Насыщенные и полиненасыщенные жирные кислоты. Роль жирных кислот

Ненасыщенные жирные кислоты (ЖК) – это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых присутствуют одна (мононенасыщенная) или две и более (полиненасыщенные жирные кислоты, сокращенно ) двойных связей между соседними атомами углерода. Синоним – непредельные жирные кислоты . Триглицериды, состоящие из таких жирных кислот, называют, соответственно, ненасыщенными жирами.

Биологическая роль ненасыщенных жиров гораздо более многообразна, чем насыщенных.

Большая часть этих молекул используется организмом как источник энергии, однако это далеко не самая важная их функция.

Наибольшее биологическое значение из ненасыщенных жирных кислот имеют полиненасыщенные жирные кислоты, а именно так называемые (витамин F). Это в первую очередь линолевая (омега-6 полиненасыщенная ЖК) и линоленовая (омега-3 ПНЖК); также выделяют омега-9 кислоты, к которым относится, например, олеиновая – мононенасыщенная жирная кислота. Омега-три и омега-шесть ненасыщенные жирные кислоты являются эссенциальным (т.е. жизненно необходимым) компонентом пищевых продуктов, который наш организм не может синтезировать сам.

Основное биологическое значение жирных кислот omega-3 и omega-6 (витамина F) заключается в их участии в синтезе эйкозаноидов, являющихся предшественниками простагландинов и лейкотриенов, которые в свою очередь препятствуют развитию атеросклероза, обладают кардиопротекторным и антиаритмическим действием, регулируют воспалительные процессы в организме, снижают уровень холестерина и пр. Эти вещества защищают организм человека от сердечно-сосудистых заболеваний, главного фактора смертности современного человека.

Мононенасыщенные жирные кислоты также обладают полезными свойствами.

Так, их назначают при лечении некоторых заболеваний нервной системы, дисфункции надпочечников; олеиновая кислота (мононенасыщенная) ответственна за гипотензивный эффект : оно снижает артериальное давление. Мононенасыщенные жирные кислоты также поддерживают необходимую подвижность клеточных мембран, что облегчает прохождение в клетку полиненасыщенных жирных кислот.

Непредельные жирные кислоты встречаются во всех жирах. В растительных жирах их содержание, как правило, больше, чем в животных (хотя и в растительных и в животных жирах бывают исключения из этого правила: твердое пальмовое масло и жидкий рыбий жир, например). Основными источниками ненасыщенных ЖК и особенно незаменимых, или эссенциальных, для человека являются оливковое, подсолнечное, кунжутное, рапсовое масло, жиры рыб и морских млекопитающих.

Источниками омега-3 и омега-6 жирных кислот являются, прежде всего, рыба и морепродукты: лосось, макрель, сельдь, сардины, форель, тунец, моллюски и др., а также ряд растительных масел: льняное, конопляное, соевое, рапсовое масла, масло из тыквенных семечек, грецкого ореха и пр.

Нормы потребления для ненасыщенных жирных кислот не установлены, однако считается, что их энергетическая ценность в рационе в норме должна составлять около 10%. Следует отметить, что мононенасыщенные жирные кислоты могут быть синтезированы в организме из насыщенных ЖК и углеводов. Поэтому они не относятся к незаменимым или эссенциальным жирным кислотам.

Одним из важнейших свойств ненасыщенных жиров является их способность к перекисному окислению – в этом случае окисление идет по двойной связи непредельных ЖК. Это необходимо для регуляции обновления клеточных мембран и их проницаемости, а также синтеза простагландинов – регуляторов иммунной защиты, лейкотриенов и др. биологически активных веществ.

Другой стороной способности этих соединений к окислению является то, что как сами масла, так и изделия, приготовленные с их использованием, прогоркают при длительном хранении, что хорошо ощущается на вкус. Поэтому для увеличения сроков хранения в кондитерской промышленности, к сожалению, часто происходит замена таких масел на масла с низким содержанием непредельных ЖК. Особенно опасной тенденцией является использование гидрогенизированных жиров (), содержащих вредные трансизомеры жирных кислот (транс-жиры), которые намного дешевле натуральных, но и столь же намного увеличивают риск сердечно-сосудистых заболеваний.

По сравнению с насыщенными жирными кислотами, закономерность в отношении температуры плавления у ненасыщенных (непредельных) обратная – чем больше жир содержит ненасыщенных ЖК, тем меньше у него температура плавления. Таким образом, если перед вами масло, которое остается жидким даже в холодильнике, при температуре 2-8°С, можете не сомневаться, что в нем преобладают непредельные жиры.

Насыщенные жирные кислоты (НЖК), наиболее представленные в пище, делятся на короткоцепочечные (4… 10 атомов углерода - масляная, капроновая, каприловая, каприновая), среднецепочечные (12… 16 атомов углеро­да - лауриновая, миристиновая, пальмитиновая) и длинноцепочечные (18 атомов углерода и более - стеариновая, арахидиновая).

Насыщенные жирные кислоты с короткой длиной углеродной цепи практи­чески не связываются с альбуминами в крови, не депонируются в тканях и не включаются в состав липопротеинов - они быстро окисляются с образованием кетоновых тел и энергии.

Так же они выполняют ряд важных биологических функций, например, масляная кислота участвует в генетической регуляции, воспаления и иммунного ответа на уровне слизистой оболочки кишечника, а также обеспечивает клеточную дифференцировку и апоптоз.

Каприновая кислота является предшественником монокаприна — соединения с антивирусной активностью. Избыточное поступление короткоцепочечных жирных кислот может привести к развитию метаболического ацидоза.

Насыщенные жирные кислоты с длинной и средней углеродной цепью, напротив, включаются в состав липопротеинов, циркулируют в крови, запасаются в жировых депо и используются для синтеза других липоидных соединений в организме, например холестери­на Кроме того, для лауриновой кислоты показана способность инактивировать ряд микроорганизмов, в частности Helicobacter pylory, а также грибки и вирусы за счет разрыва липидного слоя их биомембран.

Миристиновая и лауриновая жирные кислоты сильно повышают уровень холестерина в сыворотке крови и поэтому ассоциируются с максимальным риском развития ате­росклероза.

Пальмитиновая кислота также ведет к повышенному синтезу липопротеинов. Она является основной жирной кислотой, связывающей кальций (в составе жирных молочных продуктов) в неусваиваемый комплекс, омыляя его.

Стеариновая кислота, так же как и короткоцепочечные насыщенные жирные кислоты, практически не влияет на уровень холестерина в крови, более того - она способна снижать усвояемость холесте­рина в кишечнике за счет уменьшения его растворимости.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты подразделяют по степени ненасыщенности на моно ненасыщенные жирные кислоты (МНЖК) и поли ненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты имеют одну двойную связь. Основным их представителем в рационе является олеиновая кислота. Ее основными пищевыми источниками служат оливковое и арахисовое масло, свиной жир. К МНЖК относятся также эруковая кислота, составляющая 1/3 от состава жирных кислот в рапсовом масле, и пальмитолеиновая кислота, присутствующая в рыбьем жире.

К ПНЖК относятся жирные кислоты, имеющие несколько двойных связей: линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. В питании их основными источниками являются растительные масла, рыбий жир, орехи, семена, бобовые. Подсолнечное, соевое, кукурузное и хлопковое масла являются основными источниками линолевой кислоты в питании. В рапсовом, соевом, горчичном, кунжутном масле содержатся значимые количества линолевой и линоленовой кислот, причем соотношение их различно - от 2:1 в рапсовом, до 5:1 в соевом.

В организме человека ПНЖК выполняют биологически важные функции, связанные с организацией и функционированием биомембран и синтезом тканевых регуляторов. В клетках происходит сложный процесс синтеза и взаимного превращения ПНЖК: линолевая кислота способна трансформироваться в арахидоновую с последующим включением ее в биомембраны или синтезом лейкотриенов, тромбоксанов, простагландинов. Линоленовая кислота играет важную роль в нормальном развитии и функционировании миелиновых волокон нервной системы и сетчатки глаза, входя в состав структурных фосфолипидов, а также содержится в значительных количествах в сперматозоидах.

Полиненасыщенные жирные кислоты состоят из двух основных семейств: производные линолевой кислоты, относящиеся к омега-6 жирным кислотам, и производные линоленовой кислоты — к омега-3 жирным кислотам. Именно соотношение этих семейств при условии общей сбалансированности поступления жира становится доминирующим с позиций оптимизации липидного обмена в организме за счет модификации жирно-кислотного состава пищи.

Линоленовая кислота в организме человека превращается в длинноцепочечные n-3 ПНЖК - эйкозапентаеновую (ЭПК) и докозагексаеновую (ДГК). Эйкозапентаеновая кислота определяется наряду с арахидоновой в структуре биомембран в количестве прямо пропорциональном ее содержанию в пище. При высоком уровне поступления с пищей линолевой кислоты относительно линоленовой (или ЭПК) повышается общее количество арахидоновой кислоты, включенной в биомембраны, что изменяет их функциональные свойства.

В результате использования организмом ЭПК для синтеза биологически активных соединений образуются эйкозаноиды, физиологические эффекты которых (например, снижение скорости тромбообразования) могут быть прямо противоположными действию эйкозаноидов, синтезируемых из арахидоновой кислоты. Показано также, что в ответ на воспаление ЭПК трансформируется в эйкозаноиды, обеспечивая более тонкую по сравнению с эйкозаноидами — производными арахидоновой кислоты, регуляцию фазы воспаления и тонуса сосудов.

Докозагексаеновая кислота найдена в высоких концентрациях в мембранах клеток сетчатки, которые поддерживаются на этом уровне вне зависимости от поступления омега-З ПНЖК с питанием. Она играет важную роль в регенерации зрительного пигмента родопсина. Также высокие концентрации ДГК обнаруживаются в мозге и нервной системе. Эта кислота используется нейронами для модификаций физических характеристик собственных биомембран (таких, как текучесть) в зависимости от функциональных потребностей.

Последние достижения в области нутриогеномики подтверждают участие ПНЖК семейства омега-3 в регуляции экспрессии генов, участвующих в обмене жиров и фазах воспаления, за счет активации факторов транскрипции.

В последние годы делаются попытки определить адекватные уровни поступления омега-3 ПНЖК с питанием. В частности, показано, что для взрослого здорового человека употребление в составе пищи 1,1… 1,6 г/сут линоленовой кислоты полностью покрывает физиологические потребности в этом семействе жирных кислот.

Основными пищевыми источниками ПНЖК семейства омега-3 являются льняное масло, грецкие орехи и жир морских рыб.

В настоящее время оптимальным соотношением в питании ПНЖК различных семейств считается следующее: омега-6: омега-3 = 6…10:1.

Основные пищевые источники линоленовой кислоты

Продукт Порция, г Содержание линоленовой кислоты, г
Льняное масло 15 (1 столовая ложка) 8,5
Грецкий орех 30 2,6
Рапсовое масло 15 (1 столовая ложка) 1,2
Соевое масло 15(1 столовая ложка) 0,9
Горчичное масло 15(1 столовая ложка) 0,8
Оливковое масло 15 (1 столовая ложка) 0,1
Брокколи 180 0,1

Основные пищевые источники ПНЖК семейства омега-3

Ненасыщенные жирные кислоты – это кислоты, содержащие в углеродном скелете двойные связи.

В зависимости от степени ненасыщенности (количество двойных связей) их подразделяют на:

1. Мононенасыщенные (моноэтеноидные, моноеновые) кислоты – содержат одну двойную связь.

2. Полиненасыщенные (полиэтеноидные, полиеновые) кислоты – содержат более двух двойных связей. Некоторые авторы относят к полиеновым кислотам ненасыщенные жирные кислоты, содержащие три и более кратных (двойных) связей.

У ненасыщенных жирных кислот наблюдается геометрическая изомерия, обусловленная различием в ориентации атомов или групп относительно двойной связи. Если ацильные цепи располагаются с одной стороны от двойной связи, образуется цис- конфигурация, характерная, например, для олеиновой кислоты; если же они располагаются по разные стороны от двойной связи, то молекула находится в транс- конфигурации.


Таблица 6.3

Ненасыщенные жирные кислоты

Степень ненасыщенности Общие формулы Распространение Примеры
Моноеновые (мононена-сыщенные, моноэтеноидные) - одна двойная связь С n H 2n-1 COOH С m H 2m-2 О 2 С 1 m , C m:1 Жирная кислота, которая наиболее часто встречается в природных жирах Олеиновая (цис-9-октадеценовая) С 17 H 33 COOH, С 17 Н 33 СООН С 18 1 , С 18:1
Диеновые (диэтено-идные) – две двойные связи С n H 2n-3 COOH, С m H 2m-4 O 2 С 2 m; C m:2 Пшеница, арахис, семена хлопчатника, соя и многие растительные масла Линолевая С 17 H 31 COOH, C 18 Н 32 О 2 С 2 18; C 18:2
Триеновые (триэтеноидные – три двойные связи С n H 2 n -5 COOH, С m H 2 m -6 O 2 С 3 m; С m:3 Некоторые растения (розовое масло), минорная жирная кислота у животных Линоленовая С 17 H 29 COOH, С 18 Н 30 О 2 С 3 18; С 18:3
Тетраеновые (тетраэтеноидные) – четыре двойные связи) С n H 2 n -7 COOH, С m H 2 m -8 O 2 С 4 m; С m:4 Обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле; важный компонент фосфолипидов животных Арахидоновая С 19 H 31 COOH, С 20 Н 32 О 2 С 4 20; С 20:4
Пентаеновые (пентаэтеноидные) – пять двойных связей С n H 2 n -9 COOH, С m H 2 m -10 O 2 С 5 m; С m:5 Рыбий жир, фосфолипиды мозга Эйкозапентаеновая (тимнодоновая) С 19 Н 29 СООН, С 20 Н 30 О 2 С 5 20; С 20:5 Клупанодоновая С 22:5 , С 5 20 Сокладоновая (склодоновая) С 5 24 , С 24:5 Гексокозапентаеновая С 5 26 , С 26:5


Продолжение табл. 6.3


К ненасыщенным жирным кислотам относятся оксикислоты , например рицинолевая кислота, имеющая гидроксильную группу у атома С 12:

С 21 Н 41 СООН

СН 3 – (СН 2) 7 – СН = СН – (СН 2) 11 СООН

Циклические ненасыщенные жирные кислоты

Молекулы циклических ненасыщенных кислот содержат мало реакционно-способные углеродные циклы. Характерными примерами являются гиднокарповая и хаульмугровая кислоты.

Гиднокарповая кислота СН=СН

> СН–(СН 2) 10 –СООН

СН 2 –СН 2

Хаульмугровая кислота СН = СН

> СН – (СН 2) 12 – СООН

СН 2 –СН 2

Эти кислоты входят в состав масел тропических растений, используемых для лечения проказы и туберкулеза.

Незаменимые (эссенциальные ) жирные кислоты

В 1928 году Эванс и Бэрр обнаружили, что у крыс получающих обезжиренный рацион, но содержащий витамины А и D, наблюдается замедление роста и снижение плодовитости, чешуйчатый дерматит, некроз хвоста, поражение мочевой системы. В своих работах они показали, что данный синдром можно лечить, добавляя в пищу незаменимые жирные кислоты.

Незаменимые (эссенциальные) жирные кислоты – это кислоты, которые не синтезируются организмом человека, а поступают в него с пищей. Незаменимыми кислотами являются:

Линолевая С 17 H 31 COOH (две двойные связи), С 2 18 ;

Линоленовая С 17 H 29 COOH (три двойные связи), С 3 18 ;

Арахидоновая С 19 H 31 COOH (четыре двойные связи), С 4 20 .

Линолевая и линоленовая кислоты не синтезируются в организме человека, арахидоновая – синтезируется из линолевой с помощью витамина В 6 .

Данные кислоты являются витамином F (от англ. fat – жир), входят в состав растительных масел.

У людей, в питании которых отсутствуют незаменимые жирные кислоты, развивается чешуйчатый дерматит, нарушение транспорта липидов. Для избежания этих нарушений, чтобы на долю незаменимых жирных кислот приходилось до 2 % от общей калорийности. Незаменимые жирные кислоты используются организмом в качестве предшественников биосинтеза простагландинов и лейкотриенов, участвуют в построении клеточных мембран, регулировании обмена веществ в клетках, кровяного давления, агрегации тромбоцитов, выводят из организма избыточное количество холестерина, уменьшая таким образом вероятность заболевая атеросклерозом, повышают эластичность стенок кровеносных сосудов. Наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота, промежуточной – линолевая, активнсость линоленовой кислоты в 8–10 раз ниже линолевой кислоты.

Линолевая и арахидоновая кислоты являются w-6-кислотами,
a-линоленовая – w-3-кислотой, g-линоленовая – w-6-кислотой. Линолевая, арахидоновая и g-линоленовая кислоты входят в семейство омега-6.

Линолевая кислота входит в g-линоленовая состав многих растительных масел, содержится в пшенице, арахисе, семенах хлопчатника, сое. Арахидоновая кислота обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в арахисовом масле, является важным элементом фосфолипидов животных. a-Линоленовая кислота также обнаруживается вместе с линолевой кислотой, особенно в льняном масле,
g-линоленовая – характерна для розового масла.

Суточная потребность в линолевой кислоте 6–10 г, ее суммарное содержание в жирах пищевого рациона должно составлять не менее 4 % от общей калорийности. Для здорового организма соотношение жирных кислот должно быть сбалансированным: 10–20 % полиненасыщенных, 50–60 % мононенасыщенных и 30 % насыщенных. Для людей пожилого возраста и больных сердечно-сосудистыми заболеваниями содержание линолевой кислоты должно составлять 40 % от общего содержания жирных кислот. Соотношение полиненасыщенных и насыщенных кислот 2: 1, соотношение линолевой и линоленовой кислот 10: 1.

Для оценки способность жирных кислот обеспечивать синтез структурных компонентов клеточных мембран используется коэффициент эффективности метаболизации эссенциальных жирных кислот (КЭМ), который показывает отношение количества арахидоновой кислоты (главного представителя ненасыщенных жирных кислот в мембранных липидах) к сумме полиненасыщенных жирных кислот с 20 и 22 атомами углерода:

Простые липиды (многокомпонентные )

Простые липиды представляют собой сложные эфиры спиртов и высших жирных кислот. К ним относятся триацилглицериды (жиры), воски, стерины и стериды.

Воски

Воски – это сложные эфиры высших одноосновных жирных кислот () и первичных одноатомных высокомолекулярных спиртов (). Химически малоактивны, устойчивы к действию бактерий. Ферменты их не расщепляют.

Общая формула воска:

R 1 –O–CO–R 2 ,

где R 1 O - – остаток высокомолекулярного одноатомного первичного спирта; R 2 CO – остаток жирной кислоты, преимущественно с четным числом атомов С.

Воски широко распространены в природе. Воски образуют защитное покрытие на листьях, стеблях, плодах, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, действия микроорганизмов. Воски образуют защитную смазку на коже, шерсти, перьях, содержатся в наружном скелете насекомых. Они являются важным компонентом воскового налета виноградной ягоды – прюина. В оболочках семян сои содержание воска 0,01 % от массы оболочки, в оболочках семян подсолнечника – 0,2 %, в оболочке риса – 0,05 %.

Характерным примером воска является пчелиный воск, содержащий спирты с 24–30 атомами С (мирициловый спирт C 30 H 61 OH), кислоты CH 3 (CH 2) n COOH, где n = 22–32, и пальмитиновую кислоту (C 30 H 61 – O–СO–C 15 H 31).

Спермацет

Примером животного воска является воск спермацет. Сырой (технический) спермацет получают из головной спермацетовой подушки кашалотов (или других зубатых китов). Сырой спермацет состоит из белых чешуйчатых кристаллов спермацета и спермацетового масла (спермоля).

Чистый спермацет представляет собой эфир цетилового спирта (C 16 H 33 OH) и пальмитиновой кислоты (С 15 Н 31 СО 2 Н). Формула чистого спермацета С 15 Н 31 СО 2 C 16 H 33 .

Спермацет применяется в медицине как компонент мазей, обладающих заживляющим действием.

Спермоль – жидкий воск, светло-желтая маслянистая жидкость, смесь жидких эфиров, содержащих олеиновую кислоту C 17 H 33 СООН и олеиновый спирт C 18 H 35 . Формула спермоля C 17 H 33 СО–О–C 18 H 35. Температура плавления жидкого спермацета 42…47 0 С, спермацетового масла – 5…6 0 С. Спермацетовое масло содержит больше ненасыщенных жирных кислот (иодное число 50–92), чем спермацет (иодное число 3–10).

Стерины и стериды

Стерины (стеролы ) – это высокомолекулярные полициклические спирты, неомыляемая фракция липидов. Представителями являются: холестерин или холестерол, оксихолестерин или оксихолестерол, дегидрохолестерин или дегидрохолестерол, 7-дегидрохолестерин или 7-дегидрохолестерол, эргостерин или эргостерол.

В основе строения стеринов лежит кольцо циклопентанпергидрофенантрена, содержащее полностью гидрированный фенантрен (три циклогексановых кольца) и циклопентан.

Стериды – сложные эфиры стеринов – являются омыляемой фракцией.

Стероиды – это биологически активные вещества, основой строения которых являются стерины.

В ХУП веке из желчных камней был впервые выделен холестерин (от греч. сhole – желчь).

СН 3 CH - СН 2 - СН 2 – СН 2 - CH




Он содержится в нервной ткани, мозге, печени, является предшественником биологически активных соединений стероидов (например: желчных кислот, стероидных гормонов, витаминов группы D) и биоизолятором, защищающим структуры нервных клеток от электрического заряда нервных импульсов. Холестерин в организме находится в свободной (90 %) форме и в виде эфиров. Имеет эндо- и экзогенную природу. Эндогенный холестерин синтезируется в организме человека (70–80 % холестерина синтезируется в печени и других тканях). Экзогенный холестерин – это холестерин, поступающий с пищей.

Избыток холестерина вызывает появление атеросклеротических бляшек на стенках артерий (атеросклероз). Нормальный уровень
200 мг холестерина на 100 мл крови. При повышении уровня холестерина в крови возникает опасность заболевания атеросклерозом.

Суточное потребление холестерина с пищей не должно превышать 0,5 г.

Большее количество холестерина содержится в яйцах, сливочном масле, субпродуктах. У рыб высокое содержание холестерина обнаружено в икре (290–2200 мг/100 г) и молоках (250–320 мг/100 г).

Жиры (ТАГ, триацилглицериды )

Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот, являются омыляемой фракцией.

Общая формула ТАГ:

CH 2 – O – CO – R 1

CH – O – CO – R 2

CH 2 – O – CO – R 3 ,

где R 1 , R 2 , R 3 – остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот.

В зависимости от состава жирных кислот ТАГ бывают простыми (имеют одинаковые остатки жирных кислот) и смешанными (имеют разные остатки жирных кислот). Природные жиры и масла содержат в основном смешанные ТАГ.

Жиры подразделяются на твердые и жидкие. Твердые жиры содержат насыщенные карбоновые кислоты, к ним относятся животные жиры. Жидкие жиры содержат ненасыщенные кислоты, к ним относятся растительные масла, рыбий жир.

Для жиров рыб характерны полиеновые жирные кислоты, имеющие линейную цепь и содержащие 4–6 двойных связей.

Высокая биологическая ценность рыбьего жира определяется тем, что рыбий жир содержит:

Биологически активные полиеновые жирные кислоты (докозагексаеновая, эйкозапентаеновая). Полиеновые кислоты уменьшают риск возникновения тромбоза, атеросклероза;

Витамин А;

Витамин Д;

Витамин Е;

Микроэлемент селен.

Жиры рыб подразделяются на низковитаминные и высоковитаминные. В низковитаминных рыбьих жирах содержание витамина А меньше 2000 МЕ в 1 г., в высоковитаминных – превышает 2000 МЕ в 1 г. Кроме того, промышленным способом вырабатывают концентраты витамина А – жиры, в которых содержание витамина А > 10 4 МЕ
в 1 г.

Показатели качества жиров

Для оценки качества жиров используются следующие физико-химические константы.

1. Кислотное число.

Характерным свойством жиров является их способность к гидролизу. Продуктами гидролиза являются свободные жирные кислоты, глицерин, моноацилглицериды и диацилглицериды.

Ферментативный гидролиз жиров протекает с участием липазы. Это обратимый процесс. Для оценки степени гидролиза и количества свободных жирных кислот определяют кислотное число.

Кислотноечисло – это количество миллиграммов КОН, идущее на нейтрализацию всех свободных жирных кислот, которые содержатся в 1 г жира. Чем больше кислотное число, тем выше содержание свободных жирных кислот, тем интенсивнее идет процесс гидролиза. Кислотное число возрастает при хранении жира, т. е. является показателем гидролитической порчи.

Кислотное число медицинского жира должно быть не более 2,2, витаминизированного жира, предназначенного для ветеринарных целей, – не более 3, пищевого жира – 2,5.

2. Пероксидное число

Пероксидное число характеризует процесс окислительной порчи жиров, в результате которой образуются пероксиды.

Пероксидное число определяется количеством граммов иода, выделенным из иодида калия в присутствии ледяной уксусной кислоты, выделяя из него I 2 ; образование свободного йода фиксируется с помощью крахмального клейстера:

ROOH + 2KI + H 2 O = 2KOH + I 2 + ROH.

Для повышения чувствительности исследования определение пероксидного числа проводят в кислой среде, действуя на пероксиды не иодистым калием, а иодистоводородной кислотой, образующейся из иодида калия при воздействии кислоты:

KI + CH 3 COOH = HI + CH 3 COOK

ROOH + 2HI = I 2 + H 2 O + ROH

Выделившийся иод немедленно оттитровывают раствором тиосульфата натрия.

3. Водородное число

Водородное число, так же, как и иодное, является показателем степени ненасыщенности жирных кислот.

Водородное число – количество миллиграммов водорода, необходимое для насыщения 100 г исследуемого жира.

4. Число омыления

Число омыления – это количество миллиграммов КОН, необходимое для нейтрализации всех свободных и связанных кислот, содержащихся в 1 г жира:

CH 2 OCOR 1 CH 2 - OH

CHOCOR 2 + 3KOH CH - OH + R 1 COOK +

CH 2 OCOR 3 CH 2 - OH

связанные жирные кислоты

R 2 COOK + R 3 COOK

RCOOH + KOH –––® RCOOK + H 2 O

свободные

жирные кислоты

Число омыления характеризует природу жира: чем меньше молярная масса ТАГ, тем больше число омыления. Число омыления характеризует среднюю молекулярную массу глицеридов и зависит от молекулярной массы жирных кислот.

Число омыления и кислотное число характеризуют степень гидролитической порчи жира. На величину числа омыления влияет содержание неомыляемых липидов.

5. Альдегидное число

Альдегидное число характеризует окислительную порчу жиров, содержание альдегидов в жире. Альдегидное число определяется фотоколориметрическим методом, основанном на взаимодействии карбонильных соединений с бензидином; определение оптической плотности проводится при длине волны 360 нм. Для построения калибровочной кривой используется коричный альдегид (b-фенилакролеин C 6 H 5 CH=CHCHO). Альдегидное число выражается в миллиграммах коричного альдегида на 100 г жира. Альдегидное число – показатель качества вяленой рыбы, а также второго этапа окислительной порчи жиров.

6. Эфирное число

Эфирное число – это количество милиграммов КОН, необходимое для нейтрализации освобождающихся при омылении эфирных связей жирных кислот (связанных жирных кислот) в 1 г жира. Эфирное число определяют по разности числа омыления и кислотного числа. Эфирное число характеризует природу жира.

В современном мире жизнь проносится в ускоренном ритме. Зачастую времени не хватает даже на сон. Быстрая пища, насыщенная жирами, которую принято называть фаст-фудом, практически полностью завоевала место на кухне.

Но благодаря обилию информации о здоровом образе жизни, все большее количество людей тянутся к здоровому образу жизни. При этом многие считают насыщенные жиры главным источником всех проблем.

Давайте разбираться, насколько оправданно распространенное мнение о вреде насыщенных жиров. Иными словами, стоит ли употреблять вообще продукты, богатые насыщенными жирами?

Продукты с максимальным содержанием НЖК:

Указано ориентировочное количество в 100 г продукта

Общая характеристика насыщенных жирных кислот

С химической точки зрения, насыщенные жирные кислоты (НЖК) представляют собой вещества с одинарными связями атомов углерода. Это максимально концентрированные жиры.

НЖК могут иметь натуральное или искусственное происхождение. К искусственным жирам можно отнести маргарин , к натуральным – сливочное масло, сало и т.д.

НЖК входят в состав мясных, молочных и некоторых растительных продуктов питания.

Особенным свойством таких жиров является то, что они не теряют свою твёрдую форму при комнатной температуре. Насыщенные жиры наполняют организм человека энергией и активно участвуют в процессе строения клеток.

Насыщенные жирные кислоты – это масляная, каприловая, капроновая, и уксусная кислота. А также стеариновая, пальмитиновая, каприновая кислота и некоторые другие.

НЖК имеют свойство откладываться в организме «про запас» в виде жировых отложений. Под действием гормонов (адреналина и норадреналина, глюкагона и т.д) НЖК выделяются в кровоток, высвобождая энергию для организма.

Полезный совет:

Для выявления продуктов с более высоким содержанием насыщенных жиров достаточно сравнить их температуры плавления. У лидера содержание НЖК будет выше.

Суточная потребность в насыщенных жирных кислотах

Потребность в насыщенных жирных кислотах составляет 5% от всего суточного рациона питания человека. Рекомендуется употреблять 1-1,3г жира на 1кг веса. Надобность в насыщенных жирных кислотах составляет 25% от общего количества жиров. Достаточно съесть 250г нежирного творога (0,5% жирности), 2 яйца, 2 ч.л. оливкового масла.

Потребность в насыщенных жирных кислотах возрастает:

  • при различных лёгочных заболеваниях: туберкулёз, тяжёлые и запущенные формы пневмонии , бронхиты , ранние стадии рака лёгких;
  • в период лечения язвы желудка, язвы 12-перстной кишки, гастрита . При камнях в печени, жёлчном или мочевом пузыре;
  • при общем истощении организма человека;
  • когда наступает холодное время года и тратится дополнительная энергия на обогрев тела;
  • во время беременности и кормлении грудью;
  • у жителей Крайнего Севера.

Потребность в насыщенных жирах снижается:

  • при значительном избытке массы тела (нужно уменьшить употребление НЖК, но не исключить их полностью!);
  • при высоком уровне холестерина в крови;
  • сердечно-сосудистых заболеваниях;
  • при снижении энергозатрат организма (отдых, сидячая работа, жаркое время года).

Усваиваемость НЖК

Насыщенные жирные кислоты плохо усваиваются организмом. Употребление таких жиров предполагает длительную переработку их в энергию. Использовать лучше всего те продукты, которые имеют небольшое количество жиров.

Выбирайте для употребления постное мясо курицы, индейки , подходит также рыба. Молочные продукты лучше усваиваются, если у них небольшой процент жирности.

Полезные свойства насыщенных жирных кислот, их влияние на организм

Насыщенные жирные кислоты принято считать самыми вредными. Но если учесть, что грудное молоко, насыщено этими кислотами в большом количестве (в частности, лауриновой кислотой), значит природой заложено употребление жирных кислот. И это имеет огромное значение для жизни человека. Просто нужно знать, какие продукты лучше употреблять.

И такой пользы от жиров можно получить предостаточно! Животные жиры – это богатейший источник энергии для человека. К тому же это незаменимый компонент в строении клеточных мембран, а также участник важного процесса синтеза гормонов. Только благодаря наличию насыщенных жирных кислот происходит успешное усвоение витаминов А,D,E,K и многих микроэлементов.

Правильное употребление насыщенных жирных кислот способствует улучшению потенции, регулирует и нормализирует менструальный цикл. Оптимальное употребление жирной пищи продлевает и улучшает работу внутренних органов.

Взаимодействие с другими элементами

Для насыщенных жирных кислот очень важно иметь взаимодействие с эссенциальными элементами. Такими являются витамины, которые относятся к классу жирорастворимых.

Первым и немаловажным в этом списке есть витамин А. Он содержится в моркови , хурме, болгарском перце, печени, облепихе, яичных желтках. Благодаря ему – здоровая кожа, роскошные волосы, крепкие ногти.

Важным элементом является также витамин D, который обеспечивает профилактику заболевания рахитом .

Признаки нехватки НЖК в организме

  • нарушение работы нервной системы;
  • недостаточный вес тела;
  • ухудшение состояния ногтей, волос, кожи;
  • гормональный дисбаланс;
  • бесплодие.

Признаки избытка насыщенных жирных кислот в организме:

  • значительный переизбыток массы тела;
  • развитие диабета;
  • повышение АД, нарушение работы сердца;
  • образование камней в почках и жёлчном пузыре.

Факторы, влияющие на содержание НЖК в организме

Отказ от употребления НЖК приводит к повышенной нагрузке на организм, потому что ему приходится искать заменители из других источников пищи, чтобы синтезировать жиры. Поэтому употребление НЖК является важным фактором присутствия насыщенных жиров в организме.

Выбор, хранение и приготовление продуктов, содержащих насыщенные жирные кислоты

Соблюдение нескольких простых правил во время выбора, хранения и приготовления продуктов поможет сохранить насыщенные жирные кислоты полезными для здоровья.

  1. 1 Если у Вас нет повышенных затрат энергии, при выборе продуктов питания лучше отдавать предпочтение тем, в которых вместимость насыщенных жиров невысока. Это даст возможность организму лучше их усвоить. Если у вас имеются продукты с высоким содержанием насыщенных жирных кислот, тогда следует просто ограничиться небольшим их количеством.
  2. 2 Хранение жиров будет длительным, если исключить попадание в них влаги, высокой температуры, света. В противном случае, насыщенные жирные кислоты изменяют свою структуру, что приводит к ухудшению качества продукта.
  3. 3 Как правильно готовить продукты с НЖК? Кулинарная обработка продуктов, богатые насыщенными жирами, предусматривает их приготовление на гриле, запекание на решетке, тушение и

Эта тема обрела свою популярность сравнительно недавно - с тех пор, когда человечество усиленно стало стремиться к стройности. Именно тогда заговорили о пользе и вреде жиров. Исследователи классифицируют их на основе химической формулы по признаку наличия двойных связей. Присутствие или отсутствие последних позволяет разделять жирные кислоты на две большие группы: ненасыщенные и насыщенные.

О свойствах каждой из них написано немало, и считается, что первая относится к полезным жирам, а вот вторая таковой не является. Однозначно подтвердить истинность этого заключения или же опровергнуть его в корне неверно. Любой имеет значение для полноценного развития человека. Иными словами, попробуем разобраться, в чём заключается польза и есть ли вред от употребления насыщенных жирных кислот.

Особенности химической формулы

Если подходить в аспекте их молекулярного строения, то правильным шагом будет обратиться за помощью к науке. Первое, вспомнив химию, заметим, что жирные кислоты по своей сути углеводородные соединения, и их атомное строение образуется в виде цепочки. Второе, то, что атомы углерода четырехвалентны. И на конце цепочки они связаны с тремя частицами водорода и одной углерода. В середине их окружают по два атома углерода и водорода. Как видим, цепь полностью заполнена - нет возможности для присоединения ещё хотя бы одной частицы водорода.

Лучше всего представит насыщенные жирные кислоты формула. Это вещества, молекулы которых являют собой углеродную цепь, по своей химической структуре они проще других жиров и содержат парное число атомов углерода. Название своё получают на основании системы углеводородов насыщенных с определённой длиной цепочки. Формула в общем виде:

Некоторые свойства этих соединений характеризует такой показатель, как температура плавления. Также их разделяют на виды: высокомолекулярные и низкомолекулярные. Первые имеют твёрдую консистенцию, вторые - жидкую, чем выше молярная масса, тем больше показатель температуры, при котором они плавятся.

Ещё называют одноосновными, по причине того, что в их структуре отсутствуют двойные связи между расположенными рядом атомами углерода. Это приводит к тому, что их реакционная способность снижается - организму человека сложнее их расщеплять, и на этот процесс, соответственно, уходит больше затрат энергии.

Характерные особенности

Самым ярким представителем и, пожалуй, наиболее известной насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая, или как её ещё называют, гексадекановая. Её молекула включает 16 атомов углерода (С16:0) и ни единой двойной связи. Около 30-35 процентов её содержится в липидах человека. Это одна из основных видов предельных кислот, содержащихся в бактериях. Также она присутствует в жирах различных животных и ряда растений, например, в пресловутом пальмовом масле.

Большим количеством атомов углерода характеризуется стеариновая и арахиновая насыщенные жирные кислоты, формулы которых включают соответственно 18 и 20. Первая в большом количестве содержится в бараньем жире - здесь её может быть до 30 %, присутствует она и в растительных маслах - около 10 %. Арахиновая, или - в соответствии с её систематическим названием — эйкозановая, содержится в сливочном и арахисовом масле.

Все эти вещества являют собой высокомолекулярные соединения и по своей консистенции твёрдые.

«Насыщенные» продукты

Сегодня без них сложно представить современную кухню. Предельные жирные кислоты встречаются в продуктах и животного, и растительного происхождения. Однако, сравнивая их содержание в обеих группах, следует заметить, что в первом случае их процент выше, нежели во втором.

К списку продуктов, содержащих в большом количестве насыщенные жиры, относят все мясные продукты: свинину, говядину, баранину и разные виды птицы. Группа молочных изделий тоже может похвастаться их наличием: мороженое, сметана, сюда же можно отнести и само молоко. Также предельные жиры содержатся в некоторых пальмовом и кокосовом.

Немного об искусственных продуктах

К группе насыщенных жирных кислот относят и такое «достижение» современной индустрии питания, как трансжиры. Получают их путём Суть процесса состоит в том, что жидкое растительное масло под давлением и при температуре до 200 градусов подвергают активному воздействию газообразного водорода. В результате получают новый продукт - гидрогенизированный, имеющий искажённый тип молекулярной структуры. В природной среде соединения такого рода отсутствуют. Цель подобного превращения направлена вовсе не на пользу человеческому здоровью, а вызвана стремлением получить «удобный» твёрдый продукт, улучшающий вкус, с хорошей текстурой и продолжительным сроком хранения.

Роль насыщенных жирных кислот в функционировании организма человека

Биологические функции, возложенные на эти соединения, состоят в том, чтобы снабжать организм энергией. Растительные их представители являют собой сырьё, используемое организмом для формирования мембран клеток, а также как источник поступления биологических веществ, активно участвующих в процессах тканевой регуляции. Это особенно актуально по причине возросшего в последние годы риска формирования злокачественных образований. Насыщенные жирные кислоты участвуют в процессах синтеза гормонов, усвоения витаминов и различных микроэлементов. Снижение их потребления может негативно повлиять на здоровье мужчины, поскольку они участвуют в производстве тестостерона.

Польза или вред насыщенных жиров

Вопрос об их вреде остаётся открытым, поскольку прямой связи с возникновением заболеваний не выявлено. Однако существует предположение о том, что при чрезмерном употреблении повышается риск возникновения ряда опасных заболеваний.

Что можно сказать в защиту жирных кислот

Достаточно долго насыщенные продукты «обвиняли в причастности» к росту уровня плохого холестерина в крови. Современная диетология оправдала их, установив, что присутствие в мясе пальмитиновой кислоты и стеариновой в молочных изделиях само по себе никоим образом не отражается на показателе «вредного» холестерина. Виновником его повышения были признаны углеводы. Пока их содержание на низком уровне, жирные кислоты никакого вреда не представляют.

Было также установлено, что при снижении потребления углеводов с одновременным увеличением количества потребляемых «насыщенных продуктов» наблюдается даже некоторое повышение уровня «хорошего» холестерина, что говорит об их пользе.

Здесь следует заметить, что на определённом этапе жизни человека такой вид насыщенных жирных кислот становится просто необходим. Известно, что материнское грудное молоко богато ими и является полноценным питанием для новорождённого. Поэтому для детей и людей с ослабленным здоровьем употребление подобных продуктов способно принести пользу.

В каких случаях они могут навредить

Если суточное потребление углеводов составляет более 4 грамм на килограмм массы тела, то можно наблюдать, как негативно влияют на здоровье насыщенные жирные кислоты. Примеры, подтверждающие этот факт: пальмитиновая, которая содержится в мясе, провоцирует снижение активности инсулина, стеариновая, присутствующая в молокопродуктах активно способствует формированию подкожных жировых отложений и негативно действует на сердечно-сосудистую систему.

Здесь можно сделать вывод о том, что повышение потребления углеводов способно перевести "насыщенные" продукты в разряд вредных для здоровья.

Вкусная угроза здоровью

Характеризуя «произведённые природой» насыщенные жирные кислоты, вред которых не доказан, следует вспомнить и про искусственные - гидрогенизированные, получаемые методом принудительного насыщения жиров растительного происхождения водородом.

Сюда следует отнести маргарин, который, во многом благодаря своей низкой стоимости, активно используется: в производстве различной кондитерской продукции, всевозможных полуфабрикатов и в местах для приготовления блюд. Употребление этого продукта и производных от него ничего хорошего для здоровья не несёт. Более того, провоцирует возникновение таких серьёзных заболеваний, как диабет, рак, ишемическая болезнь сердца, закупорка сосудов.

Если вы нашли ошибку, пожалуйста, выделите фрагмент текста и нажмите Ctrl+Enter.