15.10.2019
Yksiarvoinen etyylialkoholi. Alkoholien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet
Jotka sisältävät koostumuksessaan yhden tai useamman hydroksyyliryhmän. OH-ryhmien lukumäärästä riippuen ne jaetaan yksiarvoisiin alkoholeihin, kolmiarvoisiin alkoholeihin jne. Useimmiten näitä monimutkaisia aineita pidetään hiilivetyjen johdannaisina, joiden molekyylit ovat muuttuneet, koska. yksi tai useampi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmällä.
Tämän luokan yksinkertaisimmat edustajat ovat yksiarvoiset alkoholit, joiden yleinen kaava näyttää tältä: R-OH tai
Cn + H 2n + 1OH.
- Alkoholit, jotka sisältävät enintään 15 hiiliatomia, ovat nesteitä, 15 tai enemmän kiinteitä aineita.
- Liukoisuus veteen riippuu molekyylipainosta, mitä suurempi se on, sitä huonommin alkoholi liukenee veteen. Siten alemmat alkoholit (propanoliin asti) sekoittuvat veteen missä tahansa suhteessa, kun taas korkeammat alkoholit ovat käytännössä liukenemattomia siihen.
- Myös kiehumispiste nousee atomimassan kasvaessa, esimerkiksi t kip. CH3OH \u003d 65 ° С, ja t kp. С2Н5ОН = 78 °С.
- Mitä korkeampi kiehumispiste, sitä pienempi haihtuvuus, ts. aine ei haihdu hyvin.
Nämä yhden hydroksyyliryhmän sisältävien tyydyttyneiden alkoholien fysikaaliset ominaisuudet voidaan selittää molekyylien välisen vetysidoksen esiintymisellä itse yhdisteen yksittäisten molekyylien tai alkoholin ja veden välillä.
Yksiarvoiset alkoholit voivat osallistua tällaisiin kemiallisiin reaktioihin:
Kun tarkastellaan alkoholien kemiallisia ominaisuuksia, voimme päätellä, että yksiarvoiset alkoholit ovat amfoteerisia yhdisteitä, koska. ne voivat reagoida alkalimetallien kanssa, joilla on heikkoja ominaisuuksia, ja vetyhalogenidien kanssa, joilla on emäksisiä ominaisuuksia. Kaikki kemialliset reaktiot sisältävät O-H- tai C-O-sidoksen katkeamisen.
Siten tyydyttyneet yksiarvoiset alkoholit ovat monimutkaisia yhdisteitä, joissa on yksi OH-ryhmä, joilla ei ole vapaita valensseja C-C-sidoksen muodostumisen jälkeen ja joilla on sekä happojen että emästen heikkoja ominaisuuksia. Fysikaalisten ja kemiallisten ominaisuuksiensa vuoksi niitä käytetään laajasti orgaanisessa synteesissä, liuottimien, polttoaineiden lisäaineiden valmistuksessa sekä elintarviketeollisuudessa, lääketieteessä ja kosmetologiassa (etanoli).
Rajoita yksiarvoisia alkoholeja
Nimikkeistö. Alkoholien nimeämiseen käytetään rationaalista ja systemaattista nimistöä.
Rationaalisen nimikkeistön mukaan alkoholien nimet muodostetaan vastaavan hydroksyyliryhmään liittyvän radikaalin nimestä ja sanan "alkoholi" lisäämisestä.
Systemaattisen nimikkeistön mukaan nimi on saatu hiilivedyn nimestä lisättynä jälkiliitteellä –ol.
isomerismi alkoholeissa johtuu muutoksista hiilivetyrungon rakenteessa ja OH-ryhmän sijainnissa.
Menetelmät alkoholien saamiseksi. Alkoholeja saa monella eri tavalla. Tässä on vain muutamia niistä.
1. Hiilihydraattien entsymaattinen hydrolyysi ja fermentointi. Tämän menetelmän mukaan etyylialkoholia saadaan glukoosia tai muita sokereita sisältävistä tuotteista. Glukoosin käymisen aikana hiivaentsyymien vaikutuksesta muodostuu etanolia:
Hedelmämehujen, erityisesti viinirypälemehujen, käyminen tuottaa alkoholiliuoksia, joiden etanolipitoisuus on 10-15 %, joita kutsutaan viineiksi.
Etanolin saamiseksi suurina määrinä lähtöaineena käytetään halvempaa hiilihydraattia, tärkkelystä. Alkoholin muodostuminen tärkkelystä sisältävistä tuotteista koostuu seuraavista vaiheista:
a) tärkkelyksen sokerointi:
Maltoosin muodostumisprosessi etenee mallasissa itäneissä ja kuivatuissa ohranjyvissä olevan amylaasientsyymin vaikutuksesta.
b) sokeroidun liuoksen fermentointi. Tämä prosessi etenee hiivassa olevien entsyymien vaikutuksesta:
Molemmat vaiheet ovat seurausta useiden hiivassa olevien entsyymien yhteisvaikutuksesta. Näitä entsyymejä kutsutaan myös entsyymeiksi. Saatu käymisliuos sisältää 18 % etanolia. Tämä seos tislataan ja saadaan raakaalkoholia, jonka etanolipitoisuus on 90 %. Lisätislaus tuottaa puhdistettua alkoholia, jonka etanolipitoisuus on 95,5 %. Absoluuttista alkoholia (100 % etanolia) voidaan saada atseotrooppisella tislauksella bentseenin kanssa.
Käymisprosessissa etanolin ohella saadaan fuselöljyjä, jotka alentavat alkoholin laatua. Ne ovat isomeeristen alkoholien seosta, joiden hiiliatomien lukumäärä on C3-C5.
Fuselöljyt saadaan hajottamalla proteiinikomponentit, joista alkuperäiset tärkkelyspitoiset raaka-aineet muodostuvat.
Tällä tekniikalla saatua etanolia käytetään lisäpuhdistuksen jälkeen alkoholijuomien valmistukseen. Jos selluloosaa käytetään raaka-aineena tärkkelyksen sijasta, saadaan "hydrolyyttistä" alkoholia, jota käytetään vain teknisiin tarpeisiin. Prosessi etanolin saamiseksi selluloosasta koostuu seuraavista vaiheista:
a) selluloosan hydrolyysi:
b) käyminen hiivaentsyymien vaikutuksesta:
C 6 H 12 O 6 ® 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Puunjalostusteollisuuden jätettä käytetään raaka-aineena ja hydrolyysi suoritetaan ankarissa olosuhteissa H 2 SO 4 :n läsnä ollessa.
2. Alkeenien hydraatio. Katalyyttien läsnä ollessa olefiinit lisäävät vettä muodostaen alkoholeja. Veden lisääminen epäsymmetrisiin alkeeneihin tapahtuu Morkovnikov-säännön mukaan sekundääristen ja tertiääristen alkoholien muodostuessa.
3. Halogeenijohdannaisten hydrolyysi:
4. Aldehydien ja ketonien talteenotto:
Aldehydien pelkistys tuottaa primaarisia alkoholeja, ketonien pelkistäminen - sekundaarista.
5. Esterien talteenotto:
6. Esterien hydrolyysi. Reaktio on palautuva ja vaatii säätelyä alkoholisaannon lisäämiseksi:
7. Aldehydien synteesi organometallisten yhdisteiden kautta:
Alkoholien kemialliset ominaisuudet. Pääasiallinen rakenneelementti, joka määrää alkoholien reaktiivisuuden, on hydroksoryhmä. Reaktiivisuuden pääsuunnat ovat reaktiot, joissa sidokset katkeavat suunnissa I ja II. Hapen akseptoriominaisuudet mahdollistavat sidosten korkean polariteetin näihin suuntiin.
minä suunta.
O-H-sidoksen polariteetin vuoksi alkoholeilla on tietty happamuus ja ne hajoavat kaavion mukaisesti:
Primaarisilla alkoholeilla on suurempi happamuus, tertiaarisilla alkoholeilla on vähemmän happamuutta, ja sekvenssi havaitaan:
Tertiääristen alkoholien alhaisempi happamuus selittyy alkyyliryhmien positiivisilla induktiivisilla vaikutuksilla, jotka lisäävät hiilen ja hapen elektronitiheyttä.
1. Vuorovaikutus metallien kanssa:
2. Esteröintireaktio:
3. Hapetusreaktiot. Alkoholin luonteesta riippuen hapetusreaktiot etenevät eri tavoin. Nämä reaktiot voivat tapahtua dehydrausreaktioina ja hapetusreaktioina. Primaaristen alkoholien hapetus tuottaa aldehydejä:
Sekundaaristen alkoholien hapettuminen tuottaa ketoneja:
Tertiääriset alkoholit hapetetaan, kun hiilivetyketju katkeaa ja muodostuu happojen ja ketonien seos:
II suunta.
1. Alkoholien hydrohalogenointi. Reaktio suoritetaan vettä poistavien aineiden läsnä ollessa:
Alkoholien reaktiivisuus muuttuu järjestyksessä:
korkea-asteen > toissijainen > ensisijainen
2. Vuorovaikutus fosforihalogenidien kanssa:
3. Alkoholien molekyylien sisäinen ja molekyylien välinen dehydraatio. Ankarissa olosuhteissa, t > 180 0 C:ssa, molekyylinsisäinen dehydraatio tapahtuu Zaitsevin säännön mukaisesti:
Lievissä olosuhteissa tapahtuu molekyylien välistä dehydraatiota, jolloin muodostuu estereitä:
Alkoholien fysikaaliset ominaisuudet ja niiden käyttö. Alkoholit, joissa on hiiliatomien lukumäärä C 1 - C 10 - nesteet, edellä - kiinteät aineet. Alkoholien liukoisuus laskee molekyylipainon kasvaessa ja kiehumispiste nousee. Alkoholien epänormaalin korkeat kiehumispisteet selittyvät vetysidosten aiheuttaman assosioituneiden yhdisteiden muodostumisen mahdollisuudella
Isorakenteisilla alkoholeilla on korkeammat kiehumispisteet kuin tavallisilla alkoholeilla.
metanoli. Sen pääasiallinen määrä saatiin puun kuivatislauksella. Tällä hetkellä metanolia tuotetaan teollisuudessa seuraavan järjestelmän mukaisesti:
Metanolilla on laaja ja monipuolinen sovellus. Merkittäviä määriä sitä kulutetaan formaldehydin, metyyliamiinin, väriaineiden ja farmakologisten valmisteiden saamiseksi. Metanoli on hyvä liuotin ja sitä käytetään alkalien liuottamiseen, bensiinin puhdistukseen, maali- ja lakkateollisuudessa jne. On muistettava, että metanoli on vahvin sokeutta ja halvaantumista aiheuttava myrkky.
Metyylialkoholin salakavalaisuus on, että se on hyvin samanlainen kuin etanoli.
Etanoli. Sitä käytetään elintarviketeollisuudessa alkoholijuomien valmistukseen, makeisteollisuudessa käytettävien esterien valmistukseen. Hajusteteollisuudessa etanolia käytetään liuottimena. Sen pitoisuus voiteessa on 5-10%, voiteet - 10-60%, deodorantit - jopa 80%).
Korkean molekyylipainon primaariset alkoholit.
Setyylialkoholi (C 15 H 31 CH 2 OH) esterinä on osa valaiden kallon luista erittyvää spermasettia. Spermacetia käytetään hajuvedissä ja synteettisissä pesuaineissa.
Myrisyylialkoholi (C30H61-CH-OH) sitoutuneessa tilassa on osa mehiläisvahaa:
Kaksiarvoiset alkoholit (glykolit)
Kaksiarvoiset alkoholit sisältävät koostumuksessaan kaksi hydroksyyliryhmää. Glykolien yleinen kaava on C n H 2 n (OH) 2.
Systemaattisen nimikkeistön mukaan kaksiarvoisten alkoholien nimet muodostetaan vastaavien alkaanien nimestä lisäämällä pääte "dioli", -OH-ryhmien asema osoitetaan numeroilla.
MÄÄRITELMÄ
Rajoita yksiarvoisia alkoholeja voidaan pitää metaanisarjan hiilivetyjen johdannaisina, joiden molekyyleissä yksi vetyatomi on korvattu hydroksyyliryhmällä.
Joten tyydyttyneet yksiarvoiset alkoholit koostuvat hiilivetyradikaalista ja funktionaalisesta ryhmästä -OH. Alkoholien nimissä hydroksyyliryhmää merkitään jälkiliitteellä -ol.
Rajoittavien yksiatomisten alkoholien yleinen kaava on C n H 2 n +1 OH tai R-OH tai C n H 2 n +2 O. Alkoholin molekyylikaava ei kuvasta molekyylin rakennetta, koska kaksi täysin erilaista ainetta voivat vastaavat samaa bruttokaavaa, esimerkiksi molekyylikaava C 2 H 5 OH on yhteinen sekä etyylialkoholille että asetonille (dimetyyliketoni):
CH3-CH2-OH (etanoli);
CH3-O-CH3 (asetoni).
Kuten metaanisarjan hiilivedyt, tyydyttyneet yksiarvoiset alkoholit muodostavat homologisen metanolin sarjan.
Muodostetaan tämä homologien sarja ja tarkastellaan tämän sarjan yhdisteiden fysikaalisten ominaisuuksien muutosmalleja hiilivetyradikaalin lisääntymisestä riippuen (taulukko 1).
Homologinen sarja (epätäydellinen) tyydyttyneitä yksiarvoisia alkoholeja
Taulukko 1. Homologinen sarja (epätäydellinen) tyydyttyneistä yksiarvoisista alkoholeista.
Yksiarvoiset raja-alkoholit ovat kevyempiä kuin vesi, koska niiden tiheys on pienempi kuin yksikkö. Alemmat alkoholit sekoittuvat veteen kaikilta osin, hiilivetyradikaalin lisääntyessä tämä kyky heikkenee. Useimmat alkoholit liukenevat hyvin orgaanisiin liuottimiin. Alkoholeilla on korkeammat kiehumis- ja sulamispisteet kuin vastaavilla hiilivedyillä tai halogeenijohdannaisilla, koska ne voivat muodostaa molekyylien välisiä sidoksia.
Tärkeimmät tyydyttyneiden yksiarvoisten alkoholien edustajat ovat metanoli (CH 3 OH) ja etanoli (C 2 H 5 OH).
Esimerkkejä ongelmanratkaisusta
ESIMERKKI 1
| Tehtävä | Luonnonhelmissä kalsiumin, hiilen ja hapen massasuhteet ovat 10:3:12. Mikä on yksinkertaisin helmikaava? |
| Ratkaisu | Jotta saadaan selville, missä suhteessa kemialliset alkuaineet ovat molekyylin koostumuksessa, on tarpeen löytää niiden aineen määrä. Tiedetään, että aineen määrän löytämiseksi tulisi käyttää kaavaa: Etsitään kalsiumin, hiilen ja hapen moolimassat (D.I. Mendelejevin jaksollisesta taulukosta otettujen suhteellisten atomimassojen arvot pyöristetään ylöspäin kokonaislukuihin). Tiedetään, että M = Mr, joten M(Ca) = 40 g/mol, Ar(C) = 12 g/mol ja M(O) = 32 g/mol. Sitten näiden alkuaineiden aineen määrä on yhtä suuri: n (Ca) = m (Ca) / M (Ca); n (Ca) \u003d 10 / 40 \u003d 0,25 mol. n(C) = m(C)/M(C); n(C) = 3/12 = 0,25 mol. n(O) = m(O)/M(O); n (O) \u003d 12/16 = 0,75 mol. Etsi moolisuhde: n(Ca):n(C):n(O) = 0,25:0,25:0,75=1:1:3, nuo. helmiyhdisteen kaava on CaCO 3 . |
| Vastaus | CaCO3 |
ESIMERKKI 2
| Tehtävä | Typpioksidi sisältää 63,2 % happea. Mikä on oksidin kaava |
| Ratkaisu | Alkuaineen X massaosuus HX-koostumuksen molekyylissä lasketaan seuraavalla kaavalla: ω (X) = n × Ar (X) / M (HX) × 100 %. Lasketaan typen massaosuus oksidissa: ω (N) \u003d 100 % - ω (O) \u003d 100 % - 63,2 % \u003d 36,8 %. Merkitään yhdisteen muodostavien alkuaineiden moolien lukumäärä "x" (typpi) ja "y" (happi). Sitten moolisuhde näyttää tältä (D.I. Mendelejevin jaksollisesta taulukosta otetut suhteellisten atomimassojen arvot pyöristetään kokonaisiksi): x:y = co(N)/Ar(N): co(O)/Ar(O); x:y = 36,8/14: 63,2/16; x:y = 2,6: 3,95 = 1:2. Joten typen ja hapen yhdisteen kaava on NO 2. Tämä on typpioksidia (IV). |
| Vastaus | EI 2 |
Alkoholit ovat suuri joukko orgaanisia kemikaaleja. Se sisältää yksi- ja moniarvoisten alkoholien alaluokat sekä kaikki yhdistetyn rakenteen aineet: aldehydialkoholit, fenolijohdannaiset, biologiset molekyylit. Nämä aineet osallistuvat monenlaisiin reaktioihin sekä hydroksyyliryhmässä että sitä kuljettavassa hiiliatomissa. Näitä alkoholien kemiallisia ominaisuuksia tulee tutkia yksityiskohtaisesti.
Alkoholien tyypit
Alkoholit sisältävät hydroksyyliryhmän, joka on kiinnittynyt kantajahiiliatomiin. Riippuen hiiliatomien lukumäärästä, johon kantaja C on kytketty, alkoholit jaetaan:
- ensisijainen (kytketty terminaalihiileen);
- sekundaarinen (liittynyt yhteen hydroksyyliryhmään, yhteen vety- ja kahteen hiiliatomiin);
- tertiäärinen (liittynyt kolmeen hiiliatomiin ja yhteen hydroksyyliryhmään);
- sekoitettu (moniarvoiset alkoholit, joissa on hydroksyyliryhmiä sekundaarisissa, primäärisissä tai tertiaarisissa hiiliatomeissa).
Alkoholit jaetaan myös hydroksyyliradikaalien lukumäärän mukaan yksiarvoisiin ja moniarvoisiin. Ensimmäiset sisältävät vain yhden hydroksyyliryhmän kantavassa hiiliatomissa, esimerkiksi etanoli. Moniarvoiset alkoholit sisältävät kaksi tai useampia hydroksyyliryhmiä eri hiiliatomeissa.
Alkoholien kemialliset ominaisuudet: taulukko
Meitä kiinnostava materiaali on kätevintä esitellä taulukon kautta, joka heijastaa alkoholien reaktiivisuuden yleisiä periaatteita.
Reaktiivinen sidos, reaktion tyyppi | Reagenssi | Tuote |
O-H-sidos, substituutio | Aktiivinen metalli, aktiivinen metallihydridi, alkali tai aktiiviset metalliamidit | alkoholaatit |
C-O- ja O-H-sidos, molekyylien välinen dehydraatio | Alkoholi kuumennettaessa happamassa ympäristössä | Eetteri |
C-O- ja O-H-sidos, molekyylinsisäinen dehydraatio | Alkoholi kuumennettaessa väkevän rikkihapon päällä | Tyydyttymätön hiilivety |
C-O-sidos, substituutio | Halogenidi, tionyylikloridi, kvasifosfoniumsuola, fosforihalogenidit | halogeenialkaanit |
C-O-sidos - hapetus | Hapen luovuttajat (kaliumpermanganaatti) primaarisella alkoholilla | Aldehydi |
C-O-sidos - hapetus | Hapen luovuttajat (kaliumpermanganaatti) sekundaarisen alkoholin kanssa | |
alkoholimolekyyli | Happi (poltto) | hiilidioksidi ja vesi. |
Alkoholien reaktiivisuus
Koska yksiarvoisen alkoholin molekyylissä on hiilivetyradikaali - C-O-sidos ja O-H-sidos - tämä yhdisteluokka osallistuu lukuisiin kemiallisiin reaktioihin. Ne määrittävät alkoholien kemialliset ominaisuudet ja riippuvat aineen reaktiivisuudesta. Jälkimmäinen puolestaan riippuu kantajahiiliatomiin kiinnittyneen hiilivetyradikaalin pituudesta. Mitä suurempi se on, sitä pienempi on O-H-sidoksen polariteetti, minkä vuoksi vedyn alkoholista eliminoinnissa etenevät reaktiot etenevät hitaammin. Tämä myös vähentää mainitun aineen dissosiaatiovakiota.
Alkoholien kemialliset ominaisuudet riippuvat myös hydroksyyliryhmien lukumäärästä. Elektronitiheyttä siirretään itseään päin sigmasidoksia pitkin, mikä lisää reaktiivisuutta O-H-ryhmän suhteen. Koska tämä polarisoi C-O-sidoksen, reaktiot sen repeämisellä ovat aktiivisempia alkoholeissa, joissa on kaksi tai useampia O-H-ryhmiä. Siksi moniarvoiset alkoholit, joiden kemiallisia ominaisuuksia on enemmän, reagoivat todennäköisemmin. Ne sisältävät myös useita alkoholiryhmiä, minkä vuoksi ne voivat reagoida vapaasti jokaisen kanssa.
Yksiarvoisten ja moniarvoisten alkoholien tyypillisiä reaktioita
Alkoholien tyypilliset kemialliset ominaisuudet ilmenevät vain reaktiossa aktiivisten metallien, niiden emästen ja hydridien, Lewis-happojen kanssa. Tyypillisiä ovat myös vuorovaikutukset vetyhalogenidien, fosforihalogenidien ja muiden komponenttien kanssa halogeenialkaanien tuottamiseksi. Myös alkoholit ovat myös heikkoja emäksiä, joten ne reagoivat happojen kanssa muodostaen vetyhalogenideja ja epäorgaanisten happojen estereitä.
Eetterit muodostuvat alkoholeista molekyylien välisen dehydraation avulla. Samat aineet osallistuvat dehydrausreaktioihin, jolloin primaarisesta alkoholista muodostuu aldehydejä ja sekundaarisesta ketoneja. Tertiääriset alkoholit eivät mene sellaisiin reaktioihin. Myös etyylialkoholin (ja muiden alkoholien) kemialliset ominaisuudet jättävät mahdollisuuden niiden täydelliseen hapettumiseen hapella. Tämä on yksinkertainen palamisreaktio, johon liittyy veden vapautuminen hiilidioksidin ja jonkin verran lämpöä.
Reaktiot О-Н-sidoksen vetyatomissa
Yksiarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet mahdollistavat O-H-sidoksen katkeamisen ja vedyn poistamisen. Nämä reaktiot tapahtuvat vuorovaikutuksessa aktiivisten metallien ja niiden emästen (emästen), aktiivisten metallihydridien sekä myös Lewis-happojen kanssa.
Alkoholit reagoivat aktiivisesti myös tavallisten orgaanisten ja epäorgaanisten happojen kanssa. Tässä tapauksessa reaktiotuotteet ovat esteri tai halogeenihiili.
Reaktiot halogeenialkaanien synteesiä varten (C-O-sidoksen kautta)
Halogeenialkaanit ovat tyypillisiä yhdisteitä, joita voidaan saada alkoholeista useiden tyyppisten kemiallisten reaktioiden avulla. Erityisesti yksiarvoisten alkoholien kemialliset ominaisuudet mahdollistavat vuorovaikutuksen vetyhalogenidien, kolmi- ja viisiarvoisten fosforihalogenidien, kvasifosfoniumsuolojen ja tionyylikloridin kanssa. Myös halogeenialkaaneja alkoholeista voidaan saada välitavalla, eli syntetisoimalla alkyylisulfonaattia, joka myöhemmin tulee substituutioreaktioon.
Esimerkki ensimmäisestä reaktiosta halogenidin kanssa on esitetty yllä olevassa graafisessa liitteessä. Tässä butyylialkoholi reagoi kloorivedyn kanssa muodostaen klooributaania. Yleisesti ottaen klooria ja tyydyttynyttä hiilivetyradikaalia sisältävien yhdisteiden luokkaa kutsutaan alkyylikloridiksi. Kemiallisen vuorovaikutuksen sivutuote on vesi.
Reaktiot alkyylikloridin (jodidin, bromidin tai fluoridin) tuotannon kanssa ovat melko lukuisia. Tyypillinen esimerkki on vuorovaikutus fosforitribromidin, fosforipentakloridin ja muiden tämän alkuaineen yhdisteiden ja sen halogenidien, perkloridien ja perfluoridien kanssa. Ne etenevät nukleofiilisen substituution mekanismilla. Alkoholit reagoivat myös tionyylikloridin kanssa muodostaen kloorialkaania ja vapauttaen SO 2 .
Visuaalisesti tyydyttyneen hiilivetyradikaalin sisältävien yksiarvoisten tyydyttyneiden alkoholien kemialliset ominaisuudet on esitetty alla olevassa kuvassa reaktioiden muodossa.
Alkoholit reagoivat helposti kvasifosfoniumsuolan kanssa. Tämä reaktio on kuitenkin edullisin suoritettaessa yksiarvoisia sekundaarisia ja tertiaarisia alkoholeja. Ne ovat regioselektiivisiä ja mahdollistavat halogeeniryhmän "istuttamisen" tiukasti määriteltyyn paikkaan. Tällaisten reaktioiden tuotteet saadaan suurella saannolla. Ja moniarvoiset alkoholit, joiden kemialliset ominaisuudet poikkeavat jonkin verran yksiarvoisten alkoholien ominaisuuksista, voivat isomeroitua reaktion aikana. Siksi kohdetuotteen saaminen on vaikeaa. Esimerkki reaktiosta kuvassa.
Alkoholien molekyylien sisäinen ja molekyylien välinen dehydraatio
Tukihiiliatomissa sijaitseva hydroksyyliryhmä voidaan lohkaista pois käyttämällä vahvoja vastaanottajia. Näin molekyylien väliset dehydraatioreaktiot etenevät. Kun yksi alkoholimolekyyli on vuorovaikutuksessa toisen kanssa väkevässä rikkihappoliuoksessa, vesimolekyyli irtoaa molemmista hydroksyyliryhmistä, joiden radikaalit yhdistyvät muodostaen eetterimolekyylin. Etanolin molekyylien välisellä dehydrataatiolla voidaan saada dioksaania - neljän hydroksyyliryhmän dehydraatiotuotetta.
Molekyylinsisäisessä dehydraatiossa tuote on alkeeni.
Nämä ovat hiilivetyjen johdannaisia, joissa yksi vetyatomi on korvattu hydroksiryhmällä. Alkoholien yleinen kaava on C&H 2 n +1 vai niin.
Yksiarvoisten alkoholien luokitus.
Riippuen paikasta missä ONKO HÄN- ryhmä, erottele:
Ensisijaiset alkoholit:
Toissijaiset alkoholit:
Tertiääriset alkoholit:
.
Yksiarvoisten alkoholien isomerismi.
varten yksiarvoiset alkoholit hiilirungon tyypillinen isomeria ja hydroksiryhmän sijainnin isomerismi.
Yksiarvoisten alkoholien fysikaaliset ominaisuudet.
Reaktio etenee Markovnikovin säännön mukaan, joten primaarisista alkeeneista voidaan saada vain primääristä alkoholia.
2. Alkyylihalogenidien hydrolyysi, kun ne altistetaan alkalien vesiliuoksille:
Jos kuumennus on heikkoa, tapahtuu molekyylinsisäistä dehydraatiota, mikä johtaa eetterien muodostumiseen:
B) Alkoholit voivat reagoida vetyhalogenidien kanssa, jolloin tertiääriset alkoholit reagoivat hyvin nopeasti, kun taas primääriset ja sekundääriset alkoholit reagoivat hitaasti:
Yksiarvoisten alkoholien käyttö.
Alkoholit Niitä käytetään pääasiassa teollisessa orgaanisessa synteesissä, elintarviketeollisuudessa, lääketieteessä ja farmasiassa.
