает производство гормонов вырабатываемых мозговым веществом надпочечников, таких как дофамин и норадреналин. Тем не менее, большинство исследований были сделаны в 1970-х и 1980-х годах и не были тщательно протестированы. Необходимы дополнительные современные методы исследований, чтобы доказать реальное влияние фенилаланина на .

Фенилаланин уменьшает симптомы болезни Паркинсона

Одно из исследований на животных предполагает, что D-фенилаланин способствует уменьшению симптомов, связанных с болезнью Паркинсона (трудности речи, ). Тем не менее, нет доказательств того, что это тот же эффект будет проявляться у людей. Необходимы дополнительные исследования.
Другое исследование подтверждает что приём D-фенилаланина уменьшает симптомы болезни Паркинсона, но, приём другой формы - DL-фенилаланина, не оказывает никакого влияния.

Фенилаланин для лечения витилиго

Несколько предварительных исследований показали, что L-фенилаланин, при оральном и наружном применении, в сочетании с ультрафиолетовым излучением эффективен для лечения витилиго у взрослых и у детей.
Витилиго проявляется нарушением пигментации, выражающееся в исчезновении пигмента меланина на отдельных участках кожи, при этом депигментация (потеря цвета) вызывает белые пятна на коже. L-фенилаланин способствует некоторому потемнению или репигментации белых пятен, особенно на лице. Тем не менее, необходимы дополнительные исследования, чтобы убедиться, L-фенилаланин является действительно эффективным.
В научных исследованиях были изучены следующие дозы: для взрослых 50-100 мг / кг L-фенилаланина в сутки, как правило, L-фенилаланин используется вместе с воздействием солнечного света. Возможно наружное применение L-фенилаланина в виде крема.

Синдром дефицита внимания с гиперактивностью (СДВГ)

Исследования показывают, что пациенты с синдромом дефицита внимания с гиперактивностью имеют более низкий уровень аминокислот, таких как фенилаланин, поэтому есть надежда, что дополнительный приём фенилаланина будет способствовать лечению СДВГ. Но, до сих пор исследования не установили положительного влияния орального приёма фенилаланина на симптомы СДВГ.

Фенилкетонурия

Для 99,99% из нас, фенилаланин не представляет проблемы. Тем не менее, 1 из 10000 человек рождается с редким генетическим расстройством называемым фенилкетонурия. Они не могут нормально усваивать фенилаланин и должны ограничивать потребление всех продуктов, которые содержат эту аминокислоту, в том числе мяса, рыбы, молочных продуктов, яиц и продуктов, содержащих искусственные подсластители.
При наследственном заболевании фенилкетонурии превращение фенилаланина в тирозин нарушено, и в организме происходит накопление фенилаланина и его метаболитов (фенилпируват, фениллактат, фенилацетат, орто-гидроксифенилацетат, фенилацетилглутамин), избыточное количество которых отрицательно сказывается на развитии нервной системы, может привести к умственной отсталости, повреждению головного мозга, судорогам.
Классическая фенилкетонурия вызвана дефицитом фермента печени фенилаланингидроксилазы , который преобразует аминокислоту фенилаланин в тирозин.
Для оптимального развития мозга люди с фенилкетонурией должны соблюдать диету, которая позволяет ограничить фенилаланин и дополнительно принимать добавки тирозина.

Искусственный подсластитель аспартам, который добавляют во многие лекарства, диетические продукты и диетические газированные напитки, содержит фенилаланин. Во многих странах, включая Россию, продукты, содержащие аспартам, должны иметь предупреждение «Содержит источник фенилаланина» («Phenylketonurics: contains phenylalanine»). Это предупреждение помогает людям с фенилкетонурией избегать продуктов, которые являются источником фенилаланина.

В Соединенных Штатах, новорожденные тестируются на фенилкетонурию в течение первых 48 - 72 часов жизни. Если не приступить к лечению до 3-недельного возраста фенилкетонурия может привести к. задержке умственного развития и различным неврологическим проблемам.

Возможные взаимодействия фенилаланина

Если вы принимаете с любой из следующих препаратов, вы не должны использовать фенилаланин, не посоветовавшись с вашим лечащим врачом.

Антидепрессанты (ингибиторы моноаминоксидазы - МАО) взаимодействуют с фенилаланином . Фенилаланин увеличивает в организме уровень аминокислоты тирамин. Большое количество тирамина может вызвать повышенное кровяное давление, но организм естественным образом избавляется от избытка тирамина, расщепляя ёго. Это предотвращает повышение кровяного давления.
Некоторые лекарства, используемые для лечения , тормозят разрушение тирамина. Это может привести к сильному повышению артериального давления (гипертонический криз), к сердечному приступу или инсульту.
Такими препаратами являются: фенелзин (Nardil), изокарбоксазид (Marplan) и транилципромин сульфат (Parnate).

Селективный ингибитор моноаминоксидазы селегилин (Eldepryl, Депренил) может усилить антидепрессивное действие фенилаланина.

Леводопа взаимодействует с фенилаланином . Несколько клинических случаев позволяют предположить, что фенилаланин может снизить эффективность леводопы (Sinemet), препарата, используемого для лечения болезни Паркинсона. Не принимайте фенилаланин, если вы принимаете леводопу.

Баклофен . Фенилаланин может уменьшить поглощение баклофена (Lioresal), препарата, используемого для облегчения мышечных спазмов. Избегайте применять Баклофен с высокобелковой пищей и с добавками фенилаланина.

Антипсихотические препараты взаимодействуют с фенилаланином . Некоторые нейролептики при взаимодействии с L-фенилаланином ухудшают позднюю дискинезию - патологические внезапно возникающие непроизвольные движения в мышцах рта и лица.
Эти препараты включают фенитоин (Dilantin), вальпроевую кислоту (Depakene, Depakote), карбамазепин (Тегретол), хлорпромазин (Thorazine), клозапин (Clozaril), Флуфеназин (Prolixin), галоперидол (Haldol), оланзапин (Zyprexa), Перфеназин (Trilafon), прохлорперазин (Компазин), кветиапин (Сероквель), рисперидон (Риспердал) , тиоридазин (Mellaril), тиотиксен (Navane) и другие.

Противопоказания и побочные эффекты

Беременность и кормление грудью . Наличие слишком большого уровня фенилаланина во время беременности может увеличить шансы на врожденные дефекты. Кроме того, эксперты рекомендуют диету с низким содержанием фенилаланина по крайней мере за 20 недель до планируемой беременности. Это должно способствовать уменьшению риска врожденных дефектов.
Кормящим матерям не рекомендуется потреблять пищевые добавки фенилаланина, так как нет достаточных сведений о безопасности приёма фенилаланина во время кормления грудью.

Шизофрения . При шизофрении добавки фенилаланина принимать с осторожностью. Фенилаланин может спровоцировать двигательные расстройства (позднюю дискинезию).

Используемая литература

1. Camacho F, Mazuecos J. Oral and topical L-phenylalanine, clobetasol propionate, and UVA/sunlight--a new study for the treatment of vitiligo. J Drugs Dermatol. 2002; 1 (2) :127-31.
2. Reuss S, Weiss C, Bayerl C. Phenylalanine and UVA for Vitiligo patients: probability of an effective treatment. Med Hypotheses . 2006; 67 (1) :199-200.
3. Lotti T, Buggiani G, Troiano M, Assad GB, Delescluse J, De Giorgi V, Hercogova J. Targeted and combination treatments for vitiligo. Comparative evaluation of different current modalities in 458 subjects. Dermatol Ther. 2008 Jul;21 Suppl 1:S20-6.
4. Dillon EL, Sheffield-Moore M, Paddon-Jones D, Gilkison C, et al. Amino acid supplementation increases lean body mass, basal muscle protein synthesis, and insulin-like growth factor-I expression in older women. J Clin Endocrinol Metab. 2009 May;94(5):1630-7.

Химическая формула: C₉H₁₁NO₂

Как известно, все живые белковые формы, включая сложные организмы, «построены» из многочисленных молекул, в структуру которых, в свою очередь, входит карбоксильная и аминная группа, или, попросту говоря, из аминокислоты. Эти соединения являются жизненно необходимыми, поэтому важен их нормальный синтез и поступление из внешней среды. Согласно научным данным, в человеке различают 20 аминокислот, в том числе пирролизин и селеноцистеин. Часть из них (для взрослого – 10, ребенка – не продуцируются организмом и поступают с пищей. Такие аминокислоты называются незаменимыми.

Фенилалалин (ароматическая альфа-аминокислота) – это одна из важных аминокислот, не синтезирующаяся в организме и представляющаяся собою бесцветное кристаллическое вещество. Основной источник белкового соединения – молочные (молоко, творог) и бобовые продукты, рыба, а также мясо курицы и говядина.

Систематическое название: α-амино-β-фенилпропионовая кислота.

Фенилаланин также оптической активностью и представлен в двух формах – содержащийся в белках L-фенилаланин и искусственно синтезируемый D-фенилаланин. Также существует и комбинированный тип – DL-фенилаланин. Каждая указанная форма делится на несколько подвидов, каждый из которых отвечает за определенные биохимические процессы.

В химии и биохимии существует такое понятие, как оптическая активность, она свойственна парам стереоизомеров. Это понятие заключается в том, что формула двух соединений – «зеркальна», то есть вещества имеют идентичное строение, но с различным пространственным вектором. Если говорить простыми словами – то это как две ладони – левая и правая.

Роль в организме

Белковая структура является основным компонентом, который участвует в строительстве многих тканей, также регулирует обменную и секреторную функцию. Ежедневно в нашем теле происходят сотни реакций, которые не обходятся без аминокислот, в частности, фенилаланина.

Участие описываемого вещества в организме человека:

• выработка инсулина для расщепления глюкозы поджелудочной железой;
• синтез меланина (с участием ультрафиолетовых лучей) – кожного пигмента, окрашивающего кожные покровы, волосы, ресницы, брови и радужную оболочку глаза в характерный цвет;
• стабилизация функции печени, почек, щитовидной железы и центральной нервной системы.

Также следует сообщить, что фенилаланин не является конечной формой – при определенных условиях он может преобразоваться в еще одну важную аминокислоту тирозин, образующую в свою очередь физиологически активные вещества – катехоламины (дофамин → норадреналин → адреналин), являющиеся по своей природе сильными медиаторами.

Доказана их прямая или косвенная активная стимуляция желез эндокринной системы, в частности гипофиза и гипоталамуса. Катехоламины помогают в воспроизведении чувств и эмоций, таких как настроение, агрессия, ярость, также способствуют ускорению мыслительных способностей при стрессе и экстремальной обстановке.

Также фениаламин может «превратиться» в фенилэтиламин. Это нейромедиатор, называемый еще как «гормон любви», хотя на самом деле гормоном он не является. Фенилэтиламин – это природный наркотик, вырабатывающийся в небольших количествах в головном мозге естественным образом и состав его близок к синтетическому психоактивному веществу – амфетамину. Возможно, это «превращение» не является жизненно важным для организма, тем не менее, этот факт играет не последнюю роль для возникновения желания продолжения рода.

Незаменимая аминокислота в медицине

С тех пор, когда человечество смогло воспроизводить искусственный фенилаланин в лабораторных условиях, началось активное изучение его влияния на биологические организмы. На сегодня препараты на основе белкового вещества не применяются в широкой медицинской практике и не являются ведущими при лечении определенного заболевания, так как исследуются на безопасность и эффективность.

Таблица. Воздействие синтетической α-амино-β-фенилпропионовая кислоты на человека.

Применение

Синтетический продукт широко применяется в пищевой промышленности. Например, не так давно был открыт «искусственный» сахар – аспартам (Е951), состоящий из фенилаланина и аспарагиновой аминокислоты. При воздействии высоких температур продукт теряет свою сладость, поэтому используется в пищевых продуктах, не подвергаемых термической обработке. Аспартам является низкоэнергетическим ингредиентом, поэтому он не учитывается при подсчете килокалорий.

Химическая формула фенилаланина – C9H11NO2, аспартама – C4H18N2O5.

Синтетический сахар имеет низкую себестоимость, поэтому часто применяется в кулинарном производстве. Таким образом, конечная цена такого продукта будет более приемлемой для покупателя, нежели та, которая изготовлена из «натурального» и дорогого сахара.

• сладкая газированная вода;
• жвачки;
• йогурты;
• шоколадные конфеты и леденцы;
• кулинарная выпечка (не всегда);
• также фенилаланин можно найти и в аптеке, так как он входит в состав некоторых рассасывающихся таблеток, например, мятных пастил от кашля или боли в горле.

Несмотря на то, что вред пищевой добавки доказан (речь идет о чрезмерном употреблении продукции), его продолжают применять не только в пищевой промышленности. Аспартам добавляют в детское питание, а также протеиновые коктейли для наращивания мышечной массы и похудения «без спорта». Кроме нарушения обмена веществ «искусственный» сахар вызывает отравление. Так, при нагревании он распадается на фенилаланин и метанол, а иногда в результате термической реакции и взаимодействия определенных веществ образуется и более опасное соединение – формальдегид.

Для увеличения вкусовых качеств продуктов питания и усиления аппетита часто сочетают две пищевые добавки – аспартам и ацесульфам калия (Е 950). Результат такого питания часто вызывает ожирение, диабет, хроническую усталость, а в будущем – бесплодие и даже рак головного мозга.

Польза и вред фенилаланина

Делая вывод из статьи, можно отметить, что натуральный фенилаланин, находящийся в продуктах питания, является важным и необходимым веществом для нормального существования каждого человека. Для большинства людей (99%) употребление этого вещества не приносит никаких проблем. Тем не менее, если у человека диагностируется такое заболевание, как фенилкетонурия, то для него продукты питания, содержащие фенилаланин, могут оказаться ядовитыми.

Фенилкетонурия – это отклонение на генетическом уровне, обусловленное нарушением обмена аминокислот. Заболевание заключается в отсутствии или низком содержании фермента, расщепляющего фенилаланин в тирозин. Каждого ребенка обследуют на генетическую аномалию при рождении (в роддоме) путем забора крови из пальца – скрининга. У новорожденных фенилкетонурия проявляется уже в первые месяцы жизни – это задержка умственного и физического развития, вялость, частая рвота и беспокойство. Таким детям употребление продуктов питания с высоким содержанием белка строго противопоказано!

Искусственная аминокислота считается полезным и важным открытием, так как в будущем на ее основе планируется создать множество лекарств, в том числе и от серьезных заболеваний, которые сейчас трудно поддаются коррекции и лечению.

(англ. Phenylalanine) — это одна из важнейших аминокислот для человека. Другое название фенилаланина — α-амино-β-фенилпропионовая кислота. Она входит в состав белков каждого живого организма и выполняет ряд жизненно необходимых функций. Где находится фенилаланин и в чем именно заключается его польза – об этом, и не только, можно узнать из нашей статьи.

Фенилаланин: аминокислота

Относится к классу незаменимых аминокислот. Другими словами, он также как, и , самостоятельно вырабатываться в организме человека не может и поступает в него исключительно вместе с продуктами питания.

Фенилаланин: источники

Единственным источником природного фенилаланина является белковая пища. Синтетический аналог этой аминокислоты присутствует в составе искусственного подсластителя аспартама (обозначается как пищевая добавка Е951), который часто используется при производстве безалкогольных напитков и жевательной резинки. При необходимости запасы фенилаланина можно пополнить при помощи специальных пищевых добавок.

Фенилаланин: в продуктах

Как правило, при отсутствии заболеваний и сбалансированном питании человеку достаточно фенилаланина , содержащегося в пище. Потребность в этой аминокислоте практически полностью удовлетворяется при регулярном потреблении таких продуктов, как:

• куриное мясо,
• яйца,
• бобовые культуры,
• орехи и семена (арахис, миндаль, кунжут, семена подсолнечника, ),
• рыба,
• растительные масла ( , кунжутное масло),
• молоко и молочные продукты (сыр, творог, йогурт),
• говядина,
• продукты из сои,
• морепродукты и водоросли (креветки, и ).

В то же время, избыток этой аминокислоты очень токсичен для мозга. К счастью для большинства людей подобная ситуация маловероятна, тем не менее около 0,01% населения планеты подвержены редкому наследственному заболеванию — фенилкетонурии. Это генетическое расстройство характеризуется недостатком особого фермента печени, отвечающего за преобразование фенилаланина в . В результате происходит нарушение процесса усвоения фенилаланина и его накопление в организме. Избыток этой аминокислоты и ее метаболитов отрицательно сказывается на состоянии нервной системы и может стать причиной повреждения головного мозга, развития умственной отсталости и судорог.

Выявление фенилкетонурии происходит еще в роддоме, где младенцам проводится специальный анализ. Вовремя выявленная патология хорошо поддается лечению, что позволяет избежать тяжелых осложнений. Лечение фенилкетонурии основано на соблюдении специальной безбелковой диеты и приеме лечебных пищевых добавок, в том числе витаминно-минеральных комплексов, и .

Фенилаланин: в крови

Контроль уровня фенилаланина в крови является важной частью управления течением фенлкетонурии для того, чтобы больной ребенок рос и развивался нормально. Поддержка количественного содержания данной аминокислоты в рамках допустимых значений обеспечивает нормальную работу мозга и всего организма. Уровень фенилаланина , в зависимости от возраста, не должен превышать следующих показателей:

• младший детский возраст — 120-240 мкмоль/л;
• дети дошкольного возраста — 360 мкмоль/л;
• школьники младших классов — 480 мкмоль/л;
• старшеклассники — 600мкмоль/л.

Даже кратковременное превышение указанных значений может стать причиной повреждения головного мозга, которое проявляется изменением поведения и настроения. Для контроля показателей содержания фенилаланина проводится регулярный анализ крови. У детей младше года кровь проверяют каждый месяц, после года — каждые 3-4 месяца.

Фенилаланин: реакции

Фенилаланин: таблетки

Часто выпускается в форме таблеток. В зависимости от производителя, содержание активного вещества в них может колебаться от 250 до 500 мг. Так же существуют комбинированные таблетки, в которые помимо самого фенилаланина входят другие полезные добавки, например, экстракт . Исходя из концентрации активных веществ в том или ином препарате, таблетки с фенилаланином принимают по 1-2 штуки 2 раза в день.

Фенилаланин: инструкция

Перед использованием фенилаланина необходимо тщательно ознакомиться с инструкцией, которой снабжается каждый препарат. Помимо дозировок и правил употребления фенилаланина , необходимо обязательно изучить пункт с описанием противопоказаний к его приему.

Фенилаланин: как принимать

Чтобы прием фенилаланина принес только пользу, нужно знать, как принимать его правильно. При расчете дозировки важно иметь в виду, что потребность в данной аминокислоте с возрастом уменьшается. Исходя из расчета на 1 кг веса человека, суточная норма фенилаланина должна составлять:

• дети до 2 месяцев — 60 мг/кг;
• дети до 6 месяцев — 55 мг/кг;
• дети до 1 года — 45-35 мг/кг;
• дети до 1,5 лет — 40-30 мг/кг;
• дети до 3 лет — 30-25 мг/кг;
• дети до 6 лет – 20 мг/кг;
• дети старше 6 лет и взрослые — 12 мг/кг.

Если говорить в общем, то безопасной дозой фенилаланина принято считать количество от 100 до 500 мг в день.

Большинство специалистов сходятся во мнении, что лучше всего употреблять данную аминокислоту натощак, а для лучшего усвоения сочета ее с витаминно-минеральными комплексами. Особую важность в процессе усвоения фенилаланина играют , и витамин B6, железо и медь.

Фенилаланин: противопоказания

В целом считается довольно безопасным, однако все же имеет ряд противопоказаний. К таковым относятся:

• непереносимость компонентов препарата;
• фенилкетонурия;
• беременность и период лактации.

Учитывая, что фенилаланин сам обладает антидепрессивными свойствами, не стоит употреблять его одновременно с ингибиторами МАО (моноаминоксидазы). Кроме того, не рекомендуется принимать фенилаланин людям с повышенным давлением, т.к. препарат может усугубить течение гипертонии.